2-(4-vinylphenyl)pyridine | 69135-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-vinylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-ethenylphenyl)pyridine
• CAS: 69135-05-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: KAUZPXSTHHLPFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-vinylphenyl)pyridine 在 三苯基硼烷 、 二苯基硅烷 、 二苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-(4-vinylphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化的吡啶级联还原

  摘要：

  已发现B（C 6 F 5）3是一种有效的催化剂，可以用氢化硅烷（或氢硼烷）和胺作为还原剂还原吡啶和其他电子不足的N-杂芳烃。该开发的成功取决于脱芳香氢化硅烷化（或硼氢化）和转移氢化的级联过程的实现。宽泛的官能团耐受性（例如酮，酯，未活化的烯烃，硝基，腈，杂环等）暗示着很高的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201702304
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-吡啶基)-苯甲醛 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到2-(4-vinylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Vinyl-phenyl pyridine monomers and polymers prepared thereform

  摘要：

  本发明涉及由其制备的乙烯基苯单体和聚合物。更具体地说，本发明旨在提供由式（1）表示的乙烯基苯单体，该单体由于苯基的共振效应和不同特性的变化而能够进行各种聚合反应，如自由基聚合、阳离子聚合、阴离子聚合和金属茂咪啉催化聚合，从而适用于合成通用聚合物，可与具有光学特性的金属组分形成复合物，用于光功能材料的合成。

  公开号：

  US20020198346A1

文献信息

• A monolith immobilised iridium Cp* catalyst for hydrogen transfer reactions under flow conditions
  作者：Maria Victoria Rojo、Lucie Guetzoyan、Ian. R. Baxendale

  DOI：10.1039/c4ob02376e

  日期：——

  An immobilised iridium hydrogen transfer catalyst has been developed for use in flow based processing by incorporation of a ligand into a porous polymeric monolithic flow reactor.

  一种固定的铱氢转移催化剂已经开发出来，用于流动式加工，通过将配体纳入多孔聚合物单体流动反应器中。
• A rapid and efficient catalysis system for the synthesis of 4-vinylbiphenyl derivatives
  作者：Xiaowei Ma、Yan Liu、Ping Liu、Jianwei Xie、Bin Dai、Zhiyong Liu

  DOI：10.1002/aoc.3045

  日期：2013.12

  A series of 4‐vinylbiphenyl derivatives were synthesized by Pd(OAc)2/PCy3‐catalyzed Suzuki–Miyaura reaction in the presence of K3PO4.3H2O as base in toluene at 80°C for only 10–30 min, and the corresponding products achieved 65–98% yields. According to this efficient C―C bond‐forming method, the obtained yields of 4‐vinylbiphenyl liquid crystal compounds were up to 92–96%. Copyright © 2013 John Wiley

  在甲苯中以K 3 PO 4 .3H 2 O为碱的情况下，在80°C下仅10-30分钟的时间内，通过Pd（OAc）2 / PCy 3催化的Suzuki-Miyaura反应合成了一系列4-乙烯基联苯衍生物。，相应的产品可达到65-98％的收率。根据这种有效的CC键形成方法，获得的4-乙烯基联苯液晶化合物的产率高达92-96％。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Catalytic α-Selective Deuteration of Styrene Derivatives
  作者：Thomas R. Puleo、Alivia J. Strong、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.8b12874

  日期：2019.1.30

  We report an operationally simple protocol for the catalytic α-deuteration of styrenes. This process proceeds via the base-catalyzed reversible addition of methanol to styrenes in DMSO -d6 solvent. The concentration of methanol is shown to be critical for high yields and selectivities over multiple competing side reactions. The synthetic utility of α-deuterated styrenes for accessing deuterium-labeled

  我们报告了一个操作简单的苯乙烯催化 α-氘化协议。该过程通过碱催化将甲醇可逆加成到 DMSO -d6 溶剂中的苯乙烯中进行。甲醇的浓度显示出对于多个竞争副反应的高产率和选择性至关重要。证明了 α-氘代苯乙烯在获取氘标记的手性苄基立体中心方面的合成效用。
• Asymmetric [3+2] Photocycloadditions of Cyclopropanes with Alkenes or Alkynes through Visible‐Light Excitation of Catalyst‐Bound Substrates
  作者：Xiaoqiang Huang、Jiahui Lin、Tianqi Shen、Klaus Harms、Marianna Marchini、Paola Ceroni、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.201802316

  日期：2018.5.4

  The herein reported visible‐light‐activated catalytic asymmetric [3+2] photocycloadditions between cyclopropanes and alkenes or alkynes provide access to chiral cyclopentanes and cyclopentenes, respectively, in 63–99 % yields and with excellent enantioselectivities of up to >99 % ee. The reactions are catalyzed by a single bis‐cyclometalated chiral‐at‐metal rhodium complex (2–8 mol %) which after coordination

  本文报道的环丙烷与烯烃或炔烃之间可见光激活的催化不对称[3 + 2]光环加成反应分别提供了手性环戊烷和环戊烯的产率，产率为63-99％，对映选择性高达ee高达99％以上。该反应由单一的双环金属化手性金属铑配合物（2-8 mol％）催化，在与环丙烷配位后生成可见光吸收配合物，降低了环丙烷的还原电位，并提供了不对称感应和整体立体声控制。通过直接光激发的催化剂/底物复合物的单电子转移温和还原，所提出的转化将催化不对称光环加成反应的范围扩展到简单的单受体取代的环丙烷，从而提供了以前无法获得的手性环戊烷和环戊烯衍生物。
• Chelation-Assisted Palladium-Catalyzed Direct Cyanation of 2-Arylpyridine C−H Bonds
  作者：Xiaofei Jia、Dongpeng Yang、Shouhui Zhang、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/ol9017529

  日期：2009.10.15

  A chelation-assisted palladium-catalyzed ortho-cyanation of the sp2 C−H bond by CuCN provided aromatic nitriles in moderate to good yields. Notably, the reaction could be conducted on a 10 mmol scale. The key intermediate of the natural product of Menispermum dauricum DC was concisely synthesized by the procedure. This new approach represents an exceedingly practical method for the synthesis of aromatic

  CuCN的螯合辅助钯催化的sp 2 C-H键的正氰基化提供了中等至良好的收率的芳族腈。值得注意的是，该反应可以以10mmol规模进行。该方法简明扼要地合成了半月板DC天然产物的关键中间体。这种新方法代表了一种合成芳族腈的极为实用的方法，并为传统的桑德迈尔反应提供了有吸引力的替代方法。