1-(2,2'-bithien-5-yl)heptan-1-one | 185395-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 1-(2,2'-bithien-5-yl)heptan-1-one
• 英文别名: 5-(1-oxo-heptyl)-2,2'-bithiophene；1-(5-Thiophen-2-ylthiophen-2-yl)heptan-1-one
• CAS: 185395-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₈OS₂
• 分子量: 278.439
• InChiKey: VKIPTNFSYCLATB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  420.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2'-bithien-5-yl)heptan-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇 、 苯 为溶剂， 以8.35 g (72%)的产率得到2-(2,2'-bithien-5-yl)-2-hexyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  NOVEL MACROMOLECULAR COMPOUNDS HAVING A CORE-SHELL STRUCTURE FOR USE AS SEMICONDUCTORS

  摘要：

  这项发明涉及具有核壳结构的新型高分子化合物，以及它们在电子元件中的应用。

  公开号：

  US20110101318A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 、 庚酰氯 在 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-(2,2'-bithien-5-yl)heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有三（2-甲氧基苯基）胺核和烷基二氰基乙烯基的星形D–π–A寡噻吩：合成以及物理和光伏性质†

  摘要：

  合成具有新型给电子三（2-甲氧基苯基）胺（m-TPA）核的一系列星形低聚物，该核通过联噻吩或三联噻吩π-桥与缺电子的烷基二氰基乙烯基（烷基-DCV）基团连接进行说明。对低聚物的全面研究表明，它们的物理性质（包括吸收，分子前沿能级，晶体堆积，熔融和玻璃化转变温度）对化学结构有很大的依赖性。将它们的光物理性质与最接近的具有常见双氰基乙烯基（DCV）基团的类似物进行比较，结果表明，使用烷基DCV单元设计供体-受体小分子有许多好处：更高的溶解度，更高的电化学稳定性，更好的光伏性能，通过简单调整烷基和π桥的长度来控制相对物理和光伏特性的可能性。通过甲氧基对星形低聚物中众所周知的三苯胺（TPA）核进行修饰，不仅可以提高其溶解度，而且还可以提高低聚物的结晶度，而其光伏性能与具有TPA核的类似物保持相似的水平。研究表明，这些设计策略代表了有效调制星形分子特性的有趣且简单的工具。而它们的光伏性能与带有TPA

  DOI：

  10.1039/c6tc01530a

文献信息

• Medicinal thiophene compounds
  申请人：Industrial Technology Research Institute

  公开号：US05747525A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  A method of treating tumor including administering to a subject an effective amount of a compound of the following formula: ##STR1## wherein m is 1-4; and each of A and B, independently, is H, C.sub.1-7 alkyl, C.sub.2-7 alkenyl, C.sub.2-7 alkynyl, (CH.sub.2).sub.n CHO, (CH.sub.2).sub.o COOH, C.sub.1-7 alkoxy, C.sub.2-7 alkoxyalkyl, C.sub.1-7 hydroxyalkyl, CN, NO.sub.2, halogen, CH(OR.sup.1).sub.2, CO.R.sup.1, NR.sup.2 R.sup.3 or its acid salt, CO.NR.sup.2 R.sup.3, CHR.sup.1 NR.sup.2 R.sup.3 or its acid salt, CH.dbd.NR.sup.2, C.tbd.CR.sup.4, CR.sup.1 .dbd.CR.sup.5 R.sup.6, CO.CH.dbd.CHR.sup.7, CH.dbd.CHR.sup.8, or COOR.sup.9 ; in which each of n and o, independently, is 0-4; R.sup.1 is C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 acyl; each of R.sup.2 and R.sup.3, independently, is H, C.sub.1-4 alkyl, or C.sub.1-4 hydroxyalkyl; R.sup.4 is H, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl, COR.sup.2, COOR.sup.10, C.sub.1-4 hydroxyalkyl or its acid ester or 2-tetrahydropyranyl ether, C.sub.1-4 dihydroxyalkyl or its acid ester or 2-tetrahydropyranyl ether, C.sub.1-4 halogenated alkyl; OR.sup.1, or NHR.sup.7 ; each of R.sup.5 and R.sup.6, independently, is H, CHO, COR.sup.1, COOH, COOR.sup.9, CN, or halogen; R.sup.7 is H, C.sub.1-4 alkyl, 2-thienyl, phenyl, mono-substituted phenyl, or di-substituted phenyl; R.sup.8 is COOR.sup.2, CO.CHO, C.sub.1-4 hydroxyalkyl or its acid ester or 2-tetrahydropyranyl ether; and R.sup.9 is H, C.sub.1-4 alkyl, phenyl, mono-substituted phenyl, di-substituted phenyl, or 2-thienyl.

