3’-O-propargyl-cytidine | 1451256-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3’-O-propargyl-cytidine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-prop-2-ynoxyoxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1451256-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₅
• 分子量: 281.268
• InChiKey: QCHWARZEPUERNY-QCNRFFRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-[(2-O-propargyl)-β-D-ribofuranosyl]-2H-pyrimidin-2-one 、 3’-O-propargyl-cytidine 、 乙酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到2’-O-propargyl-N⁴-acetyl-cytidine
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of Mono- and Bis-Labeled Pre-MicroRNAs

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201304986
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 胞苷 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-amino-1-[(2-O-propargyl)-β-D-ribofuranosyl]-2H-pyrimidin-2-one 、 3’-O-propargyl-cytidine
  参考文献：
  名称：

  用内部糖交联稳定的平行链DNA：含有2'-脯氨酰异鸟苷的寡核苷酸的合成和点击连接

  摘要：

  内部糖交联首次通过点击连接引入具有平行链取向的寡核苷酸中。为此，用可点击的炔丙基残基将异鸟苷核糖部分的2'-或3'-位置官能化，并且显着改善了炔丙基化胞嘧啶结构单元的合成。制备亚磷酰胺并用于固相合成。构建了具有平行（ps）和反平行（aps）链取向的一系列寡2'-脱氧核糖核苷酸，其包含异鸟嘌呤-胞嘧啶，异鸟嘌呤-异胞嘧啶和腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对。在铜催化下，将具有炔丙基化糖残基的互补寡核苷酸与螯合双叠氮化物逐步连接。交联被引入一个碱基对内或被两个碱基对隔开的位置。从T m稳定性研究表明，交联可稳定地稳定具有平行链取向的DNA（ΔT m从+16到+18.5°C），其增加幅度与aps DNA相似。

  DOI：

  10.1021/jo4012706

文献信息

• Parallel Stranded DNA Stabilized with Internal Sugar Cross-Links: Synthesis and Click Ligation of Oligonucleotides Containing 2′-Propargylated Isoguanosine
  作者：Suresh S. Pujari、Frank Seela

  DOI：10.1021/jo4012706

  日期：2013.9.6

  solid-phase synthesis. A series of oligo-2′-deoxyribonucleotides with parallel (ps) and antiparallel (aps) strand orientation were constructed containing isoguanine-cytosine, isoguanine-isocytosine, and adenine-thymine base pairs. Complementary oligonucleotides with propargylated sugar residues were ligated in a stepwise manner with a chelating bis-azide under copper catalysis. Cross-links were introduced within

  内部糖交联首次通过点击连接引入具有平行链取向的寡核苷酸中。为此，用可点击的炔丙基残基将异鸟苷核糖部分的2'-或3'-位置官能化，并且显着改善了炔丙基化胞嘧啶结构单元的合成。制备亚磷酰胺并用于固相合成。构建了具有平行（ps）和反平行（aps）链取向的一系列寡2'-脱氧核糖核苷酸，其包含异鸟嘌呤-胞嘧啶，异鸟嘌呤-异胞嘧啶和腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基对。在铜催化下，将具有炔丙基化糖残基的互补寡核苷酸与螯合双叠氮化物逐步连接。交联被引入一个碱基对内或被两个碱基对隔开的位置。从T m稳定性研究表明，交联可稳定地稳定具有平行链取向的DNA（ΔT m从+16到+18.5°C），其增加幅度与aps DNA相似。
• Chemical Synthesis of Mono- and Bis-Labeled Pre-MicroRNAs
  作者：Ugo Pradère、Andreas Brunschweiger、Luca F. R. Gebert、Matije Lucic、Martina Roos、Jonathan Hall

  DOI：10.1002/anie.201304986

  日期：2013.11.11