2,2-Diisopropyl-7a-methyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one | 181220-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,2-Diisopropyl-7a-methyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
• 英文别名: 7a-methyl-2,2-di(propan-2-yl)-6,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 181220-84-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: RNZMPQXBJDNGPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Diisopropyl-7a-methyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one 在 仲丁基锂 作用下， 反应 8.0h， 生成 (6R,7aS)-6-Allyl-6-benzyl-2,2-diisopropyl-7a-methyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  刚性系统中的立体选择性烷基化。远程取代基对内酰胺烯醇化物的 π-面部添加的影响。立体电子和立体效果

  摘要：

  一系列手性双环内酰胺已经通过实验和从头分子轨道计算进行了研究。其烯醇化物烷基化的面部选择性显示出高度的内或外进入，这取决于某些取代基及其在内酰胺中的位置。在某些情况下，烷基化的外向或内向选择性的建议原因被确定为纯电子或纯空间的。选择性研究的结果现在允许基于所用内酰胺的选择以任一对映体形式不对称合成各种酮、酸和吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ja980614s
• 作为产物：
  描述：

  3-aminomethyl-2,4-dimethyl-pentan-3-ol 、 乙酰丙酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2,2-Diisopropyl-7a-methyl-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  刚性系统中的立体选择性烷基化。远程取代基对内酰胺烯醇化物的 π-面部添加的影响。立体电子和立体效果

  摘要：

  一系列手性双环内酰胺已经通过实验和从头分子轨道计算进行了研究。其烯醇化物烷基化的面部选择性显示出高度的内或外进入，这取决于某些取代基及其在内酰胺中的位置。在某些情况下，烷基化的外向或内向选择性的建议原因被确定为纯电子或纯空间的。选择性研究的结果现在允许基于所用内酰胺的选择以任一对映体形式不对称合成各种酮、酸和吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ja980614s

文献信息

• Chiral Bicyclic Lactams. A New Study on Facial Alkylation
  作者：A. I. Meyers、M. A. Seefeld、B. A. Lefker

  DOI：10.1021/jo960952g

  日期：1996.1.1
• Stereoselective Alkylations in Rigid Systems. Effect of Remote Substituents on π-Facial Additions to Lactam Enolates. Stereoelectronic and Steric Effects
  作者：A. I. Meyers、Mark A. Seefeld、Bruce A. Lefker、James F. Blake、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/ja980614s

  日期：1998.8.1

  of the alkylation of their enolates shows a high degree of endo or exo entry, depending upon certain substituents and their positions in the lactams. The suggested reasons for the exo or endo selectivity for alkylation were determined to be purely electronic or purely steric in certain instances. The results of the selectivity study now allow the asymmetric synthesis of various ketones, acids, and pyrrolidines

  一系列手性双环内酰胺已经通过实验和从头分子轨道计算进行了研究。其烯醇化物烷基化的面部选择性显示出高度的内或外进入，这取决于某些取代基及其在内酰胺中的位置。在某些情况下，烷基化的外向或内向选择性的建议原因被确定为纯电子或纯空间的。选择性研究的结果现在允许基于所用内酰胺的选择以任一对映体形式不对称合成各种酮、酸和吡咯烷。