5-hydroxy-1-phenylpyrrolidin-2-one | 57147-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-hydroxy-1-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 57147-21-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: BDEFBWFKCLJPHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-119 °C
• 沸点：
  424.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1-phenylpyrrolidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 肉桂酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到1-phenyl-3a,4,5,11b-tetrahydrodipyrrolo[1,2-a:3',2'-c]quinoline-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺离子与α，β-不饱和酮和酯的立体选择性环加成

  摘要：

  由2-芳基-3-羟基-2-，3-二氢异吲哚-1-酮或5-羟基-1-苯基-2-，5-二氢/ 2,3产生的N-酰亚胺离子的[4 + 2]反应研究了在BF 3 OEt 2存在下，与α，β-不饱和酮或酯形成的4,5-四氢吡咯-2-酮，并阐明了这些反应对双键取代基的依赖性。对于β-芳基取代的α，β-不饱和酮和酯（例如4-芳基-3-丁烯-2-酮，查耳酮和肉桂酸甲酯），[4 + 2]反应在室温下可平稳进行，得到6-酰基‐5,6,6 a，11‐四氢异吲哚[2,1‐ a〕喹啉-11酮和4 -酰基-1,3-一个，4,5-四氢吡咯并[1,2一]喹啉-1-酮或4-酰基1,2,3,3-一个，4,5-六氢吡咯并[1,2一]喹啉-1-酮在较高产率; 对于简单的α，β-不饱和酮和酯，如巴豆酸甲酯和3-甲基丁-2-烯酸乙酯，除异丁烯三醇外，[4 + 2]反应很难进行。环加成反应是高度立体选择性的，并且在每个反应中仅产生一种立体异构体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090095
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷酮 在 manganese(III)-5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin chloride 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到5-hydroxy-1-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锰催化的N-酰基胺和醚的去饱和

  摘要：

  烯胺和烯醇醚是用于化学合成的通用合成子。尽管已经开发出几种方法来接近这些分子，但是通常需要预官能化的起始材料，并且直接去饱和方法仍然很少。在这里，我们报告了使用温和的I（III）氧化剂PhI（OAc）2和电子不足的五氟苯基卟啉锰Mn（TPFPP）Cl的N-保护的环胺和环醚的直接去饱和反应。该系统显示出各种环状胺和醚的α，β-去饱和的高效率。机理探针表明，去饱和反应是通过最初的α-CH羟基化途径发生的，这可以保护产物免于过氧化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03457

文献信息

• A Concise Synthesis of Pyrrolo- and Pyrrolidino[1,2-<i>a</i>]quinolin-1-ones via Diels-Alder Reactions of <i>N</i>-Acyliminium Cations with Olefins
  作者：Wei Zhang、Limin Huang、Junpu Wang

  DOI：10.1055/s-2006-942372

  日期：2006.6

  A concise and efficient synthesis of pyrrolo- and pyrrolidino[1,2-a]quinolin-1-ones has been developed. New members of this family can thus be generated via Diels-Alder reactions of olefins with N-acyliminium cations produced, in the presence of BF3·Et2O, from 5-hydroxy-1-arylpyrrol-2-ones and 5-hydroxy-1-arylpyrrolidin-2-ones in moderate to high yields at ambient temperature.

  一种简洁高效的吡咯并[1,2-a]喹啉-1-酮和吡咯烷并[1,2-a]喹啉-1-酮合成方法已被开发出来。通过Diels-Alder反应，在BF3·Et2O存在下，由5-羟基-1-芳基吡咯-2-酮和5-羟基-1-芳基吡咯烷-2-酮产生N-酰基亚胺正离子与烯烃反应，可在室温下以中等至高产率生成这一家族的新成员。
• Electroselective and Controlled Reduction of Cyclic Imides to Hydroxylactams and Lactams
  作者：Ya Bai、Lingling Shi、Lianyou Zheng、Shulin Ning、Xin Che、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00430

  日期：2021.3.19

  and practical electrochemical method for selective reduction of cyclic imides has been developed using a simple undivided cell with carbon electrodes at room temperature. The reaction provides a useful strategy for the rapid synthesis of hydroxylactams and lactams in a controllable manner, which is tuned by electric current and reaction time, and exhibits broad substrate scope and high functional group

