N,N'-dibenzoyl-L-cystine dimethyl ester | 5673-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzoyl-L-cystine dimethyl ester
• 英文别名: N,N'-Bis-benzoyl-L-cystin-dimethylester；methyl (2R)-2-benzamido-3-[[(2R)-2-benzamido-3-methoxy-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoate
• CAS: 5673-91-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆S₂
• 分子量: 476.574
• InChiKey: JLNIQZQAMMAWLZ-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  740.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzoyl-L-cystine dimethyl ester 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-Benzoylamino-3-[2-((R)-2-benzoylamino-2-methoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-1H-indol-3-ylsulfanyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion of indole into 3-s-(cysteinyl)indoles and 2-s-(cysteinyl) tryptophans. an approach to tryptathionines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87292-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl S-benzoyl-L-cysteinate hydrochloride 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N,N'-dibenzoyl-L-cystine dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于半胱氨酸和胱氨酸肽。三、含有链内二硫桥1,2的胰岛素片段的合成

  摘要：

  从 VIII 和 X 中选择性去除两个 S-苯甲酰基，从 XXII 中选择性去除两个 S-苯甲酰基导致相应的二硫醇化合物 XXV、XXVI 和 XXVI I 的形成。通过这些硫醇化合物的氧化，在上述三个七肽中掺入的三个半胱氨酸残基中的两个之间特别建立了二硫键。相应的氧化产物 XXVIII、XXIX 和 XXX 是羊胰岛素 A 链 6-12 序列的衍生物，带有 6-11 链内桥（图 1）。从环肽酯XXIX和XXX去除N-保护基团得到环肽酯盐酸盐XXXI和XXXII，可以通过既定方法从其中去除剩余的S-保护基团。讨论了上述环肽对于胰岛素合成问题的重要性，在肽合成中使用 S-酰基半胱氨酸时应考虑 S+N 酰基迁移的可能性。已经证明，在S，N-保护的七肽XXII的合成过程中，这种迁移不会发生，至少在可检测的程度上不会发生。

  DOI：

  10.1021/ja00949a041

文献信息

• ¹⁸F-Trifluoromethylation of Unmodified Peptides with 5-¹⁸F-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Stefan Verhoog、Choon Wee Kee、Yanlan Wang、Tanatorn Khotavivattana、Thomas C. Wilson、Veerle Kersemans、Sean Smart、Matthew Tredwell、Benjamin G. Davis、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b10227

  日期：2018.2.7

  18F-labeling of 5-(trifluoromethyl)-dibenzothiophenium trifluoromethanesulfonate, commonly referred to as the Umemoto reagent, has been accomplished applying a halogen exchange 18F-fluorination with 18F-fluoride, followed by oxidative cyclization with Oxone and trifluoromethanesulfonic anhydride. This new 18F-reagent allows for the direct chemoselective 18F-labeling of unmodified peptides at the thiol cysteine

  5-(三氟甲基)-二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的 18F 标记，通常称为 Umemoto 试剂，已通过卤素交换 18F-氟化与 18F-氟化物，然后与 Oxone 和三氟甲磺酸酐氧化环化来完成。这种新的 18F 试剂允许在硫醇半胱氨酸残基处对未修饰的肽进行直接化学选择性 18F 标记。
• The Synthesis and Biological Evaluation of Anithiactin A/Thiasporine C and Analogues
  作者：Richard A. Lamb、Michael P. Badart、Brooke E. Swaney、Sinan Gai、Sarah K. Baird、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1071/ch15461

  日期：——

  The synthesis of anithiactin A has been achieved in four steps. Several closely related analogues were synthesised and their biological activity against colon and breast cancer cell lines evaluated. Anithiactin A was found not to be cytotoxic even at a high concentration (100 μM); however, two 4-substituted phenyl thiazoles were found to be moderately cytotoxic at 10 μM. Based on these results, 4-substitution on the phenyl group appears to be critical for cytotoxicity. However, the exact electronic and structural requirements are unclear.

