2-(N-(carboxymethyl)acetamido)benzoic acid | 16851-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-(carboxymethyl)acetamido)benzoic acid
• 英文别名: 2-[N-(carboxymethyl)acetamido]benzoic acid；N-acetylphenylglycine-o-carboxylic acid；(acetyl-carboxymethyl-amino)-benzoic acid；N-acetyl-N-(2-carboxy-phenyl)-glycine；N-acetyl-N-carboxymethyl-anthranilic acid；N-Acetyl-N-carboxymethyl-anthranilsaeure；2-[Acetyl(carboxymethyl)amino]benzoic acid
• CAS: 16851-69-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: FNGUNMBDSHTTEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211℃
• 沸点：
  509.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-(carboxymethyl)acetamido)benzoic acid 在 三乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 反应 2.5h， 生成 N-乙酰基-3-羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  “门卫”残基影响乙酰基吲哚与溴结构域的结合方式。

  摘要：

  CREBBP和BAZ2B溴结构域的小分子命中已通过支架跳跃鉴定，然后对接约200种含乙酰基吲哚支架的化合物。近30种衍生物的化学合成产生了具有良好配体效率的人类溴结构域的三个亚家族的代表配体。三种不同的溴结构域（CREBBP，BAZ2B和BRPF1b）与乙酰基吲哚衍生物复合的X射线晶体结构揭示了关守残基对乙酰基赖氨酸结合位点中小分子配体取向的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01757
• 作为产物：
  描述：

  N-Acetyl-N-(2-methylphenyl)glycine 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2-(N-(carboxymethyl)acetamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  DE102893

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of indoloquinoline alkaloid cryptolepine and its bromo-derivative as dual cholinesterase inhibitors
  作者：Vijay K. Nuthakki、Ramesh Mudududdla、Ankita Sharma、Ajay Kumar、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103062

  日期：2019.9

  Alkaloids have always been a great source of cholinesterase inhibitors. Numerous studies have shown that inhibiting acetylcholinesterase as well as butyrylcholinetserase is advantageous, and have better chances of success in preclinical/ clinical settings. With the objective to discover dual cholinesterase inhibitors, herein we report synthesis and biological evaluation of indoloquinoline alkaloid cryptolepine

  生物碱一直是胆碱酯酶抑制剂的重要来源。大量研究表明，抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶是有利的，并且在临床前/临床环境中具有更好的成功机会。为了发现双重胆碱酯酶抑制剂，我们在此报告吲哚喹啉生物碱隐血藤碱（1）及其溴衍生物2的合成和生物学评价。我们的研究表明隐血藤碱（1）及其2-溴衍生物2是双重抑制剂。乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的作用，它们是阻断神经传递过程的酶。芹菜碱抑制电泳电的乙酰胆碱酯酶，重组人乙酰胆碱酯酶和马血清丁酰胆碱酯酶，IC50值分别为267、485和699 nM，分别。隐肾上腺素的2-溴衍生物也显示出对这些酶的抑制作用，IC50值分别为415、868和770 nM。动力学研究表明，隐肾上腺素以非竞争性方式抑制人乙酰胆碱酯酶，ki值为0.88 µM。另外，这些生物碱也针对阿尔茨海默氏病的另外两个重要病理事件进行了测试。（通过抑制BACE-1）阻止有毒的β-淀粉样蛋白低聚物的形成，并
• Orally Effective Aminoalkyl 10<i>H</i>‐Indolo[3,2‐<i>b</i>]quinoline‐11‐carboxamide Kills the Malaria Parasite by Inhibiting Host Hemoglobin Uptake
  作者：Ramesh Mudududdla、Dinesh Mohanakrishnan、Sonali S. Bharate、Ram A. Vishwakarma、Dinkar Sahal、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1002/cmdc.201800579

  日期：2018.12.6

  studies showed that 3 g targets the food vacuole of the parasite and inhibits hemoglobin uptake, β‐hematin formation, and the basic endocytic processes of the parasite. Analogue 3 g was found to be orally bioavailable, and its curative antimalarial studies at 50 mg per kg p.o. against a Plasmodium berghei (ANKA)‐infected mouse model revealed that mice treated with 3 g showed 27–35 % suppression of parasitemia

