(4S,5S)-5-ethyl-4-hydroxy-4-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]cyclohex-2-en-1-one | 182184-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-ethyl-4-hydroxy-4-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 182184-50-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃S
• 分子量: 292.399
• InChiKey: UNHXUQAOVQBDSK-ZSOFBXJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基铝 、 (4S,5S)-5-ethyl-4-hydroxy-4-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]cyclohex-2-en-1-one 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(3S,4R,5R)-3-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-4-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Studies of Diastereoselectivity in Conjugate Addition of Organoaluminum Reagents to (R)-[(p-Tolylsulfinyl)methyl]quinols and Derivatives

  摘要：

  (R)-4-Hydroxy-4-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-2,5-cyclohexadienones 1-3, and 6 reacted with organoaluminum derivatives from the pro-R conjugated position in a highly pi-facial diastereoselective manner directed by the C-4 OH. A similar facial diastereoselectivity arose from reactions with 3-alkyl-substituted analogues 4 and 5 and 5-alkyl-4-hydroxy-4-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-2-cyclohexenones 10a,b. Semiempirical calculations (AM1 model) provide data on transition-state energies for additions in full agreement with the experimental results.

  DOI：

  10.1021/jo980084i
• 作为产物：
  描述：

  三乙基铝 、 [(S)R]-4-hydroxy-4-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-2,5-cyclohexadienone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(4S,5S)-5-ethyl-4-hydroxy-4-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机铝试剂的非对映选择性未催化共轭加成：（R）-[（对甲苯磺酰基）甲基]喹啉的高效去对称化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961126a