11,12-dibromo-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[a,e]cycloocten-5-ol | 1027338-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 11,12-dibromo-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[a,e]cycloocten-5-ol
• 英文别名: 11,12-Dibromo-5,6,11,12-tetrahydro-dibenzo[a,e]cycloocten-5-ol；10,11-dibromotricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-2-ol
• CAS: 1027338-08-4
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂O
• 分子量: 382.095
• InChiKey: RXUMLTPHQHRXMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dibromo-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[a,e]cycloocten-5-ol 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 11,12-didehydro-5,6-dihydrodibenzo[a,e]cycloocten-5-yl carbonic acid 4-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过生物正交应变促进的炔烃-硝酮环加成反应将ScFvs抗体与纳米颗粒进行位点特异性缀合

  摘要：

  特别适合的是：通过应变促进炔烃-硝酮环加成反应，将抗HER2 scFv抗体的N端丝氨酸突变体与聚合物包被的磁荧光纳米颗粒偶联。所得纳米颗粒（参见方案）被证明可有效靶向和标记HER2阳性乳腺癌细胞。

  DOI：

  10.1002/anie.201106775
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 11,12-dibromo-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[a,e]cycloocten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  应变促进的炔-叠氮环加成 (SPAAC) 揭示了糖缀合物生物合成的新特征

  摘要：

  SPAAC 淘汰：已开发出一系列用于菌株促进的叠氮化物-炔烃环加成反应 (SPAAC) 的新试剂。这些与代谢标记和传统凝集素染色结合使用，以检查细胞中糖蛋白糖基化的缺陷。发现高尔基体运输的保真度和糖核苷酸的数量是生物合成的寡糖类型的关键参数。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100117

文献信息

• ALKYNES AND METHODS OF REACTING ALKYNES WITH 1,3-DIPOLE-FUNCTIONAL COMPOUNDS
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20160159732A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  1,3-Dipole-functional compounds (e.g., azide functional compounds) can be reacted with certain alkynes in a cyclization reaction to form heterocyclic compounds. Useful alkynes (e.g., strained, cyclic alkynes) and methods of making such alkynes are also disclosed. The reaction of 1,3-dipole-functional compounds with alkynes can be used for a wide variety of applications including the immobilization of biomolecules on a substrate.

  1,3-双极功能化合物（例如，叠氮基功能化合物）可以与某些炔烃在环化反应中发生反应，形成杂环化合物。还公开了有用的炔烃（例如，受应力、环状炔烃）和制备这种炔烃的方法。1,3-双极功能化合物与炔烃的反应可用于各种应用，包括将生物分子固定在基底上。
• Bioorthogonal “Labeling after Recognition” Affording an FRET-Based Luminescent Probe for Detecting and Imaging Caspase-3 via Photoluminescence Lifetime Imaging
  作者：Qi Wu、Kenneth Yin Zhang、Peiling Dai、Hengyu Zhu、Yun Wang、Linna Song、Ling Wang、Shujuan Liu、Qiang Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1021/jacs.9b12191

  日期：2020.1.15

  reactions. The phosphorescence lifetime of the iridium(III) complex was quenched upon bis-labeling owing to the intracellular FRET to the rhodamine derivative, and significantly elongated upon the peptide was catalytically cleaved by caspase-3. Interestingly, the sensitivity and efficiency of the lifetime response were much higher in the "labeling after recognition" sensing approach. Molecular docking analysis

