2'-O-(o-Nitrobenzyl)-cytidin | 61517-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-(o-Nitrobenzyl)-cytidin
• 英文别名: O^2'-(2-nitro-benzyl)-cytidine；2'-O-[(2-Nitrophenyl)methyl]cytidine；4-amino-1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-[(2-nitrophenyl)methoxy]oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 61517-72-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₇
• 分子量: 378.342
• InChiKey: DGOHJFOJBYMPCJ-NMFUWQPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(o-Nitrobenzyl)-cytidin 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 1.25h， 生成 5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-O-(o-nitrobenzyl)-N-phenoxyacetylcytidine
  参考文献：
  名称：

  2'-O-光笼核糖核苷亚磷酰胺的合成。

  摘要：

  2'-O-光笼核糖核苷（A，C，G和U）的亚磷酰胺衍生物与邻硝基苄基，α-甲基-邻硝基苄基或4,5-二甲氧基-2-硝基苄基的化学合成和掺入描述了寡核糖核苷酸。发现这些2'-O-光笼化的寡核糖核苷酸的UV辐射解笼效率按α-甲基-邻硝基苄基<4,5-二甲氧基-2-硝基苄基<2'-Oo-硝基苄基的顺序。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.965256
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄溴 、 胞苷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 以18%的产率得到2'-O-(o-Nitrobenzyl)-cytidin
  参考文献：
  名称：

  2'-O-光笼核糖核苷亚磷酰胺的合成。

  摘要：

  2'-O-光笼核糖核苷（A，C，G和U）的亚磷酰胺衍生物与邻硝基苄基，α-甲基-邻硝基苄基或4,5-二甲氧基-2-硝基苄基的化学合成和掺入描述了寡核糖核苷酸。发现这些2'-O-光笼化的寡核糖核苷酸的UV辐射解笼效率按α-甲基-邻硝基苄基<4,5-二甲氧基-2-硝基苄基<2'-Oo-硝基苄基的顺序。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.965256

文献信息

• Synthesis of 2′-<i>O</i>-Photocaged Ribonucleoside Phosphoramidites
  作者：Jun Lu、Selene C. Koo、Nan-Sheng Li、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1080/15257770.2014.965256

  日期：2015.2

  The chemical synthesis and incorporation of the phosphoramidite derivatives of 2 ′-O-photocaged ribonucleosides (A, C, G and U) with o-nitrobenzyl, α-methyl-o-nitrobenzyl or 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl group into oligoribonucleotides are described. The efficiency of UV irradiated uncaging of these 2′-O-photocaged oligoribonucleotides was found in the order of α-methyl-o-nitrobenzyl < 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl

  2'-O-光笼核糖核苷（A，C，G和U）的亚磷酰胺衍生物与邻硝基苄基，α-甲基-邻硝基苄基或4,5-二甲氧基-2-硝基苄基的化学合成和掺入描述了寡核糖核苷酸。发现这些2'-O-光笼化的寡核糖核苷酸的UV辐射解笼效率按α-甲基-邻硝基苄基<4,5-二甲氧基-2-硝基苄基<2'-Oo-硝基苄基的顺序。