2-phenyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione | 67213-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione
• 英文别名: 2-phenylisoquinoline-1,3,4(2H)-trione；1,3,4(2H)-Isoquinolinetrione, 2-phenyl-；2-phenylisoquinoline-1,3,4-trione
• CAS: 67213-84-7
• 化学式: C₁₅H₉NO₃
• 分子量: 251.241
• InChiKey: NVVOLUIFQUYFHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到N-phenylhomophthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基邻苯二甲酰亚胺的光化学：在叔胺存在下形成取代的二氢异香豆素。

  摘要：

  通过在叔胺存在下照射N-苯基邻苯二甲酰亚胺获得N-苯基邻苯二甲酰亚胺和3，4-二氢异香豆素。δ-内酯结构通过另一种合成方法得到了证明，该合成方法也产生了异构体γ-内酯。讨论了光反应的关键步骤，以及胺，氧和几种潜在中间体的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00271-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(羧基羰基)苯甲酸 在 氯化亚砜 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 2-phenyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione
  参考文献：
  名称：

  Cornillot, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1924, vol. 179, p. 275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of isoquinoline-1,3(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-dione derivatives <i>via</i> a chiral phosphoric acid catalyzed aza-Friedel–Crafts reaction
  作者：Yong You、Wen-Ya Lu、Ke-Xin Xie、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9cc04057a

  日期：——

  A highly enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of structurally new ketimines with indoles and pyrrole is developed by using a chiral phosphoric acid as the catalyst. This protocol enables the first enantioselective synthesis of isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione derivatives in good to excellent yields (up to 99% yield) and excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  通过使用手性磷酸作为催化剂，开发了结构新的酮亚胺与吲哚和吡咯的高度对映选择性的氮杂-Friedel-Crafts反应。该方案使异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮衍生物的首次对映选择性合成具有良好至优异的产率（高达99％的产率）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）。
• Photocycloadditions of substituted oxazoles with isoquinoline-1,3,4-trione—chemo-, regio-, diastereoselectivities and transformation of the photocycloadducts
  作者：Cheng-mei Huang、Heng Jiang、Ru-zhi Wang、Ching Kheng Quah、Hoong-Kun Fun、Yan Zhang

  DOI：10.1039/c3ob40645h

  日期：——

  Photoreactions of isoquinoline-1,3,4-triones and oxazoles with different substituents were found to give different chemo-, regio- and diastereoselectivities. The substituent at the C5 on the oxazole ring showed great influence on the chemoselectivity of the photoreaction as well as on the transformation of the photocycloadducts. The 2-methyl-5-methoxyoxazoles reacted with isoquinoline-1,3,4-triones rapidly and gave spirooxetanes with high regio- and diastereo-selectivity. Diastereoselectivity in the reaction of 2-phenyl-5-methoxyoxazoles with isoquinoline-1,3,4-triones was relevant to the substituent on the 4-position on the oxazole ring. Replacement of the 5-methoxy group with 5-methyl or 5-phenyl resulted in significant decrease on the reactivity of the oxazole as well as change on the diastereoselectivity in photocycloaddition with isoquinoline-1,3,4-triones. Acid-mediated transformations of the photocycloadduct spirooxetanes was found to give different type of products including β-hydroxy-α-aminocarbonyl compounds and spiroisoquinolineoxazolines under different reaction conditions. Substituents on the spirooxetanes as well as the type and amount of acid used in the reaction played important roles in determining the type and diastereoselectivity of the products in the transformations.

  不同取代基的异喹啉-1,3,4-三酮和噁唑的光反应发现具有不同的化学选择性、区域选择性和非对映选择性。噁唑环C5处的取代基对光反应的化学选择性以及光环加成产物的转化有很大影响。2-甲基-5-甲氧基噁唑与异喹啉-1,3,4-三酮反应迅速，产生具有高区域选择性和非对映选择性的螺氧烷。2-苯基-5-甲氧基噁唑与异喹啉-1,3,4-三酮的反应中的非对映选择性与噁唑环4位的取代基相关。用5-甲基或5-苯基替换5-甲氧基过程显著降低了噁唑的反应活性，并改变了与异喹啉-1,3,4-三酮的光环加成反应中的非对映选择性。酸介导的光环加成产物螺氧烷的转化在不同反应条件下发现可以生成不同类型的产物，包括β-羟基-α-氨基碳基化合物和螺异喹啉噁唑啉。螺氧烷上的取代基以及反应中使用的酸的类型和量在确定产物的类型和非对映选择性方面起着重要作用。
• On the reactions of 1,3-isoquinolinediones with singlet oxygen
  作者：Ke-Qing Ling、Jia-Hai Ye、Xian-Yang Chen、De-Jian Ma、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00502-5

