4α-(1H-imidazol-1-yl)-5α-androstan-3,17-dione | 1142951-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4α-(1H-imidazol-1-yl)-5α-androstan-3,17-dione
• 英文别名: 4α-(1H-imidazol-1-yl)-5α-androstane-3,17-dione；(4S,5R,8R,9S,10R,13S,14S)-4-imidazol-1-yl-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 1142951-20-9
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 354.492
• InChiKey: AVCOSGZLLUBQPF-FTZIEDBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2α-iodine-5α-androstan-3,17-dione 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到4α-(1H-imidazol-1-yl)-5α-androstan-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  一种由2α-碘化物制备4α-氮杂环甾体化合物的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种制备4α‑氮杂环甾体化合物的新合成工艺。以5α‑雄甾‑3,17‑二酮为原料，在催化剂作用下，合成关键中间体2α‑碘‑5α‑雄甾‑3,17‑二酮；后者与亲核试剂氮杂环反应，得到4α‑氮杂环‑5α‑雄甾‑3,17‑二酮。该法制备产物产率高，反应时间短，易分离纯化，操作简单，经济实用。

  公开号：

  CN110627856A

文献信息

• Significant steroids: effective and general synthesis of 4α- and 4β-amino-5α-androstanes
  作者：Xianbing Ke、Hao Hu、Keda Zhang、Wenjin Xu、Qifeng Zhu、Lamei Wu、Xianming Hu

  DOI：10.1039/b817910g

  日期：——

  4α-Aminosteroids were synthesized by the substitution of a 2α-bromo ketone using K2CO3 as an activator; 4β-aminosteroids were synthesized in excellent yields by a highly regioselective and trans-stereospecific ring opening of a steroidal 3,4α-epoxide using ZnCl2–H2O as a catalyst.

  采用K2CO3作为活化剂，通过2α-溴酮的取代反应合成了4α-氨基甾体；在ZnCl2-H2O催化剂的作用下，通过甾体3,4α-环氧化物的区域选择性和反式立体特异性环开裂反应，以优异的产率合成了4β-氨基甾体。
• 一种由2α-碘化物制备4α-氮杂环甾体化合物的合成工艺
  申请人：武汉生物工程学院

  公开号：CN110627856A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明公开了一种制备4α‑氮杂环甾体化合物的新合成工艺。以5α‑雄甾‑3,17‑二酮为原料，在催化剂作用下，合成关键中间体2α‑碘‑5α‑雄甾‑3,17‑二酮；后者与亲核试剂氮杂环反应，得到4α‑氮杂环‑5α‑雄甾‑3,17‑二酮。该法制备产物产率高，反应时间短，易分离纯化，操作简单，经济实用。