S-methyldibenzothiophenium tetrafluoroborate | 29829-22-9

• 英文名称: S-methyldibenzothiophenium tetrafluoroborate
• 英文别名: 5-methyl dibenzothiophenium tetrafluoroborate
• CAS: 29829-22-9
• 化学式: BF₄*C₁₃H₁₁S
• 分子量: 286.101
• InChiKey: CWEXJMSAIWYXBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyldibenzothiophenium tetrafluoroborate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 silver hexafluoroantimonate 、 silver tetrafluoroborate 、 二(三叔丁基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-fluorotriphenylene
  参考文献：
  名称：

  钯辅助的二苯并噻吩“芳香变态”成三亚苯基

  摘要：

  芳香族硫化合物的两个新的钯催化反应使二苯并噻吩在四个步骤中转化为苯并菲。一种芳族骨架向另一种芳族骨架的转化包括：1）二苯并噻吩的4-氯丁基化反应形成相应的sulf盐； 2）钯盐与四芳基硼酸钠的钯催化的芳基开环反应； 3）分子内S N 2反应以形成teraryl锍盐，和4）的钯催化的分子内ç  S / C  H至电palladation耦合。以量身定制的方式合成了所需的对称和不对称的三亚苯基，其总收率令人满意。

  DOI：

  10.1002/anie.201501992
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-(甲硫基)苯基)苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-methyldibenzothiophenium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Cylisation reactions of 2-substituted biphenyl-2′-yldiazonium salts leading to O-alkyldibenzofuranium and S-alkyl-dibenzothiophenium salts: modified meerwein reagents

  摘要：

  The preparation of 2-amino-2'-methoxybiphenyl and 2-amino-2-thiomethoxybiphenyl and analogues and their transformation into diazonium salts and hence into dibenzofuranium and dibenzothiophenium salts is described together with their use as alkylating agents.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88480-5

文献信息

• Sulfonium Salts as Alkylating Agents for Palladium-Catalyzed Direct Ortho Alkylation of Anilides and Aromatic Ureas
  作者：Dániel Cs. Simkó、Péter Elekes、Vivien Pázmándi、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03813

  日期：2018.2.2

  novel method for the ortho alkylation of acetanilide and aromatic urea derivatives via C–H activation was developed. Alkyl dibenzothiophenium salts are considered to be new reagents for the palladium-catalyzed C–H activation reaction, which enables the transfer of methyl and other alkyl groups from the sulfonium salt to the aniline derivatives under mild catalytic conditions.

  开发了一种通过C–H活化对乙酰苯胺和芳香族脲衍生物进行邻位烷基化的新方法。烷基二苯并噻吩鎓盐被认为是钯催化的C–H活化反应的新试剂，该反应能够在温和的催化条件下将甲基和其他烷基从salt盐转移至苯胺衍生物。
• Carbon-carbon bond formation under aqueous reaction conditions using sulfonium and selenonium salt electrophiles
  作者：Jeffrey D. Winkler、Martha Finck-Estes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70680-0

  日期：——

  Methylation of relatively acidic (pKa<13) carbon nucleophiles occurs at neutral pH in aqueous media using suitably substituted methyl sulfonium and selenonium salt electrophiles.

  相对酸性的（PK的甲基化一<13）碳亲核试剂使用适当取代的甲基锍和硒鎓盐的亲电子发生在中性pH下在含水介质中。
• The α-Effect in Methyl Transfers from <i>S</i>-Methyldibenzothiophenium Fluoroborate to Substituted <i>N</i>-Methylbenzohydroxamates
  作者：K. R. Fountain、Cassie J. Felkerson、Jeremy D. Driskell、Brian D. Lamp

  DOI：10.1021/jo0206263

  日期：2003.3.1

  tightness. The alpha-effects for the series of sulfonium salts in completion reactions for 3-ClNMBH anions and 3-nitrophenolate anions are (log k(alpha)/k(normal)) 1.124 for dimethylphenyl sulfonium, 1.512 for dimethyl-1-naphthyl sulfonium, 1.835 for dimethyl-9-anthracenyl sulfonium, and 1.137 for S-methyldibenzylthiophenium. Correlations of the sizes of alpha-effects with typical SET (or ET) experimental parameters

  对α效应的研究表明，与亲核试剂的碱性相比，亲核试剂的反应性增强，亲核试剂在与参与反应性的孤对原子相邻的原子上具有电子孤对。取代的甲基苯基硫酸盐与过氧化氢阴离子以及带有取代的甲基芳烃磺酸盐或取代的芳烃二甲基s离子的取代的N-甲基苯并氢氧杂酸盐（NMBH）的哈米特型图和布朗斯特型图具有较大的rho或β（nuc）值，表明通常的S被认为是收紧的（N）2过渡态（反哈蒙德效应）。S（N）2-SET或反应性的电化学研究表明，SET特性出现在较松的过渡态中，而S（N）2过渡态则具有较高的密封性。3-ClNMBH阴离子和3-硝基苯酚酸根阴离子在完成反应中一系列salts盐的α效应对于二甲基苯基sulf为（logkα/ k（标准））1.124，对于二甲基-1-萘sulf为1.512，对于二甲基-9-蒽基sulf为1.835，对于S-甲基二苄基噻吩为1.137。与典型SET（或ET）实验参数相关的α效应大小以及
• Dibenzothiophenes and related compounds. III. Reactions of 10-substituted 9,9-dimethylthioxanthenium and 5-substituted dibenzothiophenium salts with organolithiums.
  作者：MIKIO HORI、TADASHI KATAOKA、HIROSHI SHIMIZU、MICHIHIRO MIYAGAKI

  DOI：10.1248/cpb.22.2004

  日期：——

  In order to elucidate the mechanism of the ligand-exchange reaction between sulfonium salt and organolithium, the reactions of organolithiums with 10-substituted 9, 9-dimethylthioxanthenium salts and dibenzothiophenium salts having a bulky group at 5-position have been carried out to get the results, as shown in Tables I and II. It has been proposed that the SN2 type mechanism is valid for the ligand exchange in the reactions described above.

  为了阐明锍盐与有机锂之间配体交换反应的机理，我们进行了有机锂与 10-取代的 9，9-二甲基硫代噻吩盐和 5-位有稠合基团的二苯并噻吩盐的反应，结果如表 I 和表 II 所示。有人提出，SN2 型机理适用于上述反应中的配体交换。
• Simultaneous occurrence of solvent reorganization and heavy-atom reorganization in a transmethylation transition state
  作者：Osborne S. L. Wong、Richard L. Schowen

  DOI：10.1021/ja00345a047

  日期：1983.4