  治疗肿瘤的方法包括向受试者施用以下式的化合物的有效量：##STR1## 其中m为1-4；A和B中的每一个独立地为H、C.sub.1-7烷基、C.sub.2-7烯基、C.sub.2-7炔基、(CH.sub.2).sub.nCHO、(CH.sub.2).sub.oCOOH、C.sub.1-7烷氧基、C.sub.2-7烷氧基烷基、C.sub.1-7羟基烷基、CN、NO.sub.2、卤素、CH(OR^1).sub.2、CO.R^1、NR^2R^3或其酸盐、CO.NR^2R^3、CHR^1NR^2R^3或其酸盐、CH.dbd.NR^2、C.tbd.CR^4、CR^1.dbd.CR^5R^6、CO.CH.dbd.CHR^7、CH.dbd.CHR^8或COOR^9；其中n和o中的每一个独立地为0-4；R^1为C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4酰基；R^2和R^3中的每一个独立地为H、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4羟基烷基；R^4为H、C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基、COR^2、COOR^10、C.sub.1-4羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚、C.sub.1-4二羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚、C.sub.1-4卤代烷基；OR^1或NHR^7；R^5和R^6中的每一个独立地为H、CHO、COR^1、COOH、COOR^9、CN或卤素；R^7为H、C.sub.1-4烷基、2-噻吩基、苯基、单取代苯基或双取代苯基；R^8为COOR^2、CO.CHO、C.sub.1-4羟基烷基或其酸酯或2-四氢吡喃基醚；R^9为H、C.sub.1-4烷基、苯基、单取代苯基、双取代苯基或2-噻吩基。
• Effects of oligothiophene π-bridge length on physical and photovoltaic properties of star-shaped molecules for bulk heterojunction solar cells
  作者：Jie Min、Yuriy N. Luponosov、Derya Baran、Sergei N. Chvalun、Maxim A. Shcherbina、Artem V. Bakirov、Petr V. Dmitryakov、Svetlana M. Peregudova、Nina Kausch-Busies、Sergei A. Ponomarenko、Tayebeh Ameri、Christoph J. Brabec

  DOI：10.1039/c4ta01933d

  日期：——

  The preparation of four different star-shaped donor (D)–π–acceptor (A) small molecules (N(Ph-1T-DCN-Me)3, N(Ph-2T-DCN-Me)3, N(Ph-2T-DCN-Hex)3 and N(Ph-3T-DCN-Hex)3) possessing various oligothiophene π-bridge lengths and their use in solution-processed bulk heterojunction small molecule solar cells is reported. Optical and electrochemical data show that increasing oligothiophene π-bridge length leads to a decrease of the optical band gap due to a parallel increase of the highest occupied molecular orbital (HOMO) level. Furthermore, subtle modifications of a molecular π-bridge length strongly affect the thermal behavior, solubility, crystallization, film morphology and charge carrier mobility, which in turn significantly change the device performance. Although the moderately increasing oligothiophene π-bridge length uplifts the HOMO level, it nevertheless induces an increase of the efficiency of the resulting solar cells due to a simultaneous improvement of the short circuit current (Jsc) and fill factor (FF). The study demonstrates that such an approach can represent an interesting tool for the effective modulation of the photovoltaic properties of the organic solar cells (OSCs) at a moderate cost.

