ethyl copper | 18365-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: ethyl copper
• 英文别名: Ethyl-kupfer；Ethylkupfer(I)
• CAS: 18365-11-2
• 化学式: C₂H₅Cu
• 分子量: 92.6077
• InChiKey: WABBWIPWSUUAAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl copper 、 3-bromo-2,5-dimethylthiophene 1,1-dioxide 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到3-Ethyl-2,5-dimethyl-thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Gronowitz, Salo; Bugarcic, Zorica; Hoernfeldt, Anna-Britta, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1077 - 1080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl magnesium iodide 在 copper(l) iodide 、 乙醚 作用下， 生成 ethyl copper
  参考文献：
  名称：

  Gilman; Straley, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 821,823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Shift in Retrosynthetic Paradigm
  作者：Ilan Marek

  DOI：10.1002/chem.200800580

  日期：2008.8.28

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• Synthèse stéréospécifique récurrente de structures apparentées à celle de l'hormone juvénile de Hyalophora cecropia
  作者：C. Chuit、G. Cahiez、J. Normant、J. Villieras

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85157-5

  日期：1976.1

  A stereospecific synthesis of Hyalophora cecropia juvenile hormone analogs is proposed. The three double bonds are obtained successively by addition of an alkyl copper reagent to the apporpriate 1-alkyne.

  提出了立体透明丝透明质酸少年激素类似物的立体定向合成。通过将烷基铜试剂添加到适当的1-炔烃中来连续获得三个双键。
• Carbocupration/Zinc Carbenoid Homologation and β-Elimination Reactions for a New Synthesis of Allenes − Application to the Enantioselective Synthesis of Chiral Allenes by Deracemization of sp3-Organometallic Derivatives
  作者：Jos P. Varghese、Irena Zouev、Lionel Aufauvre、Paul Knochel、Ilan Marek

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4151::aid-ejoc4151>3.0.co;2-s

  日期：2002.12

  straightforward carbocupration/zinc homologation/β-elimination reaction sequence allows the one-pot synthesis of polysubstituted allenes from acetylenic sulfoxides in excellent isolated chemical yields. Secondary zinc carbenoids were used for the homologation reaction, and so a new synthesis of 1,1-diiodoalkanes is described. This methodology also allows the synthesis of chiral allenes through thermodynamic

  一种新的、直接的碳化/锌同系化/β-消除反应序列允许从炔亚砜以优异的分离化学产率一锅法合成多取代的丙二烯。二级锌卡宾用于同系化反应，因此描述了 1,1-二碘烷烃的新合成。该方法还允许通过二级有机金属衍生物的热力学平衡来合成手性丙二烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Aminosilanes in organic synthesis. addition of organocopper reagents on γ-bis(trimethylsilyl)amino-α-acetylenic amides, esters and ketones. stereochemistry and some synthetic uses.
  作者：Robert J.P. Corriu、Geng Bolin、Javed Iqbal、Joël J.E. Moreau、Claude Vernhet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81289-8

  日期：1993.5

  The stereochemical outcome of the carbocupration of γ-bis(trimethylsilyl)amino-α-acetylenic amide, esters and ketone was studied. A judicious choice of substrate, reagent and(or) reaction conditions allows to perform highly stereoselective cis or trans addition. The intermediate vinylic copper adducts, with (E) or (Z) configuration, react with electrophilic reagents to provide short routes to substituted

  研究了γ-双（三甲基甲硅烷基）氨基-α-炔酰胺，酯和酮的碳掩埋的立体化学结果。对底物，试剂和/或反应条件的明智选择允许进行高度立体选择性的顺式或反式添加。具有（E）或（Z）构型的中间乙烯基铜加合物与亲电试剂反应，以提供通往取代的吡咯烷酮和吡咯的短路径。
• Convenient synthesis of (triphenyl)germyl and (triphenydstannyl substituted allenes
  作者：K. Ruitenberg、H. Westmijze、H. Kleijn、P. Vermeer

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80703-2

  日期：1984.12

  Allenyl-germanes and -stannanes, Ph3MC(R)CCR′R″ (M = Ge, Sn) can be obtained, generally in excellent yield, through alkylcopper(I)-induced 1,3-substitution of the propargylic chlorides Ph3MCCCR′R″Cl. In the tin series, however transmetallation is the main process when MeCu, H2CCHCu or PhCu are used. The allenyl compounds in which R is (trimethylsilyl)ethynyl or 4,4-dimethyl-1,2-pentadienyl can

  通过烷基铜（I）诱导的1,3-取代，可以以极好的收率获得烯丙基-锗烷和-锡烷，Ph 3 MC（R）CCR'R“（M = Ge，Sn）。炔氯化物博士3 MCCCR'R“CL。在锡系列，但是金属转移的主要处理时MECU，H 2被用于CCHCu或PhCu。R为（三甲基甲硅烷基）乙炔基或4，4-二甲基-1,2-戊二烯基的烯丙基化合物可通过使用有机锌化合物代替铜（I）化合物并使用四（三苯基膦）钯作为催化剂而获得。