5-Hydroxymethyl-5'-formyl-2,2'-bithiophene | 170110-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-Hydroxymethyl-5'-formyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-5'-formyl bithiophene；5-[5-(hydroxymethyl)thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 170110-95-9
• 化学式: C₁₀H₈O₂S₂
• 分子量: 224.304
• InChiKey: GETYOAJBPQKJPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxymethyl-5'-formyl-2,2'-bithiophene 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到5-acetoxyethyl-5'-formyl bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Hydroxymethylpolythiophene derivatives

  摘要：

  新型羟甲基硫代呋喃衍生物及其在治疗或预防炎症和水肿方面的医学用途。

  公开号：

  US05508440A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟甲基)-[2,2]-联噻吩 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到5-Hydroxymethyl-5'-formyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Medicinal thiophene compounds

  摘要：

  一种增强免疫系统的方法，包括向受试者施用以下式的化合物的有效量：##STR1## 其中m为1-4；A和B中的每一个独立地为H、C.sub.1-7烷基、C.sub.2-7烯基、C.sub.2-7炔基、(CH.sub.2).sub.nCHO、(CH.sub.2).sub.oCOOH、C.sub.1-7烷氧基、C.sub.2-7烷氧基烷基、C.sub.1-7羟基烷基、CN、NO.sub.2、卤素、CH(OR.sup.1).sub.2、CO.R.sup.1、NR.sup.2R.sup.3或其酸盐、CO.NR.sup.2R.sup.3、CHR.sup.1NR.sup.2R.sup.3或其酸盐、CH.dbd.NR.sup.2、C.tbd.CR.sup.4、CR.sup.1.dbd.CR.sup.5R.sup.6、CO.CH.dbd.CHR.sup.7、CH.dbd.CHR.sup.8或COOR.sup.9；其中n和o中的每一个独立地为0-4；R.sup.1为C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4酰基；R.sup.2和R.sup.3中的每一个独立地为H、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4羟基烷基；R.sup.4为H、C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基、COR.sup.2、COOR.sup.10、C.sub.1-4羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚、C.sub.1-4二羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚、C.sub.1-4卤代烷基；OR.sup.1或NHR.sup.7；R.sup.5和R.sup.6中的每一个独立地为H、CHO、COR.sup.1、COOH、COOR.sup.9、CN或卤素；R.sup.7为H、C.sub.1-4烷基、2-噻吩基、苯基、单取代苯基或双取代苯基；R.sup.8为COOR.sup.2、CO.CHO、C.sub.1-4羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚；R.sup.9为H、C.sub.1-4烷基、苯基、单取代苯基、双取代苯基或2-噻吩基。

  公开号：

  US05753692A1

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PATHOLOGICAL CONDITION(S) RELATED TO GPR35 AND/OR GPR35-HERG COMPLEX
  申请人：Deng Huayun

  公开号：US20120022116A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Disclosed are compositions and methods for the prevention and/or treatment of diseases which are pathophysiologically related to GPR35, and/or GPR35-hERG signaling complex. For example, disclosed are compounds for preventing and/or treating diseases which are pathophysiologically related to GPR35 in a subject. The compounds having a formula (I), (II) or (III):

  揭示了与GPR35及/或GPR35-hERG信号复合物在病理生理上相关的疾病的预防和/或治疗的组合物和方法。例如，揭示了用于预防和/或治疗与GPR35在受试者中病理生理相关的疾病的化合物。这些化合物具有以下公式(I)、(II)或(III)：
• Polythiophene anti-tumor agents
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US05578636A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  Novel polythiophene compounds useful as anti-tumor agents are described. Preferred compounds of the formula: ##STR1## wherein n is 0-2 and R.sub.2 and R.sub.3 are optionally substituted 2-thienyl or 3-thienyl have been found to exhibit selective cytotoxic activity against transformed human cells. Pharmaceutical compositions containing the described polythiophene compounds are expected to exhibit good chemotherapeutic activity against slow growing tumors based on tumor cell line assays. A method for treating patients having tumors utilizing the disclosed polythiophene compounds is also described.

  描述了作为抗肿瘤药剂有用的新型聚噻吩化合物。所述的优选化合物的化学式为：其中n为0-2，R.sub.2和R.sub.3为可选择取代的2-噻吩基或3-噻吩基，已发现具有对转化的人类细胞具有选择性细胞毒活性。含有所述聚噻吩化合物的药物组合物预计在肿瘤细胞系实验基础上对慢性生长的肿瘤具有良好的化疗活性。还描述了一种利用所披露的聚噻吩化合物治疗患有肿瘤的患者的方法。
• Hydroxymethyl-polythiophene derivatives
  申请人：Industrial Technology Research Institute

  公开号：US05596014A1

  公开（公告）日：1997-01-21

  A pharmaceutical composition containing a compound and an excipient, the compound having the formula: ##STR1## in which n is 2, 3 or 4; R is H, --CH(R.sup.1).cndot.OR.sup.2, --CH(O--Z).sub.2, or --COR.sup.3 ; R.sup.1 is H, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, OH, C.sub.1-6 hydroxyalkyl, or COOH; R.sup.2 is H, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, tetrahydropyranyl, phenyl, benzoyl, C.sub.1-6 acyl, tosyl, or --CO--Y--COOH; and R.sup.3 is H, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, OH, C.sub.1-6 hydroxyalkyl, or COOH; wherein Z is C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, or C.sub.1-6 acyl; and Y is C.sub.1-6 alkylidene, C.sub.2-6 alkenylidene, phenylene, or deleted; or an ester or a salt thereof.

