9-methylimidazo[2,1-a]isoquinoline | 1370426-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methylimidazo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 1370426-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: ROQACKMTMPDFQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-[2-bromovinyl]-4-methylbenzene 在 iron(III) chloride 、 potassium phosphate 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 对二甲苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9-methylimidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化分子内Ç ？通过双sp2 C形成C键。咪唑2位与苯环之间的H活化

  摘要：

  氧化分子内Ç  C键的形成通过双SP 2 ç 者H已被开发出来，它提供了一个原子的经济的，简明和高效的方法来合成咪唑咪唑的2-位和由钯（II）催化的苯环之间激活或苯并咪唑稠合的异喹啉多杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100801

文献信息

• Synthesis of imidazo and benzimidazo[2,1-a]isoquinolines by rhodium-catalyzed intramolecular double C–H bond activation
  作者：Vutukuri Prakash Reddy、Takanori Iwasaki、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/c3ob27396b

  日期：——

  The rhodium-catalyzed intramolecular direct arylation of imidazole and benzimidazole derivatives via double C–H bond activation is described. This approach provides new access to a wide range of imidazo and benzimidazo[2,1-a]isoquinoline derivatives in moderate to high yields. This reaction provides an alternative method to the known Pd-catalyzed intramolecular oxidative cross-coupling reactions.

  铑催化的分子内芳基直接芳基化 咪唑和苯并咪唑衍生物通过双CH键活化。该方法以中等至高收率提供了广泛的咪唑和苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物的新途径。该反应为已知的Pd催化的分子内氧化交叉偶联反应提供了替代方法。
• One-Pot Synthesis of Imidazolyl Isoquinolines under a Palladium-Catalyzed C–H Activation/Annulation (CHAA) Reaction
  作者：Jianhui Huang、Ranran Zhu、Yuntao Wang、Jialin Liu、Qing Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588101

  日期：——

  A microwave-assisted Pd-catalyzed one-pot C–H activation/annulation (CHAA) protocol has been developed for the synthesis of imidazo[2,1-a]isoquinolines and benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines. Further N-alkylation for the preparation of a series of the corresponding isoquinolium salts has also been demonstrated. The fluorescent properties of these isoquinolines have been studied.

  微波辅助Pd催化一锅CH活化/环化（CHAA）方案已开发用于合成咪唑并[2,1-a]异喹啉和苯并[4,5]咪唑并[2,1-a] ]异喹啉。还已经证明了用于制备一系列相应的异喹啉盐的进一步的N-烷基化。已经研究了这些异喹啉的荧光性质。
• C–H Activation-Engaged Synthesis of Diverse Fused-Heterocycles from the Reactions of 3-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(2<i>H</i>)-ones with Vinylene Carbonate
  作者：Yuerong Wang、Qingyao Zhang、Yingdi Hao、Cankun Luo、Xin Huang、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00325

  日期：2022.9.12

  We report the condition-controlled C–H activation-engaged reactions of 3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(2H)-ones with vinylene carbonate, straightforwardly constructing four divergent fused-heterocycles by tuning the reaction conditions in a one-pot manner.

  我们报告了 3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(2 H )-ones 与碳酸亚乙烯酯的条件控制 C-H 活化参与反应，通过调整反应条件直接构建了四个不同的稠合杂环一锅法。