2,2'-anhydro-1-β-D-(3'-O-palmitoylarabinofuranosyl)cytosine 5'-(2-ethoxyethyl phosphate) | 80128-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 2,2'-anhydro-1-β-D-(3'-O-palmitoylarabinofuranosyl)cytosine 5'-(2-ethoxyethyl phosphate)
• 英文别名: [(2R,4R,5R,6S)-4-[[2-ethoxyethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxymethyl]-10-imino-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-5-yl] hexadecanoate
• CAS: 80128-34-3
• 化学式: C₂₉H₅₀N₃O₉P
• 分子量: 615.704
• InChiKey: GWQMFMNUILJXAN-NNTQFHGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 磷酸三甲酯 、 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 2,2'-anhydro-1-β-D-(3'-O-palmitoylarabinofuranosyl)cytosine 5'-(2-ethoxyethyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶的亲脂性5'-（烷基磷酸酯）酯及其N4-酰基和2,2'-脱水-3'-O-酰基衍生物作为潜在的前药。

  摘要：

  合成了1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（ara-C）的亲脂5'-（烷基磷酸酯）酯和ara-C的几种N4-酰基和3'-O-酰基-2,2'-脱水衍生物ara-C 5'-单磷酸盐（ara-CMP）的前药。ara-C，N4-棕榈酰基-ara-C和N4-硬脂酰基-ara-C的烷基磷酸化可通过使核苷与POCl3在磷酸三甲酯或磷酸三乙酯中反应，然后将适当的无水乙醇直接加入无需分离即可得到中间体二氯化磷。胞苷的类似反应产生胞苷5'-（磷酸烷基酯），在三氟化硼存在下用肉豆蔻酰氯或棕榈酰氯处理后，得到3'-O-酰基-2,2'-脱水芳基-C 5'- （磷酸烷基酯）。Ara-C 5'-（磷酸正丁酯）（1b），N4-棕榈酰基-芳基-C 5'-（磷酸正丁酯）（1h）和2,2'-脱水-3'-O-棕榈酰基-芳基-C 5'-（磷酸正丁酯）（2h）在小鼠中对L1210 / ara-C白血病进行了测试，希望该激酶缺陷型肿瘤对使

  DOI：

  10.1021/jm00344a016

文献信息

• Lipophilic 5'-alkyl phosphate esters of 1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosine and its N4-acyl and 2,2'-anhydro-3'-O-acyl derivatives as potential prodrugs
  作者：A. Rosowsky、S. H. Kim、J. Ross、M. M. Wick

  DOI：10.1021/jm00344a016

  日期：1982.2

  2'-anhydro derivatives of ara-C were synthesized as potential prodrugs of ara-C 5'-monophosphate (ara-CMP). Alkylphosphorylation of ara-C, N4-palmitoyl-ara-C, and N4-stearoyl-ara-C was achieved in a single continuous operation by allowing the nucleoside to react with POCl3 in trimethyl or triethyl phosphate and adding the appropriate anhydrous alcohol directly to the intermediate phosphorodichloridate without

  合成了1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（ara-C）的亲脂5'-（烷基磷酸酯）酯和ara-C的几种N4-酰基和3'-O-酰基-2,2'-脱水衍生物ara-C 5'-单磷酸盐（ara-CMP）的前药。ara-C，N4-棕榈酰基-ara-C和N4-硬脂酰基-ara-C的烷基磷酸化可通过使核苷与POCl3在磷酸三甲酯或磷酸三乙酯中反应，然后将适当的无水乙醇直接加入无需分离即可得到中间体二氯化磷。胞苷的类似反应产生胞苷5'-（磷酸烷基酯），在三氟化硼存在下用肉豆蔻酰氯或棕榈酰氯处理后，得到3'-O-酰基-2,2'-脱水芳基-C 5'- （磷酸烷基酯）。Ara-C 5'-（磷酸正丁酯）（1b），N4-棕榈酰基-芳基-C 5'-（磷酸正丁酯）（1h）和2,2'-脱水-3'-O-棕榈酰基-芳基-C 5'-（磷酸正丁酯）（2h）在小鼠中对L1210 / ara-C白血病进行了测试，希望该激酶缺陷型肿瘤对使