2'3'-cyclic monophosphate of cytidine | 50574-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 2'3'-cyclic monophosphate of cytidine
• 英文别名: Cytidine 2',3' cyclic monophosphate；cytidine cyclic 2',3'-monophosphate；cytidine 2′,3′-cyclic monophosphate；β-ribocytidine-2',3'-cyclic phosphate；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-yl]-4-iminopyrimidin-2-olate
• CAS: 50574-59-9
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₇P
• 分子量: 304.176
• InChiKey: NMPZCCZXCOMSDQ-XVFCMESISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'3'-cyclic monophosphate of cytidine 在 Lactuca phosphodiesterase Tris-buffer (CaCl₂, MgCl₂, FeCl₂) 作用下， 反应 1.25h， 生成 cytidine 3'-monophosphate 、 2'-monophosphate of cytidine
  参考文献：
  名称：

  来自莴苣子叶的多功能 3',5'-环核苷酸磷酸二酯酶的特性：与能够水解嘧啶环核苷酸的哺乳动物酶的比较

  摘要：

  摘要 通过这种 Lactuca 多功能环核苷酸磷酸二酯酶水解 3',5'-环核苷酸产生相应的 5'-核苷酸。对于 2',3'-环状核苷酸，切割点受碱基性质的影响。等摩尔量的 2'-和 3'-AMP 由 2',3'-环 AMP 产生，但 3'-CMP 是 2'-CMP 的四倍，由 2',3'-环 CMP 产生。与2',3'-环GMP，2'-GMP是唯一的产品。一种环核苷酸的存在会影响另一种环核苷酸的水解速率。对于 3',5'-环核苷酸底物，其他 2',3'- 和 3',5'-环核苷酸表现出混合型抑制。在3',5'-环AMP水解过程中，3',5'-环GMP和2',3'-环AMP的K i 值分别为16和6 μM。再加上 3',5'-环 GMP 的 K m 为 0.73 mM，而 1 的 K m 为 0.73 mM。对于 2',3'-环 AMP 为 12 mM，低 K i 值表明每个核苷酸有一个以上的结合位点可用。对于

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81799-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-anhydroribocytidine 在 水 、 mercapto radical 、 二氢四氧代磷酸 、 formamide 作用下， 以 formamide 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2'3'-cyclic monophosphate of cytidine 、 胞苷
  参考文献：
  名称：

  嘧啶β-核糖核苷及其磷酸盐衍生物的益生元似的合成，涉及光异构化

  摘要：

  先前的研究已经确定核糖氨基恶唑啉是具有显着特性的嘧啶核苷酸的益生元合成中的潜在中间体。它从反应混合物中自然结晶，如果最初被对映体富集，对映体过量就会增强，这表明该化合物的储层可能以光学纯净的形式积累在地球早期。核糖氨基恶唑啉可以通过2，2'-脱水核糖胞苷有效地转化为α-核糖胞苷，尽管通过紫外线照射向β-核糖胞苷的异构化效率极低。我们以前的工作证明了嘧啶β-核糖核苷酸的合成，但是以忽略核糖氨基恶唑啉为代价，使用阿拉伯糖氨基恶唑啉代替。在这里，我们描述了从核糖氨基恶唑啉到嘧啶β-核糖核苷及其磷酸酯衍生物的长途寻求的途径，该途径涉及α-2-硫代核糖胞苷的非常有效的光异构化。除了典型的核苷外，我们的合成方法还使用了β-2-硫代丁啶核苷，后者是一种在转移RNA中发现的修饰核苷，能够实现更快，更准确的核酸模板复制化学。

  DOI：

  10.1038/nchem.2664

文献信息

• Diguanidinocalix[4]arenes as effective and selective catalysts of the cleavage of diribonucleoside monophosphates
  作者：Riccardo Salvio、Roberta Cacciapaglia、Luigi Mandolini、Francesco Sansone、Alessandro Casnati

  DOI：10.1039/c4ra05751a

  日期：——

  Upper rim diguanidino-cone-calix[4]arenes catalyze the hydrolytic cleavage of diribonucleoside monophosphates in aqueous DMSO with good substrate selectivity and rate accelerations approaching 10⁵-fold in the most favourable substrate-catalyst combinations.

