4-chloro-5-(4-phenyloxyacetic acid)phthalonitrile | 1204533-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-5-(4-phenyloxyacetic acid)phthalonitrile
• 英文别名: 2-[4-(2-Chloro-4,5-dicyanophenoxy)phenyl]acetic acid；2-[4-(2-chloro-4,5-dicyanophenoxy)phenyl]acetic acid
• CAS: 1204533-18-5
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂O₃
• 分子量: 312.712
• InChiKey: XLMYPPMLZXTORP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-(4-phenyloxyacetic acid)phthalonitrile 在 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到2,9,16,23-tetrachloro-3,10,17,24-tetra(4-phenyloxyacetic acid)-phthalocyaninatocobalt(II)
  参考文献：
  名称：

  由4-氯-/ 4-己硫基-5-（4-苯氧基乙酸）邻苯二甲腈制备的酞菁和相关的酞菁与羟甲基二茂铁的官能化作用

  摘要：

  用于合成取代的酞菁[M：2H，Zn（II），Co（II）]且在外围具有四个氯和四个苯氧乙酸取代基的邻苯二甲腈衍生物是4-氯-5-（4-苯氧乙酸）苯甲腈。羧基取代的酞菁锌的钠盐很好地溶于水。带有苯氧基乙酸的锌和钴酞菁与亚硫酰氯的进一步反应得到相应的酰氯。该官能团在干燥的DMF中与羟甲基二茂铁反应，得到二茂铁基取代的酞菁。新苯二甲腈中的氯取代基也被己基硫烷基取代基取代，并且在Zn（AcO）2 ·2H 2存在下进行环四聚O和2-（二甲基氨基）乙醇与酞菁锌反应生成。通过元素分析，MALDI-TOF质量，FT-IR，1 H NMR，UV-Vis和荧光数据对化合物进行了表征。在四氢呋喃，二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，水和水/乙醇混合物中，研究了不同浓度的酞菁的聚集特性。还报道了荧光光谱性质。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.09.025
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 、 4,5-二氯邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 以83%的产率得到4-chloro-5-(4-phenyloxyacetic acid)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  由4-氯-/ 4-己硫基-5-（4-苯氧基乙酸）邻苯二甲腈制备的酞菁和相关的酞菁与羟甲基二茂铁的官能化作用

  摘要：

  用于合成取代的酞菁[M：2H，Zn（II），Co（II）]且在外围具有四个氯和四个苯氧乙酸取代基的邻苯二甲腈衍生物是4-氯-5-（4-苯氧乙酸）苯甲腈。羧基取代的酞菁锌的钠盐很好地溶于水。带有苯氧基乙酸的锌和钴酞菁与亚硫酰氯的进一步反应得到相应的酰氯。该官能团在干燥的DMF中与羟甲基二茂铁反应，得到二茂铁基取代的酞菁。新苯二甲腈中的氯取代基也被己基硫烷基取代基取代，并且在Zn（AcO）2 ·2H 2存在下进行环四聚O和2-（二甲基氨基）乙醇与酞菁锌反应生成。通过元素分析，MALDI-TOF质量，FT-IR，1 H NMR，UV-Vis和荧光数据对化合物进行了表征。在四氢呋喃，二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，水和水/乙醇混合物中，研究了不同浓度的酞菁的聚集特性。还报道了荧光光谱性质。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.09.025

文献信息

• High photosensitized singlet oxygen generating zinc(II) and indium(III) acetate phthalocyanines containing 6,8-di- tert -butyl-3-( p -oxyphenyl)coumarin groups
  作者：Okşan Soyer Can、Esra Nur Kaya、Mahmut Durmuş、Mustafa Bulut

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.10.026

  日期：2016.2

  )coumarin (1) and its phthalonitrile derivatives named 4-[6,8-di-tert-butyl-3-(p-oxyphenyl)coumarin]phthalonitrile (2), 3-[6,8-di-tert-butyl-3-(p-oxyphenyl)coumarin]phthalonitrile (3), 4,5-bis[6,8-di-tert-butyl-3-(p-oxyphenyl)coumarin]phthalonitrile (4) and 4-chloro-5-[6,8-di-tert-butyl-3-(p-oxyphenyl)coumarin]phthalonitrile (5) were synthesized. These phthalonitrile derivatives were also converted

  新型6,8-二叔丁基-3-（对羟基苯基）香豆素（1）及其邻苯二甲腈衍生物，称为4- [6,8-二叔丁基-3-（对氧苯基）香豆素]邻苯二甲腈（2），3- [6,8-二叔丁基-3-（对-氧苯基）香豆素]邻苯二甲腈（3），4,5-双[6,8-二叔丁基-3- （对-氧苯基）香豆素]邻苯二甲腈（4）和4-氯-5- [6,8-二叔丁基-3-（对-氧苯基）香豆素]邻苯二甲腈（5）合成。这些邻苯二甲腈衍生物也被转化为相应的锌（II）（2a - 5a）和铟（III）（OAc）（2b - 5b）酞菁，它们带有四个或八个6,8-二叔丁基-3-（p -氧苯基）香豆素基团。本研究中合成的所有新化合物均已通过元素分析和常规光谱技术（例如FT-IR，UV-vis，1 H NMR和质量）进行了全面表征。另外; 6,8-二叔丁基-3-（p的光谱，光物理（荧光量子产率和寿命）和光化学（单氧的产生和光降解）在N，N-二甲基甲酰
• Phthalocyanines prepared from 4-chloro-/4-hexylthio-5-(4-phenyloxyacetic acid)phthalonitriles and functionalization of the related phthalocyanines with hydroxymethylferrocene
  作者：Meryem Çamur、Mustafa Bulut

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.09.025

  日期：2010.1

  synthesis of substituted phthalocyanines [M: 2H, Zn(II), Co(II)] with four chloro and four phenyloxyacetic acid substituents on the periphery is 4-chloro-5-(4-phenyloxyacetic acid)phthalonitrile. The sodium salt of carboxyl substituted zinc phthalocyanine is good soluble in water. Further reactions of zinc and cobalt phthalocyanines bearing phenyloxyacetic acid with thionylchloride gave the corresponding acylchlorides

  用于合成取代的酞菁[M：2H，Zn（II），Co（II）]且在外围具有四个氯和四个苯氧乙酸取代基的邻苯二甲腈衍生物是4-氯-5-（4-苯氧乙酸）苯甲腈。羧基取代的酞菁锌的钠盐很好地溶于水。带有苯氧基乙酸的锌和钴酞菁与亚硫酰氯的进一步反应得到相应的酰氯。该官能团在干燥的DMF中与羟甲基二茂铁反应，得到二茂铁基取代的酞菁。新苯二甲腈中的氯取代基也被己基硫烷基取代基取代，并且在Zn（AcO）2 ·2H 2存在下进行环四聚O和2-（二甲基氨基）乙醇与酞菁锌反应生成。通过元素分析，MALDI-TOF质量，FT-IR，1 H NMR，UV-Vis和荧光数据对化合物进行了表征。在四氢呋喃，二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，水和水/乙醇混合物中，研究了不同浓度的酞菁的聚集特性。还报道了荧光光谱性质。