4-biphenyl-1-naphthylphenylphosphine | 25076-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-biphenyl-1-naphthylphenylphosphine
• 英文别名: Biphenyl-4-yl-(1-naphthyl)-phenylphosphin；(+/-)--<1>naphthyl-phenyl-phosphin；p-Biphenylyl-(α-naphthyl)-phenylphosphin；Phenyl-α-naphthyl-p-biphenylyl-phosphin；4-biphenylyl-1-naphtylphenylphosphine；Naphthalen-1-yl-phenyl-(4-phenylphenyl)phosphane；naphthalen-1-yl-phenyl-(4-phenylphenyl)phosphane
• CAS: 25076-73-7
• 化学式: C₂₈H₂₁P
• 分子量: 388.448
• InChiKey: MPTFHFBOKZWCNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.0±29.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-biphenyl-1-naphthylphenylphosphine 生成 (-)-α-Naphthyl-phenyl-(p-phenyl-phenyl)-phosphin
  参考文献：
  名称：

  Chiral metal complexes. 4. Resolution of racemic tertiary phosphines with chiral palladium(II) complexes. The chemistry of diastereomeric phosphine palladium(II) species in solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00466a020
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-biphenyl-1-naphthylphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  使用Staudinger反应的简单拆分程序，用于制备P-stereogenic氧化膦。

  摘要：

  通过利用（+/-）膦与对映纯（1S，2R）-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）异冰片基-10的Staudinger反应可实现多种（+/-）-P-立体异构膦的拆分-磺酰叠氮化物。非对映体膦亚胺的所得混合物通常可通过分步结晶或快速色谱分离。随后的酸催化的水解以高收率提供了相应的光学纯的氧化膦。

  DOI：

  10.1021/jo015909u

文献信息

• The kinetics and mechanism of the reaction of triarylphosphines with 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane and tetracyanoethylene
  作者：M. P. Naan、R. L. Powell、C. D. Hall

  DOI：10.1039/j29710001683

  日期：——

  tetracyanoethylene (TCNE) and triarylphosphine give tetracyanoethane and the phosphine oxide. Using an optically active phosphine, the oxide recovered from both reactions is completely racemic. Kinetic data on the reaction of TCNQ with triarylphosphines are reported and by consideration of the order, deuterium isotope effect and activation parameters coupled with the stereochemical evidence it is proposed that the

  三芳基膦在水和催化量的盐酸存在下，与氯仿，乙腈或乙腈-苯中的7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）反应，得到定量的1,4-双-（二氰基甲基）苯和三芳基氧化膦。类似地，在乙腈中，在含水酸的存在下，四氰基乙烯（TCNE）和三芳基膦生成四氰基乙烷和氧化膦。使用光学活性的膦，从两个反应中回收的氧化物都是完全外消旋的。报道了TCNQ与三芳基膦反应的动力学数据，并考虑顺序，氘同位素效应和活化参数以及立体化学证据，提出该反应通过through自由基阳离子中间体进行。速率与取代膦的σ取代基参数的Hammett相关性得出ρ值为–3·2。还讨论了三芳基膦与TCNQ和TCNE在绝对非质子介质中的反应。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Rh: SVol.B3, 4.24.13, page 149 - 150
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Wittig,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 751, p. 17 - 26
  作者：Wittig,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Resolution Procedure for the Preparation of P-Stereogenic Phosphine Oxides
  作者：Neil G. Andersen、Philip D. Ramsden、Daqing Che、Masood Parvez、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/ol991174s

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]A new general route for preparing enantiomerically pure P-stereogenic phosphine oxides has been developed by exploiting the Staudinger reaction between racemic tertiary phosphines and an enantiomerically pure organoazide. The resulting phosphinimines are easily resolved by either crystallization or flash chromatography and serve as synthetic intermediates toward enantiomerically pure phosphine oxides.
• Harmon, R. E.; Parsons, J. L.; Gupta, S. K., Organic Preparations and Procedures, 1970, vol. 2, p. 19 - 23
  作者：Harmon, R. E.、Parsons, J. L.、Gupta, S. K.

  DOI：——

  日期：——