  Anithiactin A 的合成分为四个步骤。合成了几种密切相关的类似物，并评估了它们对结肠癌和乳腺癌细胞系的生物活性。结果发现，即使在高浓度（100 μM）下，连翘素 A 也没有细胞毒性；但是，在 10 μM 的浓度下，两个 4 取代苯基噻唑具有中度细胞毒性。根据这些结果，苯基上的 4 取代似乎是细胞毒性的关键。然而，确切的电子和结构要求尚不清楚。
• [EN] USE OF MEMBRANE INHIBITORS TO ENHANCE VACCINE DEVELOPMENT AGAINST ENVELOPED VIRUSES<br/>[FR] UTILISATION D'INHIBITEURS DE MEMBRANE POUR AMÉLIORER LE DÉVELOPPEMENT DE VACCINS CONTRE DES VIRUS ENVELOPPÉS
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2021092392A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The present application relates to method of vaccinating a subject against infection by an enveloped virus. The method includes providing a compound of the Formula (I) as described herein, and contacting the compound of Formula (I) with an isolated enveloped virus, having a membrane, to inactivate the membrane of the isolated enveloped virus. The subject is then treated with the enveloped virus having an inactivated membrane to vaccinate the subject against the enveloped virus. Further disclosed is an ex vivo vaccine composition including the compound of Formula (I) and an enveloped virus.

  本申请涉及一种针对包膜病毒感染对受试者进行疫苗接种的方法。该方法包括提供如下所述的化合物Formula (I)，并将Formula (I)的化合物与一种具有膜的分离包膜病毒接触，以灭活分离包膜病毒的膜。然后，使用已灭活膜的包膜病毒对受试者进行接种，以预防包膜病毒感染。此外，还公开了一种包括化合物Formula (I)和包膜病毒的离体疫苗组合物。
• Oxidation of Disulfides to Thiolsulfinates with Hydrogen Peroxide and a Cyclic Seleninate Ester Catalyst
  作者：Nicole McNeil、Ciara McDonnell、Miranda Hambrook、Thomas Back

  DOI：10.3390/molecules200610748

  日期：——

  of regioisomers. Lipoic acid and N,N′-dibenzoylcystine dimethyl ester were oxidized readily under similar conditions. Although isolated yields of the product thiolsulfinates were generally modest, these experiments demonstrate that the method nevertheless has preparative value because of its mild conditions. The results also confirm the possibility that cyclic seleninate esters could catalyze the further

  环状硒酸酯用作抗氧化剂硒酶谷胱甘肽过氧化物酶的模拟物。它们用硫醇催化有害过氧化物的还原，硫醇在此过程中转化为二硫化物。研究了在这些条件下硒酸酯还可以催化二硫化物进一步氧化为硫代亚磺酸盐和其他过度氧化产物的可能性。这对硒酸酯的潜在医学应用产生了影响，因为它可能催化含二硫化物的旁观肽和蛋白质的不需要的氧化。多种芳基和烷基二硫化物在催化苯并-1,2-氧杂硒代硒氧化物存在下用过氧化氢进行轻松氧化，得到相应的硫代亚磺酸盐作为主要产物。不对称的二硫化物通常提供区域异构体的混合物。硫辛酸和 N,N'-二苯甲酰胱氨酸二甲酯在类似条件下很容易被氧化。尽管产物硫代亚磺酸盐的分离产率一般不大，但这些实验表明该方法仍然具有制备价值，因为它的条件温和。结果还证实了环状硒酸酯可以催化体内二硫化物进一步不希望的氧化的可能性。
• Dynamic covalent chemistry in aqueous solution by photoinduced radical disulfide metathesis
  作者：Florian Klepel、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1039/c7ob00667e

  日期：——

  Photoinduced radical disulfide metathesis (PRDM) is a dynamic covalent reaction that requires UV light to induce the homolytic cleavage of the disulfide bond, thus offering the opportunity to construct dynamic covalent systems that are dormant and can be photo-activated on demand. In this work, we showcase how PRDM can be utilized in aqueous solution and demonstrate its potential by generating a UV

  光诱导自由基二硫化物复分解（PRDM）是一种动态共价反应，需要紫外线来诱导二硫键的均裂，从而为构建休眠的动态共价体系提供了机会，并且可以根据需要对其进行光活化。在这项工作中，我们展示了PRDM如何在水溶液中使用，并通过从不对称的二硫化物前体生成紫外线响应水凝胶来证明其潜力。