dimethyl 2-(2-benzoyloxyethyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate | 1020210-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-benzoyloxyethyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-(2-benzoyloxyethyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1020210-68-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: YRJRFHJDADWJGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-benzoyloxyethyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(E)-dimethyl 2-[3-benzoyloxy-1-(1-bromomethylidene)propyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  通过卤化镁促进双活化环丙烯的开环，选择性地形成烯基卤化物。

  摘要：

  在化学计量的卤化镁存在下，一定范围的双活化环丙烯经历高度立体选择性的开环反应，以产生多取代的烯基卤化物。通过原位捕获烯醇镁中间体，可以获得更高官能度的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo802475x
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 3-butynyl benzoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到dimethyl 2-(2-benzoyloxyethyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed silylation of cyclopropenes using (trifluoromethyl)trimethylsilane

  摘要：

  在铜-双膦催化剂的作用下，多种环丙烯在（三氟甲基）三甲基硅烷的作用下直接进行硅烷化反应；在这些条件下，原本可能发生开环反应的环丙烯被有效地进行了硅烷化。

  DOI：

  10.1039/b717568j

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Alkenes by Iron-Catalyzed Carbometalation Ring-Opening Reactions of Cyclopropenes
  作者：Yi Wang、Euan A. F. Fordyce、Fung Yan Chen、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.200802391

  日期：2008.9.8
• Stereoselective Formation of Alkenyl Halides via Magnesium Halide Promoted Ring Opening of Bis-Activated Cyclopropenes
  作者：Yi Wang、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/jo802475x

  日期：2009.2.6

  In the presence of stoichiometric magnesium halides, a range of bis-activated cyclopropenes undergo highly stereoselective ring-opening reactions to produce multisubstituted alkenyl halides. More highly functionalized compounds may be obtained by trapping of the magnesium enolate intermediates in situ.

  在化学计量的卤化镁存在下，一定范围的双活化环丙烯经历高度立体选择性的开环反应，以产生多取代的烯基卤化物。通过原位捕获烯醇镁中间体，可以获得更高官能度的化合物。
• Copper-catalyzed silylation of cyclopropenes using (trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Euan A. F. Fordyce、Yi Wang、Thomas Luebbers、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/b717568j

  日期：——

  A variety of cyclopropenes undergo direct silylation using (trifluoromethyl)trimethylsilane in the presence of a copper–bisphosphine catalyst; under these conditions, cyclopropenes that might otherwise undergo ring-opening are silylated efficiently.

  在铜-双膦催化剂的作用下，多种环丙烯在（三氟甲基）三甲基硅烷的作用下直接进行硅烷化反应；在这些条件下，原本可能发生开环反应的环丙烯被有效地进行了硅烷化。