tetrakis(2-hydroxyphenyl)ethene | 119301-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tetrakis(2-hydroxyphenyl)ethene
• 英文别名: 2-[1,2,2-Tris(2-hydroxyphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 119301-57-4
• 化学式: C₂₆H₂₀O₄
• 分子量: 396.442
• InChiKey: RCMGWWHLBLZHMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(2-hydroxyphenyl)ethene 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 tetrakis(3-allyl-2-hydroxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  四（2-羟基苯基）乙烯和衍生物。用于多金属配位化学和催化的结构预组织四齿配体系统

  摘要：

  已开发出一种用于多金属配位化学的拓扑独特、构象受限的四齿配体系统：四（2-羟基苯基）乙烯 (1a) 和取代衍生物。该设计利用四苯基乙烯核的平面性为大致方形的氧结合阵列赋予刚性，同时保持与围绕芳基-乙烯碳-碳键旋转相关的一定程度的构象迁移率。四（2-羟基苯基）乙烯衍生物旨在通过螯合配位模式促进多种金属桥接。配体由苯甲醚或 4-叔丁基苯甲醚通过 2,2'-二甲氧基二苯甲酮腙 4a,b 分四步合成。通过使用过氧化镍氧化腙原位制备的相应二芳基重氮甲烷的酸催化分解，以高产率制备空间位阻邻位取代的四苯基乙烯核。使用三溴化硼对甲基醚进行脱保护得到四（2-羟基苯基）乙烯（1a），通过 X 射线晶体学表征，和四（5-叔丁基-2-羟基苯基）乙烯（1b）。3-位上的空间隔离取代基可以通过克莱森重排/氢化安装，有效地提供四（3-n-丙基-2-羟基苯基）乙烯（6）。为了说明这种前所未有的配体类别的潜在应用，报道了两

  DOI：

  10.1021/ja027436u
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dimethoxybenzophenone hydrazone 在 nickel(IV) oxide 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tetrakis(2-hydroxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  四（2-羟基苯基）乙烯和衍生物。用于多金属配位化学和催化的结构预组织四齿配体系统

  摘要：

  已开发出一种用于多金属配位化学的拓扑独特、构象受限的四齿配体系统：四（2-羟基苯基）乙烯 (1a) 和取代衍生物。该设计利用四苯基乙烯核的平面性为大致方形的氧结合阵列赋予刚性，同时保持与围绕芳基-乙烯碳-碳键旋转相关的一定程度的构象迁移率。四（2-羟基苯基）乙烯衍生物旨在通过螯合配位模式促进多种金属桥接。配体由苯甲醚或 4-叔丁基苯甲醚通过 2,2'-二甲氧基二苯甲酮腙 4a,b 分四步合成。通过使用过氧化镍氧化腙原位制备的相应二芳基重氮甲烷的酸催化分解，以高产率制备空间位阻邻位取代的四苯基乙烯核。使用三溴化硼对甲基醚进行脱保护得到四（2-羟基苯基）乙烯（1a），通过 X 射线晶体学表征，和四（5-叔丁基-2-羟基苯基）乙烯（1b）。3-位上的空间隔离取代基可以通过克莱森重排/氢化安装，有效地提供四（3-n-丙基-2-羟基苯基）乙烯（6）。为了说明这种前所未有的配体类别的潜在应用，报道了两

  DOI：

  10.1021/ja027436u

文献信息

• Coordination chemistry of the tetrakis(2-hydroxyphenyl)ethene support mimic — Polymetallic magnesium, aluminum, and titanium derivatives
  作者：Udo H Verkerk、Robert McDonald、Jeffrey M Stryker

  DOI：10.1139/v05-108

  日期：2005.6.1

  The crystal structures of magnesium, aluminum, and titanium coordination complexes of the structurally preorganized tetrakis(2-hydroxyphenyl)ethene are reported. As a result of the absence of steric shielding and the conformational flexibility of the ligand, pseudo-dimeric complexes are formed instead of crown- or raft-like compounds. The unsubstituted tetrakis(2-hydroxyphenyl)ethene ligand thus emulates the complexation characteristics of the sterically open calix[4]arene system.Key words: coordination chemistry, polymetallic, titanium complexes, magnesium complexes, aluminum complexes, tetrakis(2-hydroxyphenyl)ethene ligands, crystal structures.

