6-chloro-1-methylbenzo[cd]indol-2(1H)-one | 39158-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-chloro-1-methylbenzo[cd]indol-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Chlor-N-methylnaphthostyril；6-chloro-1-methyl-1H-benzo[cd]indol-2-one；9-Chloro-2-methyl-2-azatricyclo[6.3.1.0,4,12]dodeca-1(11),4(12),5,7,9-pentaen-3-one；6-chloro-1-methylbenzo[cd]indol-2-one
• CAS: 39158-36-6
• 化学式: C₁₂H₈ClNO
• mdl: MFCD00604757
• 分子量: 217.655
• InChiKey: HJOMDZUNMUCEFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-chloro-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到6-chloro-1-methylbenzo[cd]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  C8-H键激活与C2-H键激活：从萘胺到内酰胺

  摘要：

  已经实现了萘胺的Pd催化的选择性胺定向C8-H键官能化/ N-脱烷基羰基化。有人提出将脱烷基反应中的胺基团作为促进这一过程的指导。它...

  DOI：

  10.1039/c6cc06358f

文献信息

• C8–H bond activation vs. C2–H bond activation: from naphthyl amines to lactams
  作者：Renyi Shi、Lijun Lu、Hangyu Xie、Jingwen Yan、Ting Xu、Hua Zhang、Xiaotian Qi、Yu Lan、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc06358f

  日期：——

  Pd-catalyzed selective amine-oriented C8-H bond functionalization/N-dealkylative carbonylation of naphthyl amines has been achieved. The amine group from dealkylation is proposed to be the directing goup to promote this process. It...

  已经实现了萘胺的Pd催化的选择性胺定向C8-H键官能化/ N-脱烷基羰基化。有人提出将脱烷基反应中的胺基团作为促进这一过程的指导。它...