5-(三甲基甲硅烷基)呋喃-2,3-二羧酸 | 101306-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-(三甲基甲硅烷基)呋喃-2,3-二羧酸
• 英文名称: 5-(trimethylsilyl)furan-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 5-TMS-furan-2-3-dicarboxylic acid；5-Trimethylsilylfuran-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 101306-25-6
• 化学式: C₉H₁₂O₅Si
• 分子量: 228.277
• InChiKey: UFGSZCUECOXSFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(三甲基甲硅烷基)呋喃-2,3-二羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 5-TMS-2,3Bis(bromomethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thieno[3,4-b]thiophene, thieno[3,4-b]furan, related compounds and their derivatives and use thereof

  摘要：

  本文揭示了制备融合杂环化合物（如噻吩并[3,4-b]噻吩、噻吩并[3,4-b]呋喃等）及其衍生物的廉价和简便方法。同时还揭示了由这些融合杂环化合物制备的规则构型聚合物。

  公开号：

  US08168671B2
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-(三甲基甲硅烷基)呋喃-2,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thieno[3,4-b]thiophene, thieno[3,4-b]furan, related compounds and their derivatives and use thereof

  摘要：

  本文揭示了制备融合杂环化合物（如噻吩并[3,4-b]噻吩、噻吩并[3,4-b]呋喃等）及其衍生物的廉价和简便方法。同时还揭示了由这些融合杂环化合物制备的规则构型聚合物。

  公开号：

  US08168671B2

文献信息

• Versatile synthesis of 3,4-b diheteropentalenes
  作者：Tanmoy Dey、Daminda Navarathne、Michael A. Invernale、Ian D. Berghorn、Gregory A. Sotzing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.036

  日期：2010.4

  We describe a new route for the synthesis of thieno[3,4-b]thiophene, alkyl derivatives thereof, seleno[3,4-b]thiophene, and thieno[3,4-b]furan made from inexpensive starting materials, such as thiophene-2-carboxylic acid and furan-2-carboxylic acid. Such fused heterocycles are of great interest for low band gap organic semiconductors and applications including OLEDs, organic photovoltaic cells, and

  我们描述了一种由廉价的起始原料制备的合成噻吩并[3,4- b ]噻吩，其烷基衍生物，硒代[3,4- b ]噻吩和噻吩并[3,4- b ]呋喃的新途径。作为噻吩-2-羧酸和呋喃-2-羧酸。这样的稠合杂环对于低带隙有机半导体以及包括OLED，有机光伏电池和电致变色的应用非常感兴趣。
• CARPENTER, A. J.;CHADWICK, D. J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 14, 1777-1780
  作者：CARPENTER, A. J.、CHADWICK, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of thieno[3,4-b]thiophene, thieno[3,4-b]furan, related compounds and their derivatives and use thereof
  申请人：The University of Connecticut

  公开号：US08168671B2

  公开（公告）日：2012-05-01

  Inexpensive and facile methods of preparing fused heterocycles such as thieno[3,4-b]thiophene, thieno[3,4-b]furan, related compounds, and their derivatives are disclosed. Also disclosed are regioregular polymers prepared from the fused heterocycles.

  本文揭示了制备融合杂环化合物（如噻吩并[3,4-b]噻吩、噻吩并[3,4-b]呋喃等）及其衍生物的廉价和简便方法。同时还揭示了由这些融合杂环化合物制备的规则构型聚合物。
• High-yield syntheses of 2,3-disubstituted furans and thiophenes
  作者：Andrew J. Carpenter、Derek J. Chadwick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98336-9

  日期：1985.1