2-chloro-1-(4-(2-fluorobenzyl)piperazin-1-yl)ethanone | 923170-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-(2-fluorobenzyl)piperazin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-Chloro-1-[4-(2-fluorobenzyl)piperazin-1-yl]ethanone；2-chloro-1-[4-[(2-fluorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 923170-82-5
• 化学式: C₁₃H₁₆ClFN₂O
• 分子量: 270.734
• InChiKey: XBWWFUVPQFYDEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(4-(2-fluorobenzyl)piperazin-1-yl)ethanone 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-((6-(2-(4-(2-fluorobenzyl)piperazin-1-yl)-2-oxoethoxy)naphthalen-2-yl)methylidene)hydrazinecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  氨基胍和3-氨基-1,2,4-三唑衍生物作为潜在的抗菌剂的合成及抗菌评价

  摘要：

  已合成了一系列带有1,3,4-恶二唑或哌嗪部分的氨基胍衍生物，并与一系列3-氨基-1,2,4-三唑衍生物一起进行了全面表征，并评估了所得化合物的抗-细菌活性。这些化合物大多数对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均具有广谱抗菌活性，其最低抑菌浓度（MIC）和最低杀菌浓度（MBC）值在1–64μg/ mL范围内，包括耐多药临床分离株和真菌。值得注意的是，化合物19e和19f的抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（3167和3506）和喹诺酮抗S的活性高于加替沙星和莫西沙星。金黄色葡萄球菌（3505和3519）的MIC和MBC值在1-2 µg / mL范围内。这两种化合物还显示出显着的抗真菌活性，对白色念珠菌7535的MIC值为1μg/ mL，相当于标准药物氟康唑的MIC值。因此，这些结果表明，不含哌嗪部分的氨基胍衍生物是开发新型抗菌剂的令人感兴趣的支架。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160819151239
• 作为产物：
  描述：

  邻氟氯苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-chloro-1-(4-(2-fluorobenzyl)piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  氨基胍和3-氨基-1,2,4-三唑衍生物作为潜在的抗菌剂的合成及抗菌评价

  摘要：

  已合成了一系列带有1,3,4-恶二唑或哌嗪部分的氨基胍衍生物，并与一系列3-氨基-1,2,4-三唑衍生物一起进行了全面表征，并评估了所得化合物的抗-细菌活性。这些化合物大多数对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均具有广谱抗菌活性，其最低抑菌浓度（MIC）和最低杀菌浓度（MBC）值在1–64μg/ mL范围内，包括耐多药临床分离株和真菌。值得注意的是，化合物19e和19f的抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（3167和3506）和喹诺酮抗S的活性高于加替沙星和莫西沙星。金黄色葡萄球菌（3505和3519）的MIC和MBC值在1-2 µg / mL范围内。这两种化合物还显示出显着的抗真菌活性，对白色念珠菌7535的MIC值为1μg/ mL，相当于标准药物氟康唑的MIC值。因此，这些结果表明，不含哌嗪部分的氨基胍衍生物是开发新型抗菌剂的令人感兴趣的支架。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160819151239

文献信息

• Exploration of (S)-3-aminopyrrolidine as a potentially interesting scaffold for discovery of novel Abl and PI3K dual inhibitors
  作者：Cunlong Zhang、Chunyan Tan、Xuyu Zu、Xin Zhai、Feng Liu、Bizhu Chu、Xiaohua Ma、Yuzong Chen、Ping Gong、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.020

  日期：2011.4

  Based on the literature-reported compensatory effect of PI3K on Abl inhibition and the improved preclinical effect of drug combination of Abl and PI3K inhibitors, a series of compounds bearing novel scaffold of (S)-3-aminopyrrolidine was identified as Abl and PI3K dual inhibitors through support vector machine screening tool, which were subsequently synthesized and tested. Most compounds demonstrated promising cytoxicity against a CML leukemia cell-line K562 and moderate inhibition against Abl and PI3K kinases. These compounds induced no apoptosis in K562 cell-line, suggesting that their cytotoxic activities are unlikely duo to other known anti-CML mechanisms. Molecular docking study further showed that the compound 5k could bind with both Abl and PI3K, but the weaker binding with Abl compared to Imatinib is consistent with its low kinase inhibitory rates. These plus literature-reported evidences suggest that the promising cytotoxic effect of our novel compounds might be due to the collective effect of Abl and PI3K inhibition. (c) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Aminoguanidine and 3-amino- 1,2,4-triazole Derivatives as Potential Antibacterial Agents
  作者：Tian-Yi Zhang、Chao Li、Ya-Ru Li、Xiao-Zhen Li、Liang-Peng Sun、Chang-Ji Zheng、Hu-Ri Piao

  DOI：10.2174/1570180813666160819151239

  日期：2016.10.31

  A series of aminoguanidine derivatives bearing a 1,3,4-oxadiazole or piperazine moiety has been synthesized and fully characterized together with a series of 3-amino-1,2,4-triazole derivatives, and the resulting compounds were evaluated for their anti-bacterial activity. Most of these compounds showed broad-spectrum antibacterial activities against both Gram-positive and Gram-negative bacteria with

  已合成了一系列带有1,3,4-恶二唑或哌嗪部分的氨基胍衍生物，并与一系列3-氨基-1,2,4-三唑衍生物一起进行了全面表征，并评估了所得化合物的抗-细菌活性。这些化合物大多数对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均具有广谱抗菌活性，其最低抑菌浓度（MIC）和最低杀菌浓度（MBC）值在1–64μg/ mL范围内，包括耐多药临床分离株和真菌。值得注意的是，化合物19e和19f的抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（3167和3506）和喹诺酮抗S的活性高于加替沙星和莫西沙星。金黄色葡萄球菌（3505和3519）的MIC和MBC值在1-2 µg / mL范围内。这两种化合物还显示出显着的抗真菌活性，对白色念珠菌7535的MIC值为1μg/ mL，相当于标准药物氟康唑的MIC值。因此，这些结果表明，不含哌嗪部分的氨基胍衍生物是开发新型抗菌剂的令人感兴趣的支架。