  一种含有化合物和赋形剂的制药组合物，所述化合物具有以下式：##STR1## 其中n为2、3或4；R为H、--CH(R.sup.1).cndot.OR.sup.2、--CH(O--Z).sub.2或--COR.sup.3；R.sup.1为H、C.sub.1-6烷基、C.sub.2-6烯基、OH、C.sub.1-6羟基烷基或COOH；R.sup.2为H、C.sub.1-6烷基、C.sub.2-6烯基、四氢吡喃基、苯基、苯甲酰基、C.sub.1-6酰基、对甲苯磺酰基或--CO--Y--COOH；R.sup.3为H、C.sub.1-6烷基、C.sub.2-6烯基、OH、C.sub.1-6羟基烷基或COOH；其中Z为C.sub.1-6烷基、C.sub.2-6烯基或C.sub.1-6酰基；Y为C.sub.1-6烷基亚甲基、C.sub.2-6烯基亚甲基、苯环亚甲基或删除；或其酯或盐。
• [EN] POLYTHIOPHENE ANTI-TUMOR AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTINEOPLASTIQUES A BASE DE POLYTHIOFENE
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1998023269A1

  公开（公告）日：1998-06-04

  (EN) Novel polythiophene compounds useful as anti-tumor agents are described. Preferred compounds of formula (I) wherein n is 0-2 and R2 and R3 are optionally substituted 2-thienyl or 3-thienyl have been found to exhibit selective cytotoxic activity against transformed human cells. Pharmaceutical compositions containing the described polythiophene compounds are expected to exhibit good chemotherapeutic activity against slow growing tumors based on tumor cell line assays. A method for treating patients having tumors utilizing the disclosed polythiophene compounds is also described.(FR) L'invention a trait à des composés à base de polythiofène, efficaces en tant qu'agents antinéoplastiques. Les composés préférés de l'invention répondent à la formule (I) dans laquelle la valeur de n est comprise entre 0 et 2 et dans laquelle R2 et R3 représentent 2-thiényle ou 3-thiényle éventuellement substitués. Il s'est avéré que ces composés font montre d'une action cytotoxique sélective à l'encontre de cellules humaines transformées. On attend de compositions à usage pharmaceutique contenant les composés à base de polythiofène susmentionnés qu'elles aient une action chimiothérapeutique efficace contre des tumeurs à croissance lente et ce, si l'on se réfère aux criblages effectués sur des lignées cellulaires tumorales. L'invention porte également sur une méthode thérapeutique à l'intention de patients soufrant de tumeurs, méthode faisant intervenir les composés susmentionnés à base de polythiofène.

  (EN) 描述了作为抗肿瘤剂有用的新型聚噻吩化合物。已发现公式（I）中n为0-2且R2和R3为可选择取代的2-噻吩基或3-噻吩基的优选化合物表现出对转化人类细胞的选择性细胞毒活性。含有所述聚噻吩化合物的制药组合物预计在肿瘤细胞系测定基础上对慢性生长的肿瘤表现出良好的化疗活性。还描述了一种利用所述聚噻吩化合物治疗患有肿瘤的患者的方法。 (FR) 描述了作为抗肿瘤剂有用的新型聚噻吩化合物。已发现公式（I）中n为0-2且R2和R3为可选择取代的2-噻吩基或3-噻吩基的优选化合物表现出对转化人类细胞的选择性细胞毒活性。含有所述聚噻吩化合物的制药组合物预计在肿瘤细胞系测定基础上对慢性生长的肿瘤表现出良好的化疗活性。还描述了一种利用所述聚噻吩化合物治疗患有肿瘤的患者的方法。
• Dérivés hétérocycliques diazotés N-substitués par un groupement biphénylméthyle, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0501892A1

