pentafluorophenolate anion | 26910-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluorophenolate anion
• 英文别名: pentafluorophenolate ion；pentafluorophenoxide ion；pentafluorophenolate；pentafluorophenoxide；pentafluorophenol; deprotonated form；2,3,4,5,6-Pentafluorophenolate
• CAS: 26910-95-2
• 化学式: C₆F₅O
• 分子量: 183.057
• InChiKey: XBNGYFFABRKICK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrophenyl 4-cyanophenyl thionocarbonate 、 pentafluorophenolate anion 在 potassium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-硝基苯基和4-硝基苯基4-氰基苯基硫代碳酸酯在酚醛化反应中的核键性动力学和理论研究

  摘要：

  对3-硝基苯基4-氰基苯基硫代碳酸酯（1）和4-硝基苯基4-氰基苯基硫代碳酸酯（2）的酚醛化进行动力学研究，以评估相应离去基团的核键性。对于2的反应，仅获得4-硝基苯氧基作为离去基团。对于反应1的nucleofugality比率3-硝基苯酚/ 4- cyanophenoxide是从相应的T 1/3 -中间体。理论计算证实了实验结果。从这些结果可以得出结论，非离去基团影响核不纯率。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2013.04.002
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 copper(I) oxalate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 pentafluorophenolate anion
  参考文献：
  名称：

  Electron attachment to pentafluorophenol and pentafluoroaniline via reaction with atomic metal anions

  摘要：

  Electron transfer to pentafluorophenol and pentafluoroaniline was effected by their reaction with the metal anions Fe-, Cs-, Rb-, Ag- and Cu-, the latter formed by electrospray ionisation of solutions of the corresponding oxalate salt. Both electron transfer and dissociative electron attachment was observed. The results are compared to a recent electron attachment study to these two molecules by Omarsson et al. Based on the appearance of product ions in our study, clear differences are observed between the two methods of formation of the organic anions. Several reactions due to direct reaction with the metal anions are observed. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2014.09.026
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,4R)-pentanediol 在 pentafluorophenolate anion 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,1'R)-1-(1'-methyl-3'-oxobutoxy)-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  使用由有机铝和五氟苯酚制备的新型试剂进行高度非对映选择性乙缩醛裂解

  摘要：

  衍生自醛和 (-)-(2R,4R)-2,4-戊二醇的手性缩醛被有机铝试剂选择性裂解。在大多数情况下，反应通过保留性烷基化过程进行，选择性大于 95%。三烷基铝试剂用于更高的烷基转移，但对于较小的烷基转移，采用了一种新的试剂系统，结合了三烷基铝和卤代酚，如五氟苯酚和 2,4,6-三氯苯酚。衍生自醛和 1,3-丁二醇的手性缩醛被三烷基铝选择性裂解，即使是较小的烷基转移也是如此。氧杂环丁烷也暴露在这些铝试剂中，立体选择性地获得了保留性烷基化产物

  DOI：

  10.1021/ja00076a030

文献信息

• Evidence for a single transition state in the intermolecular transfer of a sulfonyl group between oxyanion donor and acceptors
  作者：Peter D'Rozario、Richard L. Smyth、Andrew Williams

  DOI：10.1021/ja00329a078

  日期：1984.8

  Etude de la reactivite d'oxyanions vis-a-vis du nitro-4 benzenesulfonate de nitro-4 phenyle

  Etude de la reactive d'oxyanions vis-a-vis du nitro-4 benzosulfonate de nitro-4 phenyle
• Kinetics of the reaction of phenyl picrates with phenoxide ions in water. Concerted or stepwise?
  作者：Michael R. Crampton、Ian A. Robotham

  DOI：10.1002/poc.3172

  日期：2013.12

  A kinetic study is reported of the exchange reactions of substituted phenoxide ions with some ring‐substituted 2,4,6‐trinitrophenyl ethers in water. The βrønsted diagrams formed by plotting log k, where k is the second‐order rate constant for reaction, versus pKa show a distinct change in slope when ΔpKa = 0 (ΔpKa being the difference in pKa values of the leaving group and nucleophile). This is consistent