  用发光能量供体/受体对在生物底物上进行双标记，提供探针，提供 FRET 读数以检测相互作用伙伴。然而，共价结合的发光体带来空间位阻和非特异性相互作用，这可能会干扰生物识别。在此，我们设计了一种高灵敏度和特异性的“识别后标记”传感方法，其中发光体标记发生在生物识别之后。以切割酶 caspase-3 为例，我们使用四肽基序 Asp-Glu-Val-Asp DEVD 作为可切割底物，以及铱 (III) 复合物和罗丹明衍生物作为能量供体/受体对。DEVD 四肽在氨基和羧基末端分别用叠氮化物和 GK-降冰片烯基团修饰，这允许通过两个独立的无催化生物正交反应进行供体/受体双标记。由于细胞内对罗丹明衍生物的 FRET，铱 (III) 复合物的磷光寿命在双标记时被淬灭，并在肽被 caspase-3 催化裂解后显着延长。有趣的是，在“识别后标记”传感方法中，寿命响应的灵敏度和效率要高得多。分子对接分析表明，空间位阻和非特异性相互作用部分抑制了
• [EN] POLYMERIC STRUCTURES CONTAINING STRAINED CYCLOALKYNE FUNCTIONALITY FOR POST-FABRICATION AZIDEALKYNE CYCLOADDITION FUNCTIONALIZATION<br/>[FR] STRUCTURES POLYMÉRIQUES CONTENANT UNE FONCTIONNALITÉ CYCLOALCYNE CONTRAINTE POUR UNE FONCTIONNALISATION PAR CYCLOADDITION D'AZIDE-ALCYNE POST-FABRICATION
  申请人：UNIV AKRON

  公开号：WO2014022535A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  A method of creating biocompatible polymeric structures includes the steps of: providing a biocompatible polymer including a strained cycloalkyne end group; forming a polymeric structure from the biocompatible polymer such that the strained cycloalkyne end group remains on the biocompatible polymer; providing an azide tethered molecule; and, after forming the polymeric structure, reacting the azide tethered molecule with the cycloalkyne in an azide alkyne cycloaddition reaction to further functionalize the polymeric structure.

  创建生物相容性聚合物结构的方法包括以下步骤：提供包含应变环己炔末端基团的生物相容性聚合物；从生物相容性聚合物中形成聚合物结构，使得应变环己炔末端基团保留在生物相容性聚合物上；提供一个连接了偶氮基团的分子；在形成聚合物结构后，将偶氮基团分子与环己炔进行偶氮炔环加成反应，以进一步功能化聚合物结构。
• Alkynes and methods of reacting alkynes with 1,3-dipole-functional compounds
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US08133515B2

  公开（公告）日：2012-03-13

  1,3-Dipole-functional compounds (e.g., azide functional compounds) can be reacted with certain alkynes in a cyclization reaction to form heterocyclic compounds. Useful alkynes (e.g., strained, cyclic alkynes) and methods of making such alkynes are also disclosed. The reaction of 1,3-dipole-functional compounds with alkynes can be used for a wide variety of applications including the immobilization of biomolecules on a substrate.

  1,3-偶极功能化合物（例如，偶氮基官能化合物）可以与某些炔烃在环化反应中发生反应，形成杂环化合物。还公开了有用的炔烃（例如，应变的，环状的炔烃）及制备这种炔烃的方法。 1,3-偶极功能化合物与炔烃的反应可用于各种应用，包括将生物分子固定在基底上。
• POLYMERIC STRUCTURES CONTAINING STRAINED CYCLOALKYNE FUNCTIONALITY FOR POST-FABRICATION AZIDEALKYNE CYCLOADDITION FUNCTIONALIZATION
  申请人：Becker Matthew

  公开号：US20150197600A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  A method of creating biocompatible polymeric structures includes the steps of: providing a biocompatible polymer including a strained cycloalkyne end group; forming a polymeric structure from the biocompatible polymer such that the strained cycloalkyne end group remains on the biocompatible polymer; providing an azide tethered molecule; and, after forming the polymeric structure, reacting the azide tethered molecule with the cycloalkyne in an azide alkyne cycloaddition reaction to further functionalize the polymeric structure.

  创建生物相容性高分子结构的方法包括以下步骤：提供具有应变环己烯末端基团的生物相容性高分子；从生物相容性高分子中形成高分子结构，使得应变环己烯末端基团保留在生物相容性高分子上；提供一个带有偶氮基团的分子；在形成高分子结构后，将偶氮基团与环己烯进行偶氮烷基环加成反应，以进一步功能化高分子结构。