  报道了镁、铝和钛配位化合物的晶体结构，这些化合物使用结构预组合的四羟基苯乙烯四酚配体。由于缺乏立体屏蔽和配体的构象灵活性，形成了伪二聚体配合物，而不是冠状或筏状化合物。因此，未取代的四羟基苯乙烯四酚配体模拟了具有立体开放性的杯[4]芳烃系统的络合特性。关键词：配位化学，多金属，钛配合物，镁配合物，铝配合物，四羟基苯乙烯配体，晶体结构。
• Selective Syntheses of Partially Etherified Derivatives of Tetrakis(2-hydroxyphenyl)ethene. An Alternative to the Calix[4]arene Ligand System
  作者：Megumi Fujita、Guizhong Qi、Udo H. Verkerk、Trevor L. Dzwiniel、Robert McDonald、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1021/ol0491639

  日期：2004.8.1

  2'-benzophenone derivative and the latter by selective partial dealkylation of tetrakis(2-methoxyphenyl)ethene. Selective single demethylation has also been demonstrated in the 5-tert-butyl series. Thus, divalent and monovalent derivatives of the preorganized tetrakis(2-hydroxyphenyl)ethene ligand system are now available for use in coordination chemistry, analogous to corresponding calix[4]arene systems. [structure:

  已经开发了（E）-和（Z）-1,2-双（2'-羟基苯基）-双（2'-甲氧基苯基）乙烯的立体选择性合成，前者是通过正交保护的2,2'-的会聚偶联而形成的。二苯甲酮衍生物和后者通过四（2-甲氧基苯基）乙烯的选择性部分脱烷基而形成。在5-叔丁基系列中也已经证明了选择性单脱甲基。因此，类似于相应的杯[4]芳烃体系，现在可以使用预组织的四（2-羟苯基）乙烯配体体系的二价和一价衍生物用于配位化学。[结构：见文字]
• Tetrakis(2-hydroxyphenyl)ethene and Derivatives. A Structurally Preorganized Tetradentate Ligand System for Polymetallic Coordination Chemistry and Catalysis
  作者：Udo Verkerk、Megumi Fujita、Trevor L. Dzwiniel、Robert McDonald、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1021/ja027436u

  日期：2002.8.1

  chemistry has been developed: tetrakis(2-hydroxyphenyl)ethene (1a) and substituted derivatives. The design exploits the planarity of the tetraphenylethylene core to impart rigidity to the roughly square oxygen binding array, while maintaining a degree of conformational mobility associated with rotation about the aryl-ethylene carbon-carbon bonds. Tetrakis(2-hydroxyphenyl)ethene derivatives are designed to promote

  已开发出一种用于多金属配位化学的拓扑独特、构象受限的四齿配体系统：四（2-羟基苯基）乙烯 (1a) 和取代衍生物。该设计利用四苯基乙烯核的平面性为大致方形的氧结合阵列赋予刚性，同时保持与围绕芳基-乙烯碳-碳键旋转相关的一定程度的构象迁移率。四（2-羟基苯基）乙烯衍生物旨在通过螯合配位模式促进多种金属桥接。配体由苯甲醚或 4-叔丁基苯甲醚通过 2,2'-二甲氧基二苯甲酮腙 4a,b 分四步合成。通过使用过氧化镍氧化腙原位制备的相应二芳基重氮甲烷的酸催化分解，以高产率制备空间位阻邻位取代的四苯基乙烯核。使用三溴化硼对甲基醚进行脱保护得到四（2-羟基苯基）乙烯（1a），通过 X 射线晶体学表征，和四（5-叔丁基-2-羟基苯基）乙烯（1b）。3-位上的空间隔离取代基可以通过克莱森重排/氢化安装，有效地提供四（3-n-丙基-2-羟基苯基）乙烯（6）。为了说明这种前所未有的配体类别的潜在应用，报道了两