  已经开发了一种使用室温下带有碳电极的简单的不分隔电池来选择性还原环状酰亚胺的高效实用的电化学方法。该反应为通过控制电流和反应时间调节的可控方式快速合成羟基内酰胺和内酰胺提供了有用的策略，并且具有宽泛的底物范围和对还原敏感部分的高官能团耐受性。最初的机械研究表明，该方法在很大程度上依赖于能够生成α-氨基烷基自由基的胺（例如i- Pr 2 NH）的利用。该方案为在温和条件下以高化学选择性裂解C–O键提供了一条有效途径。
• Chemoselective Electrosynthesis Using Rapid Alternating Polarity
  作者：Yu Kawamata、Kyohei Hayashi、Ethan Carlson、Shobin Shaji、Dirk Waldmann、Bryan J. Simmons、Jacob T. Edwards、Christoph W. Zapf、Masato Saito、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c06572

  日期：2021.10.13

  in the selective manipulation of functional groups (chemoselectivity) in organic synthesis have historically been overcome either by using reagents/catalysts that tunably interact with a substrate or through modification to shield undesired sites of reactivity (protecting groups). Although electrochemistry offers precise redox control to achieve unique chemoselectivity, this approach often becomes challenging

  有机合成中选择性操纵官能团（化学选择性）的挑战历来通过使用与底物可调节相互作用的试剂/催化剂或通过修饰以屏蔽不需要的反应位点（保护基团）来克服。尽管电化学提供了精确的氧化还原控制以实现独特的化学选择性，但在存在多种氧化还原活性功能的情况下，这种方法通常变得具有挑战性。从历史上看，电合成几乎完全使用直流电（DC）进行。相比之下，众所周知，应用交流电 (AC) 可以在分析规模上显着改变反应结果，但很少被战略性地用于复杂的制备有机合成。在这里，我们展示了如何使用方波来传递电流——快速交替极性（rAP）——能够控制羰基化合物化学选择性还原中的反应结果，这是最广泛使用的反应流形之一。观察到的反应性不能使用直流电解或化学试剂来重现。这种控制化学选择性的新方法所带来的合成价值在手性辅助去除等经典反应问题和PROTAC合成等前沿药物化学主题的背景下得到了生动的体现。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Aza-Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with γ-Hydroxy-γ-lactams
  作者：Thibaut Courant、Sirirat Kumarn、Long He、Pascal Retailleau、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/adsc.201201008

  日期：2013.3.25

  An enantioselective aza‐Friedel–Crafts reaction of indoles with γ‐hydroxy‐γ‐lactams using a chiral phosphoric acid catalyst is reported. The approach described herein provides an efficient access to 5‐indolylpyrrolidinones in good to quantitative yields and excellent enantioselectivities (up to >99% ee). The results suggest that the reaction may proceed via N‐acyliminium intermediates associated with

  报道了使用手性磷酸催化剂使吲哚与γ-羟基-γ-内酰胺发生对映选择性的氮杂-Friedel-Crafts反应。本文所述方法可有效地获得5-吲哚基吡咯烷酮，且定量产率高，对映选择性极好（ee高达99％以上）。结果表明，该反应可能通过与手性磷酸阴离子缔合的N-酰亚胺中间体进行。
• Synthesis of isoindolo(2,1-a)quinoline derivatives and their effects on N2-induced hypoxia.
  作者：Yuji ISHIHARA、Yoshihiro KIYOTA、Giichi GOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.3024

  日期：——

  A variety of isoindolo[2,1-a]quinoline derivatives as well as the following related heterocycles have been prepared: 11b,12-dihydro-5H-isoindolo[2,1-b][2]benzazepine-7,13-dione (8a), 7,8,14,14a-tetrahydroisoindolo[2,1-c][3]benzazocine-5, 13-dione (8b), 6a,7-dihydroisoquinolino[2,3-a]quinoline-5,12-dione (12), 2,3,3a-4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-1,5-dione (14), and pyrido[2',3':3,4]pyrrolo[1

  已经制备了多种异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物以及以下相关的杂环：11b，12-dihydro-5H-isoindolo [2,1-b] [2] benzazepine-7,13-dione （8a），7,8,14,14a-tetrahydroisoindindolo [2,1-c] [3] benzazocine-5，13-dione（8b），6a，7-dihydroisoquinolino [2,3-a] quinoline-5， 12-二酮（12），2,3,3a-4-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-1,5-二酮（14）和吡啶基[2'，3'：3,4]吡咯并[1 ，2-a]喹啉-5,11（5H）-二酮（17）。关键的合成步骤涉及酰基氯的分子内Friedel-Crafts反应，例如异吲哚-1-乙酰氯（4），其酸（3）是以2-芳基异吲哚-1,3（2H）-二酮（ 2-芳基邻苯二甲酰亚胺）（1）。考察了异吲哚并[2

表征谱图