N-benzyl-N,N-dipropylamine | 20441-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N,N-dipropylamine
• 英文别名: N,N-dipropylbenzylamine；N,N-dipropylbenzenemethanamine；N,N-di-n-propylbenzylamine；N-benzyl-N-propylpropan-1-amine
• CAS: 20441-12-7
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• 分子量: 191.316
• InChiKey: YLFDIUNVGXCCPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240-248 °C
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N,N-dipropylamine 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 N-methyl-N-propylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  The Ortho Substitution Rearrangement versus β-Elimination of Certain Quaternary Ammonium Ions with Sodium Amide. Extension of the Method of Synthesis of Vicinal Alkyl Aromatic Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01634a018
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二丙基苯甲酰胺 在 硫酸 、 N,N,N,N',N',N'-hexamethyl-1,3-propanediammonium methylsulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以29%的产率得到N-benzyl-N,N-dipropylamine
  参考文献：
  名称：

  芳香酰胺和亚砜的电化学脱氧

  摘要：

  在温和条件下，在铅阴极上实现了多种芳香酰胺的电化学脱氧。在优化的反应条件下，可以耐受缩醛、噻吩基和醚部分。此外, 还原协议可以应用于芳香族和脂肪族亚砜, 以获得相应的硫化物。对于芳香酰胺和亚砜，脱氧反应无需使用昂贵的催化剂或危险的还原剂。由于该过程的高选择性，简单的提取足以将产物与底物分离。简单的净化协议、水的共形成以及使用电流代替还原剂使我们的方法对环境友好且具有经济效益。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402714

文献信息

• Iron-Catalyzed, Hydrogen-Mediated Reductive Cyclization of 1,6-Enynes and Diynes: Evidence for Bis(imino)pyridine Ligand Participation
  作者：Kevin T. Sylvester、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ja902478p

  日期：2009.7.1

  The bis(imino)pyridine iron dinitrogen complex (((i)Pr)PDI)Fe(N(2))(2) catalyzes the hydrogen-mediated reductive cyclization of enynes and diynes with turnover frequencies comparable to those of established precious metal catalysts. Amino, oxygenated, and carbon-based substrates are readily cyclized to the corresponding hetero- and carbocycles with 5 mol % iron and 4 atm H(2) at 23 degrees C. Stoichiometric

  双（亚氨基）吡啶铁二氮配合物（（（i）Pr）PDI）Fe（N（2））（2）催化氢介导的烯炔和二炔的还原环化，其周转频率与已建立的贵金属催化剂相当. 氨基、含氧和碳基底物很容易环化为相应的杂环和碳环，在 23 摄氏度时含有 5 mol % 铁和 4 atm H(2)。选定的底物与 N(2) 下的铁化合物之间的化学计量反应) 气氛建立了从异丙基芳基取代基到烯炔或二炔底物的转移脱氢。通过 (1) H NMR 光谱结合氘标记实验对催化反应进行原位监测，建立了快速环化，然后是限制营业额的氢化。
• A Practical Regioselective Synthesis of Alkylthio- or Arylthioindoles without the Use of Smelly Compounds Such as Thiols
  作者：Toshihiko Hamashima、Yoshiaki Mori、Kazunori Sawada、Yuko Kasahara、Daisuke Murayama、Yuto Kamei、Hiroaki Okuno、Yuusaku Yokoyama、Hideharu Suzuki

  DOI：10.1248/cpb.c12-00882

  日期：——

  convenient method for the synthesis of 3-methylthioindoles has been established which does not use smelly compounds such as thiol derivatives. The method, which introduces an alkyl- or arylthio-group into the C(3)-position of the indole skeleton, was extended to the direct introduction of a methylthio or bromo group at the C(2)-position using 3-methylthioindoles. No dimerization occurred, and the reaction

  已经建立了不使用臭味化合物例如硫醇衍生物的合成3-甲基硫代吲哚的简便方法。该方法将烷基硫基或芳硫基引入吲哚骨架的C（3）位，该方法扩展为使用3-甲基硫代吲哚在C（2）位直接引入甲硫基或溴基。没有发生二聚反应，并且确认了反应机理。该产品具有从海藻中分离出来的强抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（抗MRSA）溴甲基硫吲哚（MC 5-8）的部分结构。此外，该反应可用于合成3，3-二吲哚基硫醚，其是棘孢砜A的核心结构。
• Borrowing Hydrogen in Water and Ionic Liquids: Iridium-Catalyzed Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Ourida Saidi、A. John Blacker、Gareth W. Lamb、Stephen P. Marsden、James E. Taylor、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1021/op100024j

  日期：2010.7.16

  The use of [Cp*IrI2]2 as an efficient catalyst for the alkylation of amines by alcohols in either water or ionic liquid is described. Primary amines are converted into secondary amines, and secondary amines into tertiary amines in the absence of base, and the chemistry has been applied to the synthesis of the analgesic fentanyl. The conversion of primary amines into N-heterocycles by the reaction with

  描述了使用[Cp * IrI 2 ] 2作为在水或离子液体中通过醇使胺烷基化的有效催化剂。在不存在碱的情况下，伯胺被转化为仲胺，仲胺被转化为叔胺，并且该化学方法已经应用于止痛药芬太尼的合成。还描述了通过与二醇反应将伯胺转化为N-杂环以及磺酰胺的N-烷基化。
• N−N Bond Formation Using an Iodonitrene as an Umpolung of Ammonia: Straightforward and Chemoselective Synthesis of Hydrazinium Salts
  作者：Arianna Tota、Marco Colella、Claudia Carlucci、Andrea Aramini、Guy Clarkson、Leonardo Degennaro、James A. Bull、Renzo Luisi

  DOI：10.1002/adsc.202001047

  日期：2021.1.5

  The formation of hydrazinium salts by N−N bond formation has typically involved the use of hazardous and difficult to handle reagents. Here, mild and operationally simple conditions for the synthesis of hydrazinium salts are reported. Electrophilic nitrogen transfer to the nitrogen atom of tertiary amines is achieved using iodosylbenzene as oxidant and ammonium carbamate as the N‐source. The resulting

  通过N–N键形成肼盐通常涉及使用危险且难以处理的试剂。在此，报道了合成肼盐的温和且操作简单的条件。亲电子转移到叔胺的氮原子上是通过碘烷基苯作为氧化剂和氨基甲酸铵作为N源实现的。所产生的过程是高度化学选择性的，并且对其他官能团具有耐受性。据报道范围很广，包括具有生物活性分子的例子。X射线分析提供了有关肼盐结构的见解。
• Nickel-Catalyzed Alkylarylation of Activated Alkenes with Benzyl-amines via C−N Bond Activation
  作者：Hui Yu、Bin Hu、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/chem.201800543

  日期：2018.5.17

  A nickel‐catalyzed alkylarylation of active alkenes with tertiary benzylamines was achieved by charge‐transfer‐complex promoted C−N bond activation. The reaction proceeded through initial Ni‐catalyzed C−N bond activation, followed by sequential radical addition, redox and proton abstraction with cleaved amine moiety in the absence of oxidant, and provides an efficient method to prepare various alkyl‐substituted

  通过电荷转移络合物促进的C-N键活化，实现了镍与叔苄基胺催化的活性烯烃烷基芳基化反应。该反应通过最初的Ni催化的C-N键活化而进行，然后在不存在氧化剂的情况下依次进行自由基加成，氧化还原和带有裂解的胺部分的质子提取，为制备各种烷基取代的羟吲哚和二氢喹啉酮提供了一种有效的方法。产量。