(E)-1-methyl-4-(oct-1-en-1-ylsulfonyl)benzene | 111895-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-4-(oct-1-en-1-ylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-(4'-methylphenylsulfonyl)oct-1-ene；(E)-1-tosyl-1-nonene；(E)-1-tosyloct-1-ene；(E)-n-C6H13CH=CHSO2C6H4Me-4；1-methyl-4-[(E)-oct-1-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 111895-50-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂S
• 分子量: 266.404
• InChiKey: BPHHCUSDDOZURU-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 沸点：
  404.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-4-(oct-1-en-1-ylsulfonyl)benzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到1-Methyl-4-[((E)-oct-2-ene)-1-sulfonyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  (E)-和 (Z)-乙烯基砜的区域和立体选择性合成及其向相应烯丙基砜的转化

  摘要：

  (E)- 和 (Z)- 乙烯基砜是通过在 AcOEt-H2O 中碘磺化以高产率由 1-烯烃或 1-炔烃以区域和立体选择性制备的。如此制备的乙烯基砜通过用DBU处理转化为相应的烯丙基砜。讨论了转化的立体化学。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1209
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(octane-1-sulfonyl)benzene 在 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-methyl-4-(oct-1-en-1-ylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从烯烃、卤代烷烃和醛制备乙烯基和烯丙基砜的简便方法。乙烯基砜转化为相应烯丙基砜的立体化学

  摘要：

  1-或2-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-1-烯烃，乙烯基砜，通过碘磺化或磺酰汞化从1-烯烃和1-卤代烷烃通过同系物区域选择性制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1767

文献信息

• Electrosynthesis of vinyl sulfones from alkenes and sulfonyl hydrazides mediated by KI: Аn electrochemical mechanistic study
  作者：Alexander O. Terent'ev、Olga M. Mulina、Dmitry A. Pirgach、Alexey I. Ilovaisky、Mikhail A. Syroeshkin、Nadezhda I. Kapustina、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.047

  日期：2017.12

  sulfones were prepared from alkenes and sulfonyl hydrazides via electrochemical oxidative sulfonylation. The reaction proceeds in an experimentally convenient undivided electrochemical cell equipped with graphite and iron electrodes employing KI as a redox catalyst and a supporting electrolyte. Applying extremely high current density up to 270 mA/cm2 permits rapid synthesis in a compact reactor and

  由烯烃和磺酰肼通过电化学氧化磺酰化反应制备了各种乙烯基砜。该反应在配备了石墨和铁电极且使用KI作为氧化还原催化剂和支持电解质的实验方便的未分隔电化学电池中进行。施加高达270 mA / cm 2的极高电流密度，可以在紧凑的反应器中以小表面积电极快速合成。利用循环伏安法提出了一种可能的反应机理。在该反应中阳极和阴极过程的结合使得可以在温和的条件下以中等至高的产率获得产物。
• Revealing the metal-like behavior of iodine: an iodide-catalysed radical oxidative alkenylation
  作者：Shan Tang、Yong Wu、Wenqing Liao、Ruopeng Bai、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4cc00644e

  日期：——

  Catalytic HI elimination similar to the β-hydride elimination of transition metals was realized for the radical alkenylation of sulfonyl hydrazides.

  类似于过渡金属的β-氢化物消除反应，对磺酰基肼的自由基烯基化实现了催化HI消除反应。
• Stereoselective Synthesis of (E)-Alkenyl Sulfones from Alkenes or Alkynes via Copper-Catalyzed Oxidation of Sodium Sulfinates
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1055/s-0030-1260544

  日期：2011.6

  Alkenyl sulfones can be stereoselectively synthesized from alkenes or alkynes using sodium sulfinates. The reaction can be performed by a copper-catalyzed oxidation of sodium sulfinates in air. The reaction of alkenes gives (E)-alkenyl sulfones via anti addition of sulfonyl cation and elimination process. Furthermore, the employment of alkynes produces (E)-β-haloalkenyl sulfones in the presence of

  烯基砜可以使用亚磺酸钠从烯烃或炔烃立体选择性地合成。该反应可以通过亚磺酸钠在空气中的铜催化氧化来进行。烯烃的反应通过磺酰基阳离子的反加成和消除过程得到(E)-烯基砜。此外，在卤化钾存在的情况下，使用炔烃会产生 (E)-β-卤代烯基砜。
• CAN Mediated Reaction of Aryl Sulfinates with Alkenes and Alkynes: Synthesis of Vinyl Sulfones, β-Iodovinyl Sulfones and Acetylenic Sulfones
  作者：Vijay Nair、Anu Augustine、T. D. Suja

  DOI：10.1055/s-2002-34838

  日期：——

  Cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) mediated reaction of aryl sulfinates and sodium iodide with alkenes afforded vinyl sulfones in very good yields. Alkynes underwent similar reaction to give β-iodovinyl sulfones, which on treatment with potassium carbonate afforded the corresponding acetylenic sulfones in high yields.

  铈 (IV) 硝酸铵 (CAN) 介导的芳基亚磺酸盐和碘化钠与烯烃的反应以非常好的收率提供了乙烯基砜。炔烃经历了类似的反应得到 β-碘乙烯基砜，其在用碳酸钾处理时以高产率得到相应的炔属砜。
• An efficient one-pot synthesis of vinyl sulphones via CAN mediated reaction of aryl sulphinates and alkenes
  作者：Vijay Nair、Anu Augustine、Tesmol G George、Latha G Nair

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01377-6

  日期：2001.9

  Cerium(IV) ammonium nitrate mediated reaction of sodium arene sulphinate and sodium iodide with alkenes afforded vinyl sulphones in very good yields.

  铈（IV）硝酸铵介导的芳烃亚磺酸钠和碘化钠与烯烃的反应以非常好的收率提供了乙烯基砜。