9-anthryl ethyl ketone | 2596-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-anthryl ethyl ketone
• 英文别名: 9-propionylanthracene；1-[9]anthryl-propan-1-one；1-[9]Anthryl-propan-1-on；9-Propionyl-anthracen；9-Propionylanthracen；1-Anthracen-9-yl-propan-1-one；1-anthracen-9-ylpropan-1-one
• CAS: 2596-84-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: MBEOWRZFVLGCAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  416.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-anthryl ethyl ketone 在 溴 作用下， 生成 1-蒽-9-基-2-溴丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Calas et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 249, p. 1901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Anthracen-9-yl-3-piperidin-1-yl-propan-1-one 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以51%的产率得到9-anthryl ethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  9-乙酰基和9,10-二氢-9-乙酰基蒽的曼尼希反应。还原曼尼希碱和9,10-二氢化合物的立体化学

  摘要：

  制备了具有不同尺寸的胺的9-乙酰基-9,10-二氢蒽（）的曼尼希衍生物（和），以研究其生物学效应。发现正常的曼尼希产物在乙酸中的形成伴随着含有亚甲基（和）的二级曼尼希产物的形成。用NaBH 4还原化合物，得到氨基醇（），然后通过消除反应制得氨基烯烃（）。在酸性和碱性条件下，研究了化合物在Pd / C，阮内镍和亚当斯催化剂上的催化还原反应。在Pd / C上的酸性介质中，9,10-二氢化合物（）成立；在碱性条件下，所有这三种催化剂上的氢化都会导致脱氨作用。但是，出于“位阻”的原因，在任何情况下，酮基均未减少。在化合物中，文献数据和1 H-NMR谱表明9-取代基的取向是假轴

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91430-9

文献信息

• Alkenyl Bromides by Brominative Deoxygenation of Ketones in One or Two Steps
  作者：Ulrich Von Roman、Jakob Ruhdorfer、Rudolf Knorr

  DOI：10.1055/s-1993-25986

  日期：——

  The conversion of ketones into alkenyl bromides is accomplished in one or two steps by 2,2,2-tribromo-2,2-dihydro-1,3,2-benzodioxaphosphole or by the dibromomethyl methyl ether prepared therefrom. Investigations of the scope and limitations provide some hints for the preparative planning and improvement.

  通过使用2,2,2-三溴-2,2-二氢-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烯或由此制备的二溴甲基甲醚，可以将酮转化为烯基溴，这一过程在一到两步内完成。对范畴和限制条件的研究为制备规划和改进提供了一些线索。
• The Willgerodt Reaction. II. A Study of Reaction Conditions with Acetophenone and Other Ketones^1,2
  作者：DeLos F. DeTar、Marvin Carmack

  DOI：10.1021/ja01214a047

  日期：1946.10
• Syntheses of 3,4-O-(1-Aryl-1-Propylidene)-D-Mannitol
  作者：Jianhua Yu、Yulai Hu、Qibing Huang、Ronghua Ma、Shiyan Yang

  DOI：10.1080/00397919908086414

  日期：1999.8.1

  A new method for selective reaction of 1-aryl-propane-1-ones with 3,4-dihydroxy group of D-mannitol in the presence of ZnCl2-BF3. Et2O to 3,4-O-(1-aryl-1-propylidene)-D-mannitol (C1-C11) is described. The compounds were first reported and determined by IR, Ms, H-1/C-13 NMR spectra. Among them the structure of C11 was further defined by X-ray diffraction.
• Studies in the Anthracene Series. III. Amino Ketones Derived from 9-Acetylanthracene
  作者：Everette L. May、Erich Mosettig

  DOI：10.1021/ja01182a076

  日期：1948.2
• Faugere,J.G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 645 - 649
  作者：Faugere,J.G. et al.

  DOI：——

  日期：——