  上缘二胍基-锥-杯[4]芳烃在水性DMSO中催化二核苷酸单磷酸酯的水解裂解，具有良好的底物选择性和速率加速，最有利的底物-催化剂组合中速率加速可达10^5倍。
• Chiral Nanozymes-Gold Nanoparticle-Based Transphosphorylation Catalysts Capable of Enantiomeric Discrimination
  作者：Jack L.-Y. Chen、Cristian Pezzato、Paolo Scrimin、Leonard J. Prins

  DOI：10.1002/chem.201600853

  日期：2016.5.17

  the spontaneous formation of chiral bimetallic catalytic sites that display different activities (kcat) towards the enantiomers of an RNA model substrate. Substrate selectivity is observed when the nanozyme is applied to the cleavage of the dinucleotides UpU, GpG, ApA, and CpC, and remarkable differences in reactivity are observed for the cleavage of the enantiomerically pure dinucleotide UpU.

  首次证明了合成金属酶对RNA的对映选择性。含有手性Zn II结合头基的硫醇已在金纳米颗粒表面自组装。这导致手性双金属催化位点的自发形成，该手性双金属催化位点对RNA模型底物的对映异构体显示出不同的活性（k cat）。当将纳米酶应用于二核苷酸UpU，GpG，ApA和CpC的裂解时，观察到底物选择性，并且对映体纯的二核苷酸UpU的裂解观察到反应性的显着差异。
• Phosphorylation of Nucleosides with Sodium<i>cyclo</i>-Triphosphate
  作者：Mitsutomo Tsuhako、Mayumi Fujimoto、Shigeru Ohashi、Hiroyuki Nariai、Itaru Motooka

  DOI：10.1246/bcsj.57.3274

  日期：1984.11

  3′-deoxyadenosine, 2′-deoxycytidine, and thymidine could not be phosphorylated by P3m. 2) The phosphorylation of adenosine, cytidine, guanosine, and uridine varied strongly, depending on the reaction conditions; mixing ratio, pH, reaction temperature and time. Under conditions of a high mixing ratio of P3m to nucleoside (5:1–10:1), high pH (12–14), high temperature (70–100 °C) for a short time (1–2d)

  在各种条件下（P3m 与核苷的混合比、pH、反应温度和时间）研究了核苷与环三磷酸钠 (P3m) 的磷酸化。1) 腺苷、胞苷、鸟苷和尿苷很容易被 P3m 磷酸化，选择性地形成核苷 2'-单磷酸、3'-单磷酸和 2',3'-环单磷酸。另一方面，2'-脱氧腺苷、3'-脱氧腺苷、2'-脱氧胞苷和胸苷不能被P3m磷酸化。2) 腺苷、胞苷、鸟苷和尿苷的磷酸化程度因反应条件而异；混合比、pH、反应温度和时间。在 P3m 与核苷的高混合比 (5:1–10:1)、高 pH (12–14)、高温（70-100 °C）短时间（1-2d）或低温（室温）长时间（70-150 d），可以在高温下获得核苷2'-和3'-单磷酸。产率（约 50-100%）。3) 在腺苷磷酸化反应的初期...
• .alpha.-Cyclodextrin-catalyzed regioselective phosphorus-oxygen(2') cleavages of 2',3'-cyclic monophosphates of ribonucleosides
  作者：Makoto Komiyama

  DOI：10.1021/ja00190a045

  日期：1989.4
• Ribonuclease Activity of an Artificial Catalyst That Combines a Ligated Cu^II Ion and a Guanidinium Group at the Upper Rim of a <i>cone</i>-Calix[4]arene Platform
  作者：Riccardo Salvio、Stefano Volpi、Roberta Cacciapaglia、Alessandro Casnati、Luigi Mandolini、Francesco Sansone

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00965

  日期：2015.6.5

  A cone-calix[4]arene derivative, featuring a guanidinium group and a Cu-II ion ligated to a I,4,7-triazacyclononane (TACN) ligand at the 1,3-distal positions of the upper rim, effectively catalyzes the cleavage of 2-hydroxypropyl p-nitrophenyl phosphate (HPNP) and a number of diriboimdeoside 3',5'-monophosphates (NpN'). Kinetic and potentiometric measurements support the operation of a general-base/general-acid mechanism and demonstrate that the hydroxo form of the ligated Cu-II ion is the sole catalytically active species. Rate enhancements relative to the background hydrolysis reaction at 1 mM catalyst concentration are 6 x 10(5)-fold for HPNP and cluster around 10(7)-fold with the most favorable catalyst-NpN' combinations.