  日期：1999.7

  view of these observations, an unusual [4+2] cycloaddition of the electron-rich enol 21 with singlet oxygen is proposed to be responsible for the formation of products 7 and 16, while products 6, 14 and 15 arise from both the [4+2] cycloaddition and the usual Schenck ene reaction pathways. This special diene reactivity of the isoquinolinone system towards singlet oxygen is further interpreted by frontier

  1，3-异喹啉二酮5和4-烷基化的1，3-异喹啉二酮13与单线态氧的反应完全被烯醇化控制，并且在吡啶作为碱和氢键受体的存在下在苯中平稳地进行。该产品是三酮类6和benzoisofuranones 7为5，和氢过氧化物14，氢氧化物15和benzoisofuranones 16为13。发现6的水解提供了异吲哚酮8而不是产物7，而氢过氧化物14a的碱性裂解不仅产生16a，还产生异吲哚酮19a。鉴于这些观察结果，提出了富电子的烯醇21与单线态氧的不寻常的[4 + 2]环加成反应，导致产物7和16的形成，而产物6、14和15则由[ [4 + 2]环加成反应和通常的Schenck烯反应途径。前沿分子轨道（FMO）相互作用的考虑进一步解释了异喹啉酮系统对单线态氧的这种特殊的二烯反应性。
• Dye-sensitized photooxygenations of 1,3-isoquinolinediones
  作者：Ling Ke-Qing、Ji Gang、Cai Hu、Xu Jian-Hua

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00344-x

  日期：1998.4

  (RB) in methanol or by tetraphenylporphin (TPP) in the presence of pyridine as a base and a cosolvent in benzene. The products are the corresponding 1,3,4-isoquinolinetriones 2a-2e and methyl 1-hydroxy-3-oxoisoindole-1-carboxylates 3b-3e in methanol and the triketones 2a-2e and the 3-hydroxy-3-alkyl (aryl)aminocarbonylbenzoisofuran-1-ones 4b-4e in benzene-pyridine. TPP sensitized photooxygenations of the

  1,3-异喹啉二酮1a-1e的单线态氧反应可通过阴离子敏化剂Rose Bengal（RB）在甲醇中或四苯基卟啉（TPP）在吡啶作为碱和在苯中的助溶剂存在下进行敏化。产物是在甲醇中的相应1,3,4-异喹啉三酮2a-2e和1-羟基-3-氧代异吲哚-1-羧酸甲酯3b-3e以及三酮2a-2e和3-羟基-3-烷基（芳基）在苯吡啶中的氨基羰基苯并异呋喃-1-酮4b-4e。TPP对4-烷基化的1,3-异喹啉二酮5a-5c进行光氧化可得到4-烷基-4-羟基-1,3-异喹啉二酮6a-6c，4-烷基-4-氢过氧-1,3-异喹啉二酮7a-7c和3-烷基-3-羟基苯并异呋喃-1-酮8a-8b。已经提出了反应机理。
• On the photochemical reactivity of phthalonimide
  作者：Rafael Suau、Ezequiel P. de Inestrosa Villatoro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90410-7

  日期：1994.4

  the N-arylation products obtained by irradiation of phthalonimide in benzene in the presence of an amine and oxygen. Normal carbonyl reactivity is observed in the photochemical reactions of phthalonimide with furan (oxetane formation) and hydrogen donors (photoreduction).

  提出亲电子邻苯二甲酰亚胺基团的存在是为了解释在胺和氧存在下通过苯邻苯二甲酰亚胺在苯中的辐射而获得的N-芳基化产物。在邻苯二甲酰亚胺与呋喃（氧杂环丁烷的形成）和氢供体（光还原）的光化学反应中观察到正常的羰基反应性。