(2Z,4E)-ethyl 2-fluoro-5-phenylpenta-2,4-dienoate | 113307-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-ethyl 2-fluoro-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: Ethyl (2Z,4E)-2-fluoro-5-phenyl-2,4-pentadienoate；ethyl (Z,E)-2-fluoro-5-phenyl-(2,4)-pentadienoate；ethyl 2-fluoro-5-phenyl-(2,4)-pentadienonate；ethyl (2Z,4E)-2-fluoro-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 113307-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₂
• 分子量: 220.243
• InChiKey: JOBJCZRYMBWRLT-QJUYYABZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-fluoro-5-phenyl-2-phenylselanylpent-4-enoate 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2Z,4E)-ethyl 2-fluoro-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。3.有机硒化合物的区域选择性阳极单氟化及其合成应用

  摘要：

  带有氰基，酯和酰胺基等吸电子基团的硒的区域选择性阳极α-单氟化已成功进行。通过使用制备的α-氟代α-氟代硒酸酯，可以实现α-氟代α-氟代α，β-不饱和酯的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79840-6

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Fluoroalkenoates and Fluorinated Isoxazolidinones: N-Substituents Governing the Dual Reactivity of Nitrones
  作者：G. K. Surya Prakash、Zhe Zhang、Fang Wang、Martin Rahm、Chuanfa Ni、Marc Iuliucci、Ralf Haiges、George A. Olah

  DOI：10.1002/chem.201303509

  日期：2014.1.13

  α‐Fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones are of vast interest due to their potential biological applications. We now demonstrate the syntheses of (E)‐α‐fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones by the reactions between nitrones and α‐fluoro‐α‐bromoacetate. By altering N‐substituents in nitrones, (E)‐α‐fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones can be achieved, respectively, with

  α-氟链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮因其潜在的生物学应用而备受关注。现在，我们通过硝酮与α-氟代-α-溴乙酸酯之间的反应证明（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟代-5-异恶唑烷酮的合成。通过改变硝酮中的N-取代基，可以实现高化学选择性和立体选择性，分别获得（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮。已经进行了实验和计算研究以阐明反应机理。线性自由能关系研究进一步表明，N取代基效应主要是电子起源的。
• Exceptionally Mild, High-Yield Synthesis of α-Fluoro Acrylates
  作者：Barbara Zajc、Shivani Kake

  DOI：10.1021/ol0616236

  日期：2006.9.1

  chiral alkyl alpha-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-alpha-fluoroacetates can be readily synthesized by metalation-fluorination of (1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetates. DBU-mediated condensations of these fluorinated synthons with aldehydes proceed in a facile manner at 0 degrees C or at room temperature giving high yields of alpha-fluoro acrylates. Ketones are unreactive under these conditions. The

  新的非手性和手性烷基α-（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）-α-氟乙酸盐可以通过（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）乙酸盐的金属氟化反应容易地合成。这些氟化合成子与醛的DBU介导的缩合反应可在0摄氏度或室温下轻松进行，从而获得高产率的α-氟代丙烯酸酯。在这些条件下，酮不起作用。与未氟化的类似物相比，氟的存在使合成子具有更大的反应性。还比较了α-（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）-α-氟乙酸盐与Horner-Wadsworth-Emmons试剂（EtO）2P（O）CHFCOOEt的反应性。
• <i>Z</i>-Selective or Stereospecific Alkenylation Reaction: A Novel Synthetic Method for α-Fluoro-α,β-unsaturated Esters
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Yoshinori Murase、Akinori Itoh、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka

  DOI：10.1246/cl.2005.998

  日期：2005.7

  The Z-selective formation of α-fluoro-α,β-unsaturated esters was achieved using the deselenenic acid of the syn- and/or anti-3-aryl-2-fluoro-3-hydroxy-2-organoselanylacetates 3 and 4 with trifluoro...

  使用顺-和/或反-3-芳基-2-氟-3-羟基-2-有机硒基乙酸酯3和4的脱硒酸实现α-氟-α,β-不饱和酯的Z-选择性形成三氟...
• A Convenient Method for the Synthesis of (<i>Z</i>)-α-Fluoroacrylates: Lewis Base-catalyzed Carbonyl Fluoroolefination Using Fluoro(trimethylsilyl)ketene Ethyl Trimethylsilyl Acetal
  作者：Makoto Michida、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2008.890

  日期：2008.8.5

  A highly useful method is established for the stereoselective synthesis of (Z)-α-fluoroacrylates from various aldehydes and fluoro(trimethylsilyl)ketene ethyl trimethylsilyl acetal in the presence of a Lewis base catalyst. The ketene acetal, easily prepared from ethyl fluoroacetate, affords α-fluoroacrylates in high yields with excellent Z stereoselectivities under mild conditions.

  建立了一种非常有用的方法，可在路易斯碱催化剂存在下，从各种醛和氟(三甲基硅基)乙酮三甲基硅基缩醛中立体选择性地合成 (Z)-α-氟丙烯酸酯。由氟乙酸乙酯轻松制备的乙烯酮缩醛可在温和的条件下以高产率和优异的 Z 立体选择性生成 α-氟丙烯酸酯。
• An expedient stereoselective access to (Z)-2-fluoroalkenoates
  作者：Denis Clemenceau、Jack Cousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91826-4

  日期：1993.10

  The reaction between an aldehyde R-CHO and diethyl 2-oxo-3-fluorobutan-1,4-dioate as its sodium salt EtO2C-CO-CF-CO2Et-, Na+ mainly leads in THF to (Z)-2-fluoroalkenoates R-CH=CF-CO2Et (Z/E greater-than-or-equal-to 80/20), the Z-stereoselectivity depending on the bulk of the R group.