  动力学研究报道了取代的酚盐离子与一些环取代的2,4,6-三硝基苯基醚在水中的交换反应。通过绘制日志形成的βrønsted图ķ，其中ķ为反应二阶速率常数，相对于p ķ一个示出斜率的显着变化时ΔP ķ一个 = 0（ΔP ķ一个为P中的差ķ一个离去基团和亲核试剂的值）。这与包含离散σ加合物中间体而非协调过程的两步过程一致。根据正向和反向过程的测得的β值，已构建了总体有效电荷图。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Single transition state in the transfer of a neutral phosphoryl group between phenoxide ion nucleophiles in aqueous solution
  作者：Salem A. Ba-Saif、Mark A. Waring、Andrew Williams

  DOI：10.1021/ja00178a040

  日期：1990.10

  reaction of 4-nitrophenolate ion with the 4-nitrophenyl ester is slightly imbalanced whereby bond formation does not keep up with bond fission in the transition states; the transition state, therefore, has some phosphorylium ion character. Transfer of the diethylphosphoryl group between weakly basic oxyanion nucleophiles is probably a concerted process with a transition state with more of the character

  取代酚盐离子与磷酸 4-硝基苯基二苯酯反应的二级速率常数 (k ArO ) 服从 18 个取代基范围内的线性方程。线性图与涉及单个过渡态或两步过程的机制一致，中间体具有非常活泼的中间体，其形成和分解的过渡态几乎相同；指数 (0.53) 的值也与具有离散中间体的常规逐步过程不一致。4-硝基苯酚离子与 4-硝基苯酯的对称反应略微不平衡，因此键的形成跟不上过渡态的键裂变；因此，过渡态具有一些磷离子特征。
• Structure-reactivity correlations for reactions of substituted phenolate anions with acetate and formate esters
  作者：Dimitrios Stefanidis、Sayeon Cho、Sirano Dhe-Paganon、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00058a006

  日期：1993.3

  substituted phenolate anions with m-nitrophenyl, p-nitrophenyl, and 3,4-dinitrophenyl formates follow nonlinear BrOnsted-type correlations that might be taken as evidence for a change in the rate-limiting step of a reaction that proceeds through a tetrahedral addition intermediate. However, the correlation actually represents two different BrOnsted lines that are defined by meta- and para-substituted phenolate

  取代苯酚阴离子与间硝基苯基、对硝基苯基和 3,4-二硝基苯基甲酸酯的反应遵循非线性 BrOnsted 型相关性，可以作为反应的限速步骤发生变化的证据。四面体加成中间体。然而，相关性实际上代表了两个不同的布朗斯特线，它们由间位和对位取代的苯酚阴离子以及间位和对位取代的邻氯苯酚阴离子定义。在 ΔpK=0 时，在每一类 BrOnsted 相关性中攻击和离开酚酸阴离子的 BrOnsted 斜率没有可检测的变化，这支持了乙酰基和甲酰基转移反应的协调机制
• Gas phase anionic ipso substitution reactions of some alkyl phenyl ethers
  作者：J.C. Kleingeld、N.M.M. Nibbering

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77787-2

  日期：1980.1

  shown by 18O labelling that phenoxide anions are formed both by an SN2 and a nucleophilic aromatic substitution mechanism in the reaction of OH− with methyl phenyl ether. These mechanisms are of minor importance in the ethyl phenyl ether system where phenoxide anions are generated almost exclusively by an E2 mechanism.

  它是由显示18 ö标记该酚盐阴离子由S形成在两个Ñ 2和OH的反应中的亲核芳香取代机构-用甲基苯基醚。这些机理在乙基苯基醚系统中次要的重要性很小，在该系统中，几乎只通过E 2机理生成酚盐阴离子。