4-(phenylselanyl)phenol | 80448-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(phenylselanyl)phenol
• 英文别名: 4-hydroxyphenyl phenyl selenide；4-(phenylseleno)phenol；4-phenylselanylphenol
• CAS: 80448-02-8
• 化学式: C₁₂H₁₀OSe
• 分子量: 249.171
• InChiKey: ONFKRSFCIOLKPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylselanyl)phenol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,6-bis(4-hydroxyphenyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]-5-heptene-2-sulfonic acid-(4-phenylselenophenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  一类含有苯硒基团的选择性雌激素受体调节 剂类化合物及其在抗乳腺癌药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了一类含有苯硒基团的选择性雌激素受体调节剂类化合物及其在抗乳腺癌药物中的应用。以3‑(4‑羟基苯基)‑4‑(4‑苯硒基)苯基‑呋喃和乙烯苯磺酸衍生物为原料，无需催化剂，在90℃反应8小时，一步制备得到含有苯硒基团的选择性雌激素受体调节剂，这种选择性雌激素受体调节剂与现有的抗乳腺癌药物他莫昔芬的作用方式有不同之处，此类化合物可以有效抑制乳腺癌细胞MCF‑7的生长，显示了此类化合物在乳腺癌治疗中的应用前景。

  公开号：

  CN109705133B
• 作为产物：
  描述：

  4-碘乙酰基苯酚 在 三丁基氯化锡 、 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(phenylselanyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed phenyl-selenylation with n-Bu3SnSePh in one-pot two-step reactions

  摘要：

  We have studied the Pd-catalyzed cross-coupling reaction of a stannane derived from selenium n-Bu3SnSePh (1) with aryl and perfluoroalkyl iodides. Herein it very efficient one-pot two-step selenylation reaction to form a C-Se bond is reported. Ph2Se2 reacts with Na metal in liquid ammonia yielding PhSe- ions. To this solution n-Bu3SnCl was added to afford 1, which was introduced in the palladium-catalyzed Coupling reaction without isolation. These reactions afford functionalized diarylselenides and phenylperfluroalkyl selenides from good to high yields (38-98%). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.106

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Chalcogenides from Arenes and Diaryl Dichalcogenides
  作者：Ch Durga Prasad、Shah Jaimin Balkrishna、Amit Kumar、Bhagat Singh Bhakuni、Kaustubh Shrimali、Soumava Biswas、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/jo302480j

  日期：2013.2.15

  A transition-metal-free synthetic method has been developed for the synthesis of unsymmetrical diaryl chalcogenides (S, Se, and Te) from diaryl dichalcogenides and arenes under oxidative conditions by using potassium persulfate at room temperature. Variously substituted arenes such as anisole, thioanisole, diphenyl ether, phenol, naphthol, di- and trimethoxy benzenes, xylene, mesitylene, N,N-dimethylaniline

  已开发出一种无过渡金属的合成方法，该方法用于在室温条件下通过使用过硫酸钾，在氧化条件下由二芳基二卤化锑和芳烃合成不对称的二芳基硫属元素化物（S，Se和Te）。各种取代的芳烃，例如苯甲醚，硫代苯甲醚，二苯醚，苯酚，萘酚，二和三甲氧基苯，二甲苯，均三甲苯，N，N-二甲基苯胺，溴取代的芳烃，萘和二芳基二卤化碳经历了碳硫族键形成反应在三氟乙酸中生成不对称的二芳基硫属元素化物。为了理解反应的机理部分，由77进行了详细的中间体原位表征通过使用二苯基二硒化物为底物进行Se NMR光谱分析。77 Se NMR研究表明，亲电子物质ArE +是由二芳基二卤化二硫化物与过硫酸盐在三氟乙酸中反应生成的。芳基硫属元素离子对芳烃的亲电攻击可能是芳基－硫属元素键形成的原因。
• Efficient Heterogeneous Copper-Catalysed C–Se Coupling of Aryl Iodides with Symmetrical Diselenides towards Unsymmetrical Monoselenides
  作者：Ruonan Zhao、Chenyu Yan、Yuanyuan Jiang、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751918x15409874473285

