(3,4-dimethoxy-phenethylamino)-acetaldehyde diethylacetal | 56110-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dimethoxy-phenethylamino)-acetaldehyde diethylacetal
• 英文别名: (2,2-Diaethoxy-aethyl)-(3,4-dimethyl-phenaethyl)-amin；(3,4-Dimethoxy-phenaethylamino)-acetaldehyd-diaethylacetal；N-(2,2-diethoxyethyl)-3,4-dimethoxy-phenethylamine；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,2-diethoxyethanamine
• CAS: 56110-54-4
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: UVGDBCRIDWFUCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-148 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dimethoxy-phenethylamino)-acetaldehyde diethylacetal 在 sodium hydroxide 、 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-Ethoxy-1,2,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-3H,3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,2,4,5-tetrahydro-7-alkoxy-(and

  摘要：

  通过一个三步过程，包括将3-烷氧基-(或3,4-二烷氧基)-苯乙胺与卤代乙醛二烷基缩醛反应形成相应的N-(2,2-二烷氧基乙基)苯乙胺，然后将产物与BF.sub.3反应以闭环并形成1-烷氧基-1,2,3,4-四氢-7-烷氧基-(或7,8-二烷氧基)-3H,3-苯并脑啡，最后在还原解离条件下将产物反应以去除1-烷氧基并获得所需的苯并脑啡。这些苯并脑啡可以进一步按照已知方法或本文所披露的方法反应以形成某些3-取代苯并脑啡。

  公开号：

  US04282146A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到(3,4-dimethoxy-phenethylamino)-acetaldehyde diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,2,4,5-tetrahydro-7-alkoxy-(and

  摘要：

  通过一个三步过程，包括将3-烷氧基-(或3,4-二烷氧基)-苯乙胺与卤代乙醛二烷基缩醛反应形成相应的N-(2,2-二烷氧基乙基)苯乙胺，然后将产物与BF.sub.3反应以闭环并形成1-烷氧基-1,2,3,4-四氢-7-烷氧基-(或7,8-二烷氧基)-3H,3-苯并脑啡，最后在还原解离条件下将产物反应以去除1-烷氧基并获得所需的苯并脑啡。这些苯并脑啡可以进一步按照已知方法或本文所披露的方法反应以形成某些3-取代苯并脑啡。

  公开号：

  US04282146A1

文献信息

• Studies of Imidazoles. VII. Substituted 1-Phenethylimidazoles and Related Compounds^*,1
  作者：W. N. CANNON、C. E. POWELL、R. G. JONES

  DOI：10.1021/jo01362a008

  日期：1957.11
• Newton, Roger F.; Sainsbury, Malcolm; Stanley, Paul L. R., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 11, p. 2037 - 2040
  作者：Newton, Roger F.、Sainsbury, Malcolm、Stanley, Paul L. R.

  DOI：——

  日期：——
• NEWTON, R. F.;SAINSBURY, M.;STANLEY, P. L. R., HETEROCYCLES, 1982, 19, N 11, 2037-2040
  作者：NEWTON, R. F.、SAINSBURY, M.、STANLEY, P. L. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4282146A
  申请人：——

  公开号：US4282146A

  公开（公告）日：1981-08-04
• Preparation of 1,2,4,5-tetrahydro-7-alkoxy-(and
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04282146A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Certain 1,2,4,5-tetrahydro-7-alkoxy-(and 7,8-dialkoxy)-3H,3-benzazepines are prepared in excellent yields by a three step process comprising reacting a 3-alkoxy-(or 3,4-dialkoxy)-phenethylamine with a halo-acetaldehyde dialkylacetal to form the corresponding N-(2,2-dialkoxyethyl) phenethylamine, reacting that product with BF.sub.3 to close the ring and to form a 1-alkoxy-1,2,3,4-tetrahydro-7-alkoxy-(or 7,8-dialkoxy)-3H,3-benzazepine and reacting that product under reductive cleavage conditions to remove the 1-alkoxy group and to obtain the desired benzazepine. The benzazepines can be further reacted in the known manner or in the manner disclosed herein to form certain 3-substituted benzazepines.

  通过一个三步过程，包括将3-烷氧基-(或3,4-二烷氧基)-苯乙胺与卤代乙醛二烷基缩醛反应形成相应的N-(2,2-二烷氧基乙基)苯乙胺，然后将产物与BF.sub.3反应以闭环并形成1-烷氧基-1,2,3,4-四氢-7-烷氧基-(或7,8-二烷氧基)-3H,3-苯并脑啡，最后在还原解离条件下将产物反应以去除1-烷氧基并获得所需的苯并脑啡。这些苯并脑啡可以进一步按照已知方法或本文所披露的方法反应以形成某些3-取代苯并脑啡。