  公开（公告）日：1992-09-02

  L'invention a pour objet des composés de formule : dans laquelle R₁ et R₂ sont semblables ou différents et représentent chacun indépendamment l'hydrogène ou un groupe choisi parmi : . CO₂N = C(NH₂)₂, . CONHNHCONH₂, . CONHNHCSNH₂, . C(OC₂H₅) = NCO₂CH₃, . COCH₂CO₂C₂H₅, . N(OH)-CONHCOOC₂H₅ . C(OC₂H₅) = NH ou un hétérocycle azoté choisi parmi : à la condition qu'au moins l'un des substituants R₁ ou R₂ soit différent de l'hydrogène ; R₃ représente un hydrogène, un alkyle en C₁-C₆, non substitué ou substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, un alcényle en C₂-C₆, un cycloalkyle en C₃-C₇, un phényle, un phénylalkyle dans lequel l'alkyle est en C₁-C₃, un phénylalcényle dans lequel l'alcényle est en C₂-C₃, lesdits groupes phényles étant non substitués ou substitués une ou plusieurs fois par un atome d'halogène, un alkyle en C₁-C₄, un halogénoalkyle en C₁-C₄, un polyhalogénoalkyle en C₁-C₄, un hydroxyle ou un alcoxy en C₁-C₄ ; R₄ et R₅ représentent chacun indépendamment un alkyle en C₁-C₆, un cycloalkyle en C₃-C₇, un phényle, un phénylalkyle dans lequel l'alkyle est en C₁-C₃, lesdits groupes alkyle, phényle ou phénylalkyle étant non substitués ou substitués par un ou plusieurs atomes d'halogène ou par un groupe choisi parmi un pefluoroalkyle en C₁-C₄, un hydroxyle, un alcoxy en C₁-C₄ ; ou R₄ et R₅ liés ensemble représentent, soit un groupe de formule (CH₂)n, soit un groupe de formule (CH₂)pY(CH₂)q, dans lequel Y est, soit un atome d'oxygène, soit un atome de soufre, soit un atome de carbone substitué par un groupe alkyle en C₁-C₄, un phényle ou un phénylalkyle dans lequel l'alkyle est en C₁-C₃, soit un groupe N-R₆ dans lequel R₆ représente un hydrogène, un alkyle en C₁-C₄, un phénylalkyle dans lequel l'alkyle est en C₁-C₃ ; un alkylcarbonyle en C₁-C₄, un halogéno-alkylcarbonyle en C₁-C₄, un polyhalogénoalkylcarbonyle en C₁-C₄, un benzoyle, un a-aminoacyle ou un groupe N-protecteur, ou R₄ et R₅ liés ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés constituent un indane ou un adamantane ; p + q = m ; n est un nombre entier compris entre 2 et 11 ; m est un nombre entier compris entre 2 et 5 ; X représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre ; z et t sont nuls simultanément ou l'un est nul et l'autre représente 1 ; et ses sels. Application : Antagonistes de l'angiotensine II.

  本发明涉及式： 其中 R₁ 和 R₂ 相同或不同，且各自独立地代表氢或选自......的基团： .co₂n = c(nh₂)₂、 .CONHNHCONH₂、 .CONHNHCSNH₂、 .C（OC₂H₅）= NCO₂CH₃、 .COCH₂CO₂C₂H₅、 .n(oh)-conhcooc₂h₅ .C(OC₂H₅) = NH 或选自 ： 但至少有一个取代基 R₁ 或 R₂ 不是氢； R₃ 代表氢、C₁-C₆ 烷基（未被一个或多个卤素原子取代或被一个或多个卤素原子取代）、C₂-C₆ 烯基、C₃-C₇ 环烷基、苯基、苯基烷基（其中烷基为 C₁-C₃）、苯基烷基，其中烯基为 C₂-C₃，所述苯基未被取代或被卤素原子一次或多次取代、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄多卤代烷基、羟基或 C₁-C₄烷氧基； R₄ 和 R₅ 各自独立地代表 C₁-C₆ 烷基、C₃-C₇ 环烷基、苯基、苯基烷基（其中烷基为 C₁-C₃），所述烷基、苯基或苯基烷基未被取代或被一个或多个卤素原子或被选自C₁-C₄ 五氟烷基、羟基、C₁-C₄ 烷氧基的基团取代； 或 R₄ 和 R₅ 连接在一起代表式 (CH₂)n 的基团或式 (CH₂)pY(CH₂)q 的基团，其中 Y 是氧原子、硫原子或被 C₁-C₄ 烷基取代的碳原子、苯基或苯基烷基（其中烷基为 C₁-C₃），或 N-R₆ 基团（其中 R₆ 代表氢、C₁-C₄ 烷基、苯基烷基（其中烷基为 C₁-C₃ ；C₁-C₄烷基羰基、C₁-C₄卤代烷基羰基、C₁-C₄多卤代烷基羰基、苯甲酰基、a-氨基酰基或 N-保护基团，或 R₄ 和 R₅ 与它们所键合的碳原子一起构成茚满或金刚烷； p + q = m ； n 是 2 到 11 之间的整数； m 是 2 至 5 之间的整数； X 代表氧原子或硫原子； z和t同时为零或一个为零，另一个为1；及其盐类。 应用：血管紧张素 II 拮抗剂。