5,6-Dimethoxycarbonyl-3-cyano-1,2,4-triazin | 81469-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5,6-Dimethoxycarbonyl-3-cyano-1,2,4-triazin
• 英文别名: 3-Cyan-1,2,4-triazin-5,6-dicarbonsaeure-dimethylester；Dimethyl 3-cyano-1,2,4-triazine-5,6-dicarboxylate
• CAS: 81469-96-7
• 化学式: C₈H₆N₄O₄
• 分子量: 222.16
• InChiKey: JMLOOLRUMYEXMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dimethoxycarbonyl-3-cyano-1,2,4-triazin 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 5-[(E)-Azepan-1-yliminomethyl]-3-cyano-3-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2,4]triazine-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zur Reaktivität elektronenreicher CN-Mehrfachbindungen gegenüber akzeptorsubstituierten 1,2,4-Triazinen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190906
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dioxobutanedioate 、 1-Cyano-formimidsaeurehydrazid 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以48.5%的产率得到5,6-Dimethoxycarbonyl-3-cyano-1,2,4-triazin
  参考文献：
  名称：

  “反向”Diels-Alder Additions, 14th Mitt. Spiro-tetrahydropyridin-2-one

  摘要：

  类型 3 的螺环化合物通过 [4 + 2] 环加成与三嗪 1 和具有半环双键的亲二烯体（如 2a - d）的“逆”电子要求在区域选择性反应中获得。它们的水解导致螺 - 四氢吡啶酮 5a - d 与吡啶基二酮 (Persedon®) 具有结构相似性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150808

文献信息

• Dhar, Rajkumar; Huehnermann, Waltraud; Kaempchen, Thomas, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 1, p. 97 - 102
  作者：Dhar, Rajkumar、Huehnermann, Waltraud、Kaempchen, Thomas、Overheu, Wolfgang、Seitz, Gunther

  DOI：——

  日期：——
• SEITZ, G.;DHAR, RAJKUMAR;HUEHNERMANN, W., CHEM.-ZTG., 1982, 106, N 2, 100-101
  作者：SEITZ, G.、DHAR, RAJKUMAR、HUEHNERMANN, W.

  DOI：——

  日期：——
• DHAR, R.;HUEHNERMANN, W.;KAEMPCHEN, T.;OVERHEU, W.;SEITZ, G., CHEM. BER., 1983, 116, N 1, 97-102
  作者：DHAR, R.、HUEHNERMANN, W.、KAEMPCHEN, T.、OVERHEU, W.、SEITZ, G.

  DOI：——

  日期：——
• SEITZ G.; DIETRICH S.; DHAR RAJKUMAR; MASSA W.; BAUM G., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 9, 798-807
  作者：SEITZ G.、 DIETRICH S.、 DHAR RAJKUMAR、 MASSA W.、 BAUM G.

  DOI：——

  日期：——
• „Inverse” Diels-Alder-Additionen, 14. Mitt. Spiro-tetrahydropyridin-2-one
  作者：Gunther Seitz、Rajkumar Dhar、Thomas Kämpchen

  DOI：10.1002/ardp.19823150808

  日期：——

  Durch [4+2] Cycloaddition mit „inversem”︁ Elektronenbedarf des Triazins 1 und Dienophilen mit semicyclischer Doppelbindung wie 2a‐d erhält man in regioselektiver Reaktion Spiroverbindungen des Typs 3. Deren Hydrolyse führt zu den Spiro‐tetrahydropyridinonen 5a‐d mit strukturellen Ähnlichkeiten zum Pyrithyldion (Persedon®).

  类型 3 的螺环化合物通过 [4 + 2] 环加成与三嗪 1 和具有半环双键的亲二烯体（如 2a - d）的“逆”电子要求在区域选择性反应中获得。它们的水解导致螺 - 四氢吡啶酮 5a - d 与吡啶基二酮 (Persedon®) 具有结构相似性。