  一系列吲哚并[3,2-的b ]喹啉-C11羧酰胺通过氨基烷基侧链的掺入合成为吲哚并[3,2-的核心b ]喹啉-C11羧酸。它们在体外对抗疟原虫评价恶性疟原虫导致了2-（哌啶-1-基）乙胺联类似物2-溴的识别ñ - [2-（哌啶-1-基）乙基] -10 ħ -吲哚并[3,2- b ]喹啉-11-甲酰胺（3克）}（IC 50 = 1.3μ米），为显示出对哺乳动物细胞系的良好选择性指数最有前途的化合物。对红细胞阶段寄生虫的杀灭动力学表明3 g仅杀死了滋养体阶段的寄生虫。机理研究表明，3 g可以杀死寄生虫的食物液泡，并抑制其吸收血红蛋白，β-血红素形成以及该寄生虫的基本内吞过程。发现类似物3 g具有口服生物利用度，并且针对伯氏疟原虫（ANKA）感染的小鼠模型以每千克po 50 mg的治疗性抗疟疾研究显示，用3 g治疗的小鼠显示出27-35％的寄生虫病抑制率增加相对于未经治疗的对照小鼠，其寿命更长。因此，目前的工作证明了吲哚[3
• Synthesis of Some Cryptolepine Analogues, Assessment of Their Antimalarial and Cytotoxic Activities, and Consideration of Their Antimalarial Mode of Action
  作者：Onyeka Onyeibor、Simon L. Croft、Hilary I. Dodson、Mohammad Feiz-Haddad、Howard Kendrick、Nicola J. Millington、Silvia Parapini、Roger M. Phillips、Scott Seville、Steven D. Shnyder、Donatella Taramelli、Colin W. Wright

  DOI：10.1021/jm040893w

  日期：2005.4.1

  seen (ED(90) = 21.6 mg kg(-1) day(-1)). The antimalarial mode of action of 1 appears to be similar to that of chloroquine and involves the inhibition of hemozoin formation. A number of analogues were assessed for their effects on the inhibition of beta-hematin (hemozoin) formation, and the results were compared with their antiplasmodial activities having taken account of their predicted accumulation into

  已经合成了一系列隐血藤碱（1）的类似物，并对其体外抗血浆和细胞毒性特性进行了评估。几种化合物（11a，11k-m，11o，13）对恶性疟原虫（K1株）的IC（50）值<0.1μM，比1的低5-10倍，但它们的细胞毒性仅为2-4 1倍于1倍于喹啉环的卤素和1个吲哚环的卤素或硝基的化合物具有增强的抗血浆活性。在感染伯氏疟原虫的小鼠中，剂量为25 mg kg（-1）的7-溴-2-氯（11k）和2-溴-7-硝基（13）衍生物1抑制寄生虫血症> 90％ （-1）对小鼠无明显毒性。2,7-Dibromocryptolepine（15）在几个剂量水平下进行了评估，并观察到了寄生虫血症的剂量依赖性抑制作用（ED（90）= 21。6 mg kg（-1）天（-1））。1的抗疟疾作用模式似乎与氯喹相似，并且涉及抑制血zo素的形成。评估了许多类似物对β-血凝素（血红蛋白）形成的抑制作用，并考虑到它们在酸性寄生虫食
• Indoloquinoline compounds as calcium channel blockers
  申请人：Shcherbakova Irina

  公开号：US20080051426A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  Various calcium channel blockers and pharmaceutical compositions containing these compounds are disclosed. Calcium channel blockers are compounds capable of inhibiting calcium ion channels. Methods for preparing calcium channel blockers and their use as calcium channel antagonists are also disclosed.

  揭示了各种钙通道阻滞剂和含有这些化合物的药物组合物。钙通道阻滞剂是能够抑制钙离子通道的化合物。还公开了制备钙通道阻滞剂的方法以及它们作为钙通道拮抗剂的用途。
• Double cyclisation of phenylglycine-o-carboxylic acids—I
  作者：Elena Tighineanu、Filip Chiraleu、Dan Råileanu

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85053-8

  日期：1980.1

  self-acylation of the nucleophilic site at C-4 with formation of a dimeric acid 28a. The presence of an additional Me group in phenylalanine-o-carboxylic acid (36) activates the corresponding mesoionic oxazolone 37 so that 1-acylation becomes possible with formation of the fused oxazole 38 by the Dakin-West reaction. Temperature dependent magnetic non-equivalence of methylene protons has been observed

  具有恶唑非常稳定介离子恶唑酮[3,2-a]喹啉结构（5A-B ），8，16，17是由phenylglycine-的双环化获得）ø -羧酸（3A-C ）在回流的乙酸酐或在140°C的苯甲酸酐中，将0 -Ac基消除，得到相应的内酯（6a–b）或用O- Ts（7）取代。内羰基的红外拉伸振动范围为1710–1768 cm -1，而v 1-CH表现出异常高的值（3159–3194 cm -1）。1-酰基衍生物只能用TFAA（23–24）获得，尽管在存在痕量三氟乙酸的情况下，相同位置容易氘化。5b的水解产生α-喹诺酮-N-乙酸27a。在的情况下5a中，水解在C-4伴随亲核部位的自酰化与形成二聚酸28一个。苯丙氨酸-邻-羧酸中另外一个Me基的存在（36）激活了相应的中离子恶唑酮37因此，通过Dakin-West反应形成稠合的恶唑38，可以进行1-酰化反应。在酸3b-d和f以及7元酸酐48b中已经观察到亚甲基质子的温度依赖性磁性非等价性。