S-allylthio-6-mercaptopurine | 1146104-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: S-allylthio-6-mercaptopurine
• 英文别名: SA-6MP；6-(prop-2-enyldisulfanyl)-7H-purine
• CAS: 1146104-41-7
• 化学式: C₈H₈N₄S₂
• 分子量: 224.31
• InChiKey: HSQBKWFKQCEING-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  457.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代硝基苯甲酸 、 S-allylthio-6-mercaptopurine 生成 6-mercaptopurine 、 S-allylthio-2-nitro-5-thiobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  大蒜素和烯丙基混合二硫化物与蛋白质和硫醇小分子的反应机理

  摘要：

  大蒜中的烯丙基硫化物是化学预防剂。预期进入的细胞最初会与谷胱甘肽相互作用。因此，在无细胞系统中分析了产物S-烯丙基硫代谷胱甘肽与模型蛋白和硫醇的反应机理。以谷胱甘肽，半胱氨酰基或卡托普利代表S-烯丙基脂族加合物，与巯基的反应产生由S-烯丙基和脂族部分两者形成的混合二硫化物混合物。 为了改善常规的血压前药治疗，癌症和肠道炎症合成了S-烯丙基硫代前药，例如S-烯丙基硫代6-巯基嘌呤和S-烯丙基硫代-卡托普利。2种成分的协同活性以及增加的细胞渗透性允许有效的体内活性。这些衍生物与谷胱甘肽反应后，形成S-烯丙基硫代-谷胱甘肽，而6-巯基嘌呤为离去基团。过量的细胞谷胱甘肽使巯基-二硫键交换反应发生数个周期，从而扩展了杂合药物的药效学。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.01.031
• 作为产物：
  描述：

  大蒜素 、 6-mercaptopurine 以 乙醇 为溶剂， 生成 S-allylthio-6-mercaptopurine
  参考文献：
  名称：

  大蒜素和烯丙基混合二硫化物与蛋白质和硫醇小分子的反应机理

  摘要：

  大蒜中的烯丙基硫化物是化学预防剂。预期进入的细胞最初会与谷胱甘肽相互作用。因此，在无细胞系统中分析了产物S-烯丙基硫代谷胱甘肽与模型蛋白和硫醇的反应机理。以谷胱甘肽，半胱氨酰基或卡托普利代表S-烯丙基脂族加合物，与巯基的反应产生由S-烯丙基和脂族部分两者形成的混合二硫化物混合物。 为了改善常规的血压前药治疗，癌症和肠道炎症合成了S-烯丙基硫代前药，例如S-烯丙基硫代6-巯基嘌呤和S-烯丙基硫代-卡托普利。2种成分的协同活性以及增加的细胞渗透性允许有效的体内活性。这些衍生物与谷胱甘肽反应后，形成S-烯丙基硫代-谷胱甘肽，而6-巯基嘌呤为离去基团。过量的细胞谷胱甘肽使巯基-二硫键交换反应发生数个周期，从而扩展了杂合药物的药效学。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.01.031

文献信息

• Novel derivatives of 6-mercaptopurine: Synthesis, characterization and antiproliferative activities of S-allylthio-mercaptopurines
  作者：T. Miron、F. Arditti、L. Konstantinovski、A. Rabinkov、D. Mirelman、A. Berrebi、M. Wilchek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.03.027

  日期：2009.2

  Biologically active S-allylthio derivatives of 6-mercaptopurine (6-MP) and 6-mercaptopurine riboside (6-MPR) were synthesized. The products, S-allylthio-6-mercaptopurine (SA-6MP) and S-allylthio-6-mercaptopurine riboside (SA-6MPR) were characterized. The antiproliferative activity of the new prodrugs was tested on human leukemia and monolayer cell lines, and compared to that of their parent reactants. The new prodrugs acted by a concentration-dependent mechanism. They inhibited cell proliferation and induced-apoptosis more efficiently than the parent molecules. Leukemia cell lines were more sensitive to the new prodrugs than monolayer cell lines. Higher hydrophobicity of the derivatives improves their penetration into cells, where upon reaction with glutathione, S-allylthioglutathione (GSSA) is formed, and 6-MP or 6-MPR is released for further processing. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• WO2008/107873
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MERCAPTOPURINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Miron, Talia

  公开号：EP2118107A1

  公开（公告）日：2009-11-18
• Mercaptopurine derivatives and uses thereof
  申请人：Miron Talia

  公开号：US20100069319A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention provides novel mercaptopurine derivatives, e.g., S-allylthio-6-mercaptopurine and S-allylthio-6-mercaptopurine 9-riboside, as well as pharmaceutical compositions thereof. These compounds are highly efficient anti-proliferative agents, thus can be useful for treatment of various diseases or disorders, in particular, proliferative, inflammatory, skin and immune diseases or disorders.
• [EN] MERCAPTOPURINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MERCAPTOPURINE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2008107873A1

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] The invention provides novel mercaptopurine derivatives of formula x-s-s-y, e.g., S-allylthio-6-mercaptopurine and S -allylthio- 6 -mercaptopurine 9 -riboside, as well as pharmaceutical compositions thereof. These compounds are highly efficient anti -proliferative agents, thus can be useful for treatment of various diseases or disorders, in particular, proliferative, inflammatory, skin and immune diseases or disorders.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de mercaptopurine atypiques représentés par la formule x-s-s-y, par exemple S-allylthio-6-mercaptopurine et S -allylthio- 6 -mercaptopurine 9 -riboside, ainsi que des compositions pharmaceutiques de ceux-ci. Ces composés sont des agents antiprolifératifs très efficaces, et peuvent par conséquent être utiles pour le traitement de divers troubles et maladies, en particulier des maladies ou des troubles prolifératifs, inflammatoires, cutanés et du système immunitaire.