(R)-ethyl phenyl sulfoxide | 51207-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: ethyl phenyl sulfoxide；(R)-phenyl ethyl sulfoxide；phenyl ethyl sulfoxide；(R)-(Ethylsulfinyl)benzene；[(R)-ethylsulfinyl]benzene
• CAS: 51207-25-1
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: DUVLJBQCIZCUMW-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl phenyl sulfoxide 在 9,10-二氰基蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 ethylphenylsulfoxide
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING ENANTIOMER OF SULFOXIDE COMPOUND, AND SYSTEM FOR PREPARING ENANTIOMER

  摘要：

  一种手性亚砜化合物的对映体制备方法，其中选择性地制备亚砜基硫原子作为不对称中心的手性亚砜化合物的一种对映体，该方法包括以下步骤：步骤A，将手性亚砜化合物的对映体混合物光学分离成一种对映体和另一种对映体；步骤B，用光照射步骤A或步骤C中获得的另一种对映体使其消旋；步骤C，将步骤B中获得的手性亚砜化合物的对映体混合物光学分离成一种对映体和另一种对映体。还提供了用于制备对映体的系统，该系统用于上述手性亚砜化合物的对映体制备方法。

  公开号：

  US20220306593A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙硫醚 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有手性Salen TiIV配合物的生物启发性单链聚合物纳米颗粒，用于水中的高对映选择性磺化氧化

  摘要：

  由聚（NIPAAm-co-IL / Ti（salen））（NIPAAm，N-异丙基丙烯酰胺）的两亲共聚物合成，构建了一系列在疏水腔中包含手性salen TiIV配合物的生物启发性单链聚合物纳米颗粒（SCPN）。 ; IL / Ti（salen），乙烯基咪唑鎓...

  DOI：

  10.1039/c6gc02743a

文献信息

• Asymmetric Sulfinylations of<i>N</i>-Methylephedrine-Modified Tri- or Tetraalkyl Zincates by Symmetric Diaryl Sulfoxides
  作者：Simon Ruppenthal、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201701603

  日期：2018.6.7

  Diethylzinc was treated with 1 or 2 equiv. of AlkMgCl or PhMgBr (preferably) or with 1 equiv. of nBuLi (less efficiently) for forming species – plausibly zincates – which were sulfinylated by diaryl sulfoxides to give racemic alkyl aryl sulfoxides in yields reaching 100 %. Dialkylzinc reagents were also activated by treatments with 1 or 2 equiv. of an enantiomerically pure alkylmagnesium β‐aminoalkoxide

  二乙基锌用1或2当量处理。最好是AlkMgCl或PhMgBr或1当量的AlkMgCl或PhMgBr。的Ñ振振有词锌酸盐- -丁基锂（效率较低），用于形成物种这是由二芳基sulfinylated亚砜，得到外消旋烷基芳基亚砜中的产率达到100％。二烷基锌试剂也可以通过用1或2当量的处理来活化。对映体纯的烷基镁β-氨基醇盐。当醇盐来自二烷基镁试剂和等摩尔量的N-甲基-（-）-麻黄碱时，这种方法最有效。该第二活化模式允许用二芳基亚砜将本来是二烷基锌试剂的亚磺酰基化。这样生成对映体比例高达93：7的烷基芳基亚砜，产率高达100％。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides
  作者：Graham E. O’Mahony、Alan Ford、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/jo2026178

  日期：2012.4.6

  Copper-catalyzed asymmetric sulfoxidation of aryl benzyl and aryl alkyl sulfides, using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, has been investigated. A relationship between the steric effects of the sulfide substituents and the enantioselectivity of the oxidation has been observed, with up to 93% ee for 2-naphthylmethyl phenyl sulfoxide, in modest yield in this instance (up to 30%). The influence

  研究了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的铜催化的芳基苄基和芳基烷基硫化物的不对称硫氧化反应。已经观察到硫化物取代基的空间效应与氧化的对映选择性之间的关系，其中2-萘甲基甲基苯基亚砜的ee高达93％，在这种情况下产率适中（高达30％）。检查了溶剂和配体结构变化的影响，然后使用优化的条件氧化了许多芳基烷基和芳基苄基硫化物，在大多数情况下以极好的收率（高达92％）产生亚砜，并且在室温下具有良好的对映体纯度。某些情况下（高达ee的84％）。
• Investigation of steric and electronic effects in the copper-catalysed asymmetric oxidation of sulfides
  作者：Graham E. O'Mahony、Kevin S. Eccles、Robin E. Morrison、Alan Ford、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.063

  日期：2013.11

  in the copper-catalysed asymmetric oxidation of aryl benzyl, aryl alkyl and alkyl benzyl sulfides have been investigated. The presence of an aryl group directly attached to the sulfur is essential to afford sulfoxides with high enantioselectivities, with up to 97% ee for 2-naphthyl benzyl sulfoxide, the highest enantioselectivity achieved to date for copper-catalysed asymmetric sulfoxidation. In contrast

  已经研究了在铜催化的芳基苄基，芳基烷基和烷基苄基硫化物的不对称氧化中的立体效应和电子效应。直接连接到硫上的芳基的存在对于提供具有高对映选择性的亚砜是必不可少的，2-萘基苄基亚砜具有高达97％ee的电子，这是迄今为止铜催化的不对称亚砜氧化所达到的最高对映选择性。与此相反，苄基取代基可以通过在空间上可比基团与对映选择性上没有影响取代。的取代的芳基苄基硫化物铜 - 介导的氧化导致显示在相当或更低的对映选择性，以与未取代的苄基苯基硫醚获得的那些适度立体和电子效应。
• Efficient HPLC enantiomer separation using a pillared homochiral metal–organic framework as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Naoki Hotta、Shohei Nagase、Kenji Yoza

  DOI：10.1039/c6nj00090h

  日期：——

  HPLC enantioseparation of various racemates using novel pillared homochiral MOF–silica composite as chiral stationary phase has been successfully demonstrated.

  使用新型柱状纯手性 MOF-二氧化硅复合物作为手性固定相对各种外消旋物进行 HPLC 对映体分离已被成功证明。
• Light-controlled cooperative catalysis of asymmetric sulfoxidation based on azobenzene-bridged chiral salen Ti^IV catalysts
  作者：Wenqin Fu、Yibing Pi、Mengqiao Gao、Weiying Wang、Chaoping Li、Rong Tan、Donghong Yin

  DOI：10.1039/c9cc09827e

  日期：——

  Incorporation of azobenzene into the linker of bimetallic chiral salen TiIV catalysts allowed the photoswitchable arrangement of the two Ti(salen) units through cis/trans photoisomerization of azobenzene. The differently arranged Ti(salen) units changed their cooperative function to reflect the positional relationships, as a result, their efficiency as cooperative catalysts in asymmetric sulfoxidation

  偶氮苯掺入的双金属的手性钛沙仑接头IV催化剂允许两个的Ti（沙仑）单元的光可通过排列顺/反式偶氮苯的光异构化。不同排列的Ti（salen）单元改变了它们的协作功能以反映位置关系，因此，通过光刺激可以很容易地控制它们在不对称硫氧化反应中作为协作催化剂的效率。