S-(1,3-benzoxazol-2-yl) (E)-2-but-2-enethioate | 654637-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: S-(1,3-benzoxazol-2-yl) (E)-2-but-2-enethioate
• 英文别名: S-(1,3-benzoxazol-2-yl) (E)-but-2-enethioate
• CAS: 654637-56-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: PREFFSOMTJHKAC-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 、 苄胺 、 S-(1,3-benzoxazol-2-yl) (E)-2-but-2-enethioate 在 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (R)-3-[5-(phenylmethoxy)-1H-indol-3-yl]-N-(phenylmethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  设计用于催化，对映选择性FriedelCrafts吲哚烷基化的新的α，β-不饱和硫代酸酯

  摘要：

  一类新的α，β不饱和小号- （1,3-苯并恶唑-2-基）型的硫酯2已被合成并有效地用作在吲哚的烷基化立体选择性电体。这种迈克尔受体的电子和空间特性的结合使我们能够在催化量（20摩尔％）的手性阳离子[Pd II（Tol-binap）]配合物存在下，进行各种取代的吲哚的FriedelCrafts烷基化反应。。通过优化的催化体系（PdCl 2（MeCN）2 / Tol-binap / AgSbF 6），所需的β以高收率获得-吲哚基取代的硫代衍生物4，对映体过量（ee）最高达86％。通过在温和条件下将它们定量转化为旋光性β-吲哚基酯和酰胺，可以证明对映体富集的硫酯4具有非凡的多功能性。通过这种立体选择性催化FriedelCrafts反应，我们开辟了通往新的α- β-不饱和化合物的道路，这些化合物可能适合制备许多光学活性的β-取代的羧酸化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390317
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 2-巯基苯并恶唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到S-(1,3-benzoxazol-2-yl) (E)-2-but-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  设计用于催化，对映选择性FriedelCrafts吲哚烷基化的新的α，β-不饱和硫代酸酯

  摘要：

  一类新的α，β不饱和小号- （1,3-苯并恶唑-2-基）型的硫酯2已被合成并有效地用作在吲哚的烷基化立体选择性电体。这种迈克尔受体的电子和空间特性的结合使我们能够在催化量（20摩尔％）的手性阳离子[Pd II（Tol-binap）]配合物存在下，进行各种取代的吲哚的FriedelCrafts烷基化反应。。通过优化的催化体系（PdCl 2（MeCN）2 / Tol-binap / AgSbF 6），所需的β以高收率获得-吲哚基取代的硫代衍生物4，对映体过量（ee）最高达86％。通过在温和条件下将它们定量转化为旋光性β-吲哚基酯和酰胺，可以证明对映体富集的硫酯4具有非凡的多功能性。通过这种立体选择性催化FriedelCrafts反应，我们开辟了通往新的α- β-不饱和化合物的道路，这些化合物可能适合制备许多光学活性的β-取代的羧酸化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390317