S-octyl thioacetate | 2432-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-octyl thioacetate
• 英文别名: octyl thioacetate；S-Octyl ethanethioate
• CAS: 2432-34-0
• 化学式: C₁₀H₂₀OS
• 分子量: 188.334
• InChiKey: NQMNVUDCUZKJRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-octyl thioacetate 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1-辛硫醇
  参考文献：
  名称：

  Mild, selective deprotection of thioacetates using sodium thiomethoxide

  摘要：

  A mild method for the deprotection of thioacetates is described. The reaction can be conveniently carried out at room temperature, and is compatible with a wide range of functionality. The procedure was shown to chemoselectively remove a thioacetate in the presence of an acetate, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00421-3
• 作为产物：
  描述：

  n-octyl methanesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到S-octyl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  在水中高效合成有机硫代乙酸酯

  摘要：

  硫代乙酸盐作为硫醇的前体是合成其他有机硫化合物的有趣起点。本文中，我们提出一种简单，有效和快速的方法，以水为溶剂获得有机硫代乙酸盐。考虑到过去几十年来对环境友好的合成方法的高度重视，我们证明了硫代乙酸根阴离子作为亲核试剂在水性介质中进行亲核取代反应的作用和强度。使用碳酸钾作为安全和温和的碱，在pH控制下进行反应以防止甲磺酸酯原料分解。简单的后处理即可获得具有优异收率和可接受纯度的产品。

  DOI：

  10.1039/c8ob01896k

文献信息

• Solvent-Free Acetylation of Thiols Under Catalysis of MgBr₂·OEt₂
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、M. Saeed Abaee、Mashal Javadpour

  DOI：10.1080/10426501003645878

  日期：2010.10.28

  Solvent-free protection of aromatic and aliphatic thiols with acetic anhydride was performed at room temperature under trace quantities of magnesium bromide ethyl etherate, affording rapid formation of various thiol esters in excellent yields.

  在室温下，在痕量溴化镁乙基醚合物下，用乙酸酐无溶剂保护芳族和脂肪族硫醇，以极好的收率快速形成各种硫羟酸酯。
• Manganese-mediated acetylation of alcohols, phenols, thiols, and amines utilizing acetic anhydride
  作者：Isha Jain、Ramandeep Sharma、Payal Malik

  DOI：10.1080/00397911.2019.1650282

  日期：——

  Abstract Manganese(II) chloride-catalyzed acetylation of alcohols, phenols thiols and amines with acetic anhydride is reported. This method is environment-friendly and economically viable as it involves inexpensive, relatively benign catalyst, mild reaction condition, and simple workup. Acetylation is performed under the solvent-free condition at ambient temperature and acetylated products obtained

  摘要 氯化锰 (II) 催化醇、酚、硫醇和胺与乙酸酐乙酰化。该方法环境友好且经济可行，因为它涉及廉价、相对温和的催化剂、温和的反应条件和简单的后处理。乙酰化是在无溶剂条件下在环境温度下进行的，乙酰化产物以良好到极好的收率获得。具有各种官能团的伯、仲杂环胺和酚类以良好的收率顺利乙酰化。该方法具有出色的化学选择性，在羟基/硫醇基团的存在下，氨基优先被乙酰化。图形概要
• <i>o</i>-Benzenedisulfonimide as a Soft, Efficient, and Recyclable Catalyst for the Acylation of Alcohols, Phenols, and Thiols under Solvent-Free Conditions: Advantages and Limitations
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-0028-1083215

  日期：2008.11

  o-Benzenedisulfonimide turns out to be a highly efficient Bronsted acid catalyst for the acylation of a number of alcohols, phenols, and thiols under a metal- and solvent-free procedure; reaction conditions are mild and yields very good. After the workup, the catalyst can be easily recovered and purified, ready to be reused, with economic and ecological advantages.

  邻苯二磺酰亚胺被证明是一种高效的布朗斯台德酸催化剂，用于在无金属和无溶剂的过程中酰化多种醇、酚和硫醇；反应条件温和，收率非常好。后处理后，催化剂可以很容易地回收和纯化，可以重复使用，具有经济和生态优势。
• Practical Preparation of Esters and Thioacetates from Alkyl Halides and Carboxylates or Thioacetate Catalyzed by PEG400 without Solvent
  作者：Yu‐Qing Cao、Guo‐Qiang Wu、Ya‐Bin Li、Zhi Dai、Bao‐Hua Chen

  DOI：10.1080/00397910600941380

  日期：2006.11.1

  Abstract Carboxylic esters and thioacetates were conveniently prepared in good to excellent yields under mild conditions by the reaction of alkyl halides with sodium carboxylates or sodium thioacetate catalyzed by PEG400 in the absence of solvents.

  摘要 在没有溶剂的情况下，通过烷基卤与羧酸钠或硫代乙酸钠在 PEG400 的催化下反应，可以在温和条件下以良好到优异的收率方便地制备羧酸酯和硫代乙酸盐。
• A Convenient Synthesis of Thioacetates and Thiobenzoates Using Silica-Gel Supported Potassium Thioacetate
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1081/scc-120025193

  日期：2003.11

  Abstract A simple and efficient procedure has been developed for the synthesis of thioesters by a reaction of alkyl halides with silica-gel supported potassium thioacetate or thiobenzoate under mild conditions.

  摘要 开发了一种简单有效的方法，通过烷基卤与硅胶负载的硫代乙酸钾或硫代苯甲酸钾在温和条件下反应合成硫酯。