2-(2-Cyclopropylethynyl)-5-fluorobenzaldehyde | 1189356-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Cyclopropylethynyl)-5-fluorobenzaldehyde
• CAS: 1189356-62-4
• 化学式: C₁₂H₉FO
• 分子量: 188.201
• InChiKey: KYZSMKYNNZBATI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Cyclopropylethynyl)-5-fluorobenzaldehyde 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 对甲苯磺酰肼 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 苄基三乙基氯化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到6-cyclopropyl-2-fluoroindazolo[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基苯甲醛，磺酰肼和苯并炔的多组分反应轻松制备H-吡唑并[5,1-a]异喹啉的途径

  摘要：

  摘要 据报道，通过三氟甲磺酸银催化的2-炔基苯甲醛，甲苯磺酰肼和苯甲醛的三组分反应生成H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉的简便有效途径。该反应在温和条件下可以高效地顺利进行。 据报道，通过三氟甲磺酸银催化的2-炔基苯甲醛，甲苯磺酰肼和苯甲醛的三组分反应生成H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉的简便有效途径。该反应在温和条件下可以高效地顺利进行。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341102

文献信息

• Selectivity Control in Lewis Acid Catalyzed Regiodivergent Tandem Cationic Cyclization/Ring Expansion Terminated by Pinacol Rearrangement
  作者：Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.200901628

  日期：2009.8.3

  Catalyst is key: The title reaction sequence has been carried out on 1 in the presence of AgSbF6 (5 mol %) in DCE or In(OTf)3 (5 mol %) with MeOH (4 equiv) to afford 2 or 3, respectively, in up to >20:1 ratio (see scheme; DCE=1,2‐dichloroethane, Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  催化剂是关键：标题反应顺序是在AgSbF 6（5 mol％）在DCE或In（OTf）3（5 mol％）与MeOH（4当量）的存在下于1进行的，得到2或3，分别以大于20：1的比例（请参阅方案; DCE = 1,2-二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。
• An efficient approach to pyrazolo[5,1-a]isoquinolin-2-amines via a silver(i)-catalyzed three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, sulfonohydrazide, and nitrile
  作者：Xingxin Yu、Qin Yang、Honglei Lou、Yiyuan Peng、Jie Wu

  DOI：10.1039/c1ob05917c

  日期：——

  A three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, sulfonohydrazide, and nitrile catalyzed by silver triflate under mild conditions is reported, which generates pyrazolo[5,1-a]isoquinolin-2-amines in good to excellent yields.

  二炔基苯甲醛，磺酰肼与腈的三组分反应 三氟甲磺酸银据报道，在温和的条件下，生成吡唑并[5,1- a ]异喹啉-2-胺的产率好至极好。
• Synthesis of 2,3,4,11b-Tetrahydro-1H-pyridazino[6,1-a]isoquinolines via the Three-Component Reaction of 2-Alkynylbenzaldehydes, a Sulfonohydrazide and Dimethyl Cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  作者：Jianping Liu、Jie Wu、Xingxin Yu、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1055/s-0030-1260063

  日期：2011.7

  A three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehydes, a sulfonohydrazide and dimethyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate, co-catalyzed by silver(I) triflate and nickel(II) perchlorate hexahydrate, is described, which affords 2,3,4,11b-tetrahydro-1H-pyridazino[6,1-a]isoquinolines in moderate to good yields. A possible reaction pathway that proceeds via a tandem 6-endo-cyclization and [3+3] cycloaddition sequence is proposed.

  描述了 2-炔基苯甲醛、磺酰肼和环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯在三氟甲磺酸银 (I) 和高氯酸镍 (II) 六水合物共催化下的三组分反应，得到 2,3,4, 11b-四氢-1H-哒嗪并[6,1-a]异喹啉，产率中等至良好。提出了一种可能的反应途径，通过串联 6-内环化和 [3+3] 环加成序列进行。
• Visible light-driven highly atom-economical divergent synthesis of substituted fluorenols and cyclopropylcarbaldehydes
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Lin-Wei Pan、Jun-Hao Lin、Yi-Chi Luo、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d3gc03592a

  日期：——

  cyclization/ring expansion followed by contraction to construct functionalized 9-fluorenol and naphthalene-fused cyclopropylcarbaldehyde derivatives. This method involves mild reaction conditions, a wide substrate scope (more than 34 examples), outstanding step efficiency with 100% atom economy, and excellent scalability. Moreover, it requires no external chemical oxidant. In the reaction, the alkyne moiety

  在此，我们报道了一种可见光促进的分子内区域发散串联自由基反应，其特点是环化/扩环，然后收缩，构建功能化的9-芴醇和萘稠合的环丙基甲醛衍生物。该方法反应条件温和、底物范围广（超过34个实例）、出色的步骤效率和100%的原子经济性以及优异的可扩展性。而且，它不需要外部化学氧化剂。在反应中，炔烃部分可以充当自由基受体，在室温下蓝光LED照射下，与通过铱光催化和路易斯酸条件组合激活的羰基反应。尽管具有最小预官能化和提高操作安全性的非常理想的优点，但直接从更稳定和更简单的共轭烯炔化合物生成芴醇和环丙基稠合甲醛仍然是一个挑战。在本研究中，通过类似物的合成以及其他后期功能化证明了所设计方案的新颖性。
• Library construction of 1-(1H-imidazol-1-yl)-1,2-dihydroisoquinolines via three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, amine, and imidazole
  作者：Honglei Lou、Shengqing Ye、Jianfeng Zhang、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.048

  日期：2011.3

  Parallel diversity-oriented synthesis of diverse 1-(1H-imidazol-1-yl)-1,2-dihydroisoquinolines via AgOTf-catalyzed three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, amine, and imidazole is described. This reaction works efficiently under mild conditions to generate a small library of imidazole-incorporated 1,2-dihydroisoquinolines. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.