  日期：2018.11

  A highly efficient heterogeneous copper(I)-catalysed C–Se coupling of aryl iodides with diaryl diselenides was achieved in dimethylformamide at 110 °C under neutral conditions by using a 10 mol% of bipyridine-functionalised MCM-41-supported copper(I) complex [bpy-MCM-41-CuI] as the catalyst and magnesium as the reductive reagent, yielding a variety of unsymmetrical diaryl selenides in good to excellent

  通过使用 10 mol% 的联吡啶官能化 MCM-41 负载的铜 (I)，在二甲基甲酰胺中，在 110 °C 下，在中性条件下实现了芳基碘化物与二芳基二硒化物的高效异相铜 (I) 催化的 C-Se 偶联络合物 [bpy-MCM-41-CuI] 作为催化剂，镁作为还原剂，产生各种不对称的二芳基硒化物，产率良好至极好。这种非均相铜催化剂可以通过反应溶液的简单过滤很容易地回收并循环使用至少七次而不会显着损失活性。
• Magnetically Separable and Reusable Copper Ferrite Nanoparticles for Cross-Coupling of Aryl Halides with Diphenyl Diselenide
  作者：Kokkirala Swapna、Sabbavarapu Narayana Murthy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/ejoc.201001639

  日期：2011.4

  diaryl selenides has been developed by a copper ferrite nanoparticle catalyzed reaction of aryl iodides/aryl bromides with diphenyl diselenide in the presence of base and solvent at 120 °C. Using this protocol, a variety of diselenides were obtained in good to excellent yields. The copper ferrite nanoparticles were magnetically separated, recycled, and reused up to three cycles.

  在碱和溶剂存在下，在 120 °C 下，通过铁氧体铜纳米粒子催化芳基碘化物/芳基溴化物与二苯基二硒化物反应，开发了一种简单有效的合成二芳基硒化物的方法。使用该协议，以良好到极好的收率获得了多种二硒化物。铜铁氧体纳米粒子被磁性分离、回收和重复使用最多三个循环。
• Microwave-Assisted Copper-Catalyzed Preparation of Diaryl Chalcogenides
  作者：Sangit Kumar、Lars Engman

  DOI：10.1021/jo060690a

  日期：2006.7.1

  Diaryl chalcogenide synthesis employing diaryl dichalcogenides and aryl halides as starting materials in the presence of excess magnesium and a catalytic amount of CuI/bipyridyl is significantly improved by microwave heating. Reaction times can be reduced from 2 to 3 days to 6−8 h. Both aryl bromides and aryl chlorides can be used as substrates in the substitution reaction. The procedure is useful

  在过量镁和催化量的CuI /联吡啶基存在下，通过微波加热显着改善了以二芳基二卤化物和芳基卤化物为起始原料的二芳基硫属化物的合成。反应时间可以从2到3天减少到6-8小时。芳基溴化物和芳基氯化物都可以用作取代反应中的底物。该方法不仅可用于二芳基硫醚和二芳基硒化物的合成，而且可用于制备不对称的二芳基碲化物。从合适的芳基卤化物开始，采用新颖的微波辅助方法轻松制备了各种抗氧化剂（乙氧基喹啉和3-吡啶醇）的新型硫属元素类似物（PhS-，PhSe-和PhTe-）。正辛基）二硫化物和二硒化物。
• DMSO/iodine-catalyzed oxidative C–Se/C–S bond formation: a regioselective synthesis of unsymmetrical chalcogenides with nitrogen- or oxygen-containing arenes
  作者：Sumbal Saba、Jamal Rafique、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/c5cy01503k

  日期：——

  greener protocol to access different types of unsymmetrical chalcogenides with nitrogen- or oxygen-containing arenes through oxidative C–Se/C–S formation via direct C(sp2)–H bond activation was developed. The products were obtained in good to excellent yields using [O or N]-containing arenes, half equiv. of various odorless diorganyl dichalcogenides (S/Se), iodine (20 mol%) as the catalyst and 3 equiv

  便捷的无金属和无溶剂碘催化的区域选择性绿色方案，可通过直接的C（sp 2）-H键通过氧化C-Se / C-S形成与含氮或含氧芳烃的不同类型的不对称硫族化物激活被开发。使用半当量的含[O或N]的芳烃以良好或优异的收率获得产物。各种无味的二有机基二卤化二氢（S / Se），碘（20摩尔％）作为催化剂，当量为3当量。用DMSO作为氧化剂，施加MW辐照10分钟。