2-phenyl-2,3-hexadiene | 75031-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2,3-hexadiene
• CAS: 75031-47-9
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: CAEHZFKYDYCTBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-62 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.5539 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2,3-hexadiene 在 gold(III) chloride 、 苯基羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Phenyl-2,4-hexadien
  参考文献：
  名称：

  AuCl 3 / CuCl 2 / O 2催化的未活化烯与N-羟基苯胺之间的催化式[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  描述了AuCl 3催化的取代的烯与N-羟基苯胺之间的形式[4 + 2]环加成。该反应顺序包括在N 2下将丙二烯初始异构化为丁二烯，然后在O 2下将N-羟基苯胺氧化为亚硝基芳烃。在第二步骤中添加CuCl 2（5mol％）以提高氧化效率。该反应与各种1，1-二-和1，1，3-三取代的烯丙基和N-羟基苯胺衍生物相容。我们的实验数据表明，AuCl 3的作用是3倍，包括N的催化氧化。-羟基苯胺衍生物转化为亚硝基芳烃，烷基取代的亚芳基异构化为二烯，以及最终的亚硝基/丁二烯[4 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/jo500009x
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-戊炔-3-醇 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 、 甲基锂 作用下， 生成 2-phenyl-2,3-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Organocuprate-induced coupling of propargyl or enyne alcohols using (methylphenylamino)tributylphosphonium iodide. Regiocontrolled synthesis of allenes and conjugated enynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a066

文献信息

• Ene Reaction of Arynes with Alkynes
  作者：Thiruvellore Thatai Jayanth、Masilamani Jeganmohan、Mu-Jeng Cheng、San-Yan Chu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja058418q

  日期：2006.2.1

  Arynes, generated in situ from ortho-silylaryl triflates, undergo ene reaction with alkynes possessing propargylic hydrogen in the presence of KF/18-crown-6 in THF at room temperature to give substituted phenylallenes. Various terminal and internal alkynes as well as different arynes can be used to give the corresponding phenylallenes in good to moderate yields. The reaction of alkyne without propargylic

  由邻甲硅烷芳基三氟甲磺酸酯原位生成的芳烃在 KF/18-crown-6 的存在下，在室温下在 THF 中与具有炔丙基氢的炔烃发生烯反应，得到取代的苯丙二烯。可以使用各种末端和内部炔烃以及不同的芳烃以良好到中等的产率得到相应的苯丙二烯。没有炔丙基氢的炔烃反应得到炔属CH加成产物（苯基炔烃）和脱氢狄尔斯-阿尔德产物（菲）。
• Convenient method for the stereoselective synthesis of 3-phenyl-1-alkynes
  作者：Anna Maria Caporusso、Carmela Polizzi、Luciano Lardicci

  DOI：10.1021/jo00226a038

  日期：1987.8
• Substitution reactions involving organoaluminum compounds. Communication 2. Synthesis of substituted allenes from propargyl acetates
  作者：G. A. Tolstikov、T. Yu. Romanova、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/bf00953101

  日期：1983.3
• TANIGAWA YOSHIO; MURAHASHI SHUN-ICHI, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 22, 4536-4538
  作者：TANIGAWA YOSHIO、 MURAHASHI SHUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• TOLSTIKOV, G. A.;ROMANOVA, T. YU.;KUCHIN, A. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1983, N 3, 629-636
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、ROMANOVA, T. YU.、KUCHIN, A. V.

  DOI：——

  日期：——