  本文报道了四种不同星形供体（D）——受体（A）小分子（N（Ph-1T-DCN-Me）3、N（Ph-2T-DCN-Me）3、N（Ph-2T-DCN-Hex）3和N（Ph-3T-DCN-Hex）3）的制备，这些小分子具有不同的噻吩-桥长度，并用于溶液加工的体异质结小分子太阳能电池。光学和电化学数据表明，噻吩-桥长度的增加会导致光带隙的减小，这是由于最高被占分子轨道（HOMO）水平的平行增加。此外，分子-桥长度的细微变化会强烈影响热性能、溶解度、结晶、薄膜形态和电荷载流子迁移率，进而显著改变器件性能。虽然适度增加噻吩-桥长度会提升HOMO水平，但由于短路电流（Jsc）和填充因子（FF）同时提高，它仍然可以提高太阳能电池的效率。该研究表明，这种方法可以成为有效调节有机太阳能电池（OSC）的光电性能的有趣工具，且成本适中。
• [EN] POLYTHIOPHENE ANTI-TUMOR AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTINEOPLASTIQUES A BASE DE POLYTHIOFENE
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1998023269A1

  公开（公告）日：1998-06-04

  (EN) Novel polythiophene compounds useful as anti-tumor agents are described. Preferred compounds of formula (I) wherein n is 0-2 and R2 and R3 are optionally substituted 2-thienyl or 3-thienyl have been found to exhibit selective cytotoxic activity against transformed human cells. Pharmaceutical compositions containing the described polythiophene compounds are expected to exhibit good chemotherapeutic activity against slow growing tumors based on tumor cell line assays. A method for treating patients having tumors utilizing the disclosed polythiophene compounds is also described.(FR) L'invention a trait à des composés à base de polythiofène, efficaces en tant qu'agents antinéoplastiques. Les composés préférés de l'invention répondent à la formule (I) dans laquelle la valeur de n est comprise entre 0 et 2 et dans laquelle R2 et R3 représentent 2-thiényle ou 3-thiényle éventuellement substitués. Il s'est avéré que ces composés font montre d'une action cytotoxique sélective à l'encontre de cellules humaines transformées. On attend de compositions à usage pharmaceutique contenant les composés à base de polythiofène susmentionnés qu'elles aient une action chimiothérapeutique efficace contre des tumeurs à croissance lente et ce, si l'on se réfère aux criblages effectués sur des lignées cellulaires tumorales. L'invention porte également sur une méthode thérapeutique à l'intention de patients soufrant de tumeurs, méthode faisant intervenir les composés susmentionnés à base de polythiofène.

  (EN) 描述了作为抗肿瘤剂有用的新型聚噻吩化合物。已发现公式（I）中n为0-2且R2和R3为可选择取代的2-噻吩基或3-噻吩基的优选化合物表现出对转化人类细胞的选择性细胞毒活性。含有所述聚噻吩化合物的制药组合物预计在肿瘤细胞系测定基础上对慢性生长的肿瘤表现出良好的化疗活性。还描述了一种利用所述聚噻吩化合物治疗患有肿瘤的患者的方法。 (FR) 描述了作为抗肿瘤剂有用的新型聚噻吩化合物。已发现公式（I）中n为0-2且R2和R3为可选择取代的2-噻吩基或3-噻吩基的优选化合物表现出对转化人类细胞的选择性细胞毒活性。含有所述聚噻吩化合物的制药组合物预计在肿瘤细胞系测定基础上对慢性生长的肿瘤表现出良好的化疗活性。还描述了一种利用所述聚噻吩化合物治疗患有肿瘤的患者的方法。
• Byron, David; Matharu, Avtar; Wilson, Robert, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1995, vol. 265, p. 61 - 76
  作者：Byron, David、Matharu, Avtar、Wilson, Robert、Wright, Gavin

  DOI：——

  日期：——
• POLYTHIOPHENE ANTI-TUMOR AGENTS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1007035A1

  公开（公告）日：2000-06-14