3-hydroxy-1,2:5,6-dibenzocycloocta-1,5,7-triene | 1144-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1,2:5,6-dibenzocycloocta-1,5,7-triene
• 英文别名: 5,6-dihydrodibenzo[a,e][8]annulen-5-ol；5,6-dihydro-dibenzo[a,e]cycloocten-5-ol；Tricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,10,12,14-heptaen-2-ol
• CAS: 1144-71-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: SPNBPPZTEGUVMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  402.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1,2:5,6-dibenzocycloocta-1,5,7-triene 在 吡啶 、 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 11,12-didehydro-5,6-dihydrodibenzo[a,e]cycloocten-5-yl carbonic acid 4-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过生物正交应变促进的炔烃-硝酮环加成反应将ScFvs抗体与纳米颗粒进行位点特异性缀合

  摘要：

  特别适合的是：通过应变促进炔烃-硝酮环加成反应，将抗HER2 scFv抗体的N端丝氨酸突变体与聚合物包被的磁荧光纳米颗粒偶联。所得纳米颗粒（参见方案）被证明可有效靶向和标记HER2阳性乳腺癌细胞。

  DOI：

  10.1002/anie.201106775
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-hydroxy-1,2:5,6-dibenzocycloocta-1,5,7-triene
  参考文献：
  名称：

  二苯并环辛烯二酮 (DBCDO)：通过苯甲酸重排获得的精氨酸选择性化学标记试剂

  摘要：

  我们证明二苯并环辛二酮 (DBCDO) 是用于对含精氨酸的生物分子进行位点特异性标记的有效化学试剂。与常用的探针不同，DBCDO 在温和的反应条件下与精氨酸残基上的胍基团发生不可逆的缩环重排。区域选择性双标记精氨酸残基是在与我们测试的底物的一锅反应中获得的。DBCDOs 反应的效率及其易于合成使 DBCDOs 成为精氨酸位点选择性生物共轭的有吸引力的选择。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01970

文献信息

• ALKYNES AND METHODS OF REACTING ALKYNES WITH 1,3-DIPOLE-FUNCTIONAL COMPOUNDS
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20160159732A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  1,3-Dipole-functional compounds (e.g., azide functional compounds) can be reacted with certain alkynes in a cyclization reaction to form heterocyclic compounds. Useful alkynes (e.g., strained, cyclic alkynes) and methods of making such alkynes are also disclosed. The reaction of 1,3-dipole-functional compounds with alkynes can be used for a wide variety of applications including the immobilization of biomolecules on a substrate.

  1,3-双极功能化合物（例如，叠氮基功能化合物）可以与某些炔烃在环化反应中发生反应，形成杂环化合物。还公开了有用的炔烃（例如，受应力、环状炔烃）和制备这种炔烃的方法。1,3-双极功能化合物与炔烃的反应可用于各种应用，包括将生物分子固定在基底上。
• [EN] POLYMERIC STRUCTURES CONTAINING STRAINED CYCLOALKYNE FUNCTIONALITY FOR POST-FABRICATION AZIDEALKYNE CYCLOADDITION FUNCTIONALIZATION<br/>[FR] STRUCTURES POLYMÉRIQUES CONTENANT UNE FONCTIONNALITÉ CYCLOALCYNE CONTRAINTE POUR UNE FONCTIONNALISATION PAR CYCLOADDITION D'AZIDE-ALCYNE POST-FABRICATION
  申请人：UNIV AKRON

  公开号：WO2014022535A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  A method of creating biocompatible polymeric structures includes the steps of: providing a biocompatible polymer including a strained cycloalkyne end group; forming a polymeric structure from the biocompatible polymer such that the strained cycloalkyne end group remains on the biocompatible polymer; providing an azide tethered molecule; and, after forming the polymeric structure, reacting the azide tethered molecule with the cycloalkyne in an azide alkyne cycloaddition reaction to further functionalize the polymeric structure.

  创建生物相容性聚合物结构的方法包括以下步骤：提供包含应变环己炔末端基团的生物相容性聚合物；从生物相容性聚合物中形成聚合物结构，使得应变环己炔末端基团保留在生物相容性聚合物上；提供一个连接了偶氮基团的分子；在形成聚合物结构后，将偶氮基团分子与环己炔进行偶氮炔环加成反应，以进一步功能化聚合物结构。
• Monomers and oligonucleotides comprising cycloaddition adduct(s)
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US09198972B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  The invention features compounds of formula (V) or (XII). In one embodiment, the invention relates compounds and processes for conjugating ligand to oligonucleotide. The invention further relates to methods for treating various disorders and diseases such as viral infections, bacterial infections, parasitic infections, cancers, allergies, autoimmune diseases, immunodeficiencies and immunosuppression.

  这项发明涉及公式（V）或（XII）的化合物。在一个实施例中，该发明涉及将配体与寡核苷酸结合的化合物和过程。该发明还涉及治疗各种疾病和疾病的方法，如病毒感染、细菌感染、寄生虫感染、癌症、过敏、自身免疫疾病、免疫缺陷和免疫抑制。
• Alkynes and methods of reacting alkynes with 1,3-dipole-functional compounds
  申请人：University Of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：EP2907525A2

  公开（公告）日：2015-08-19

  1,3-Dipole-functional compounds (e.g., azide functional compounds) can be reacted with certain alkynes in a cyclization reaction to form heterocyclic compounds. Useful alkynes (e.g., strained, cyclic alkynes) and methods of making such alkynes are also disclosed. The reaction of 1,3-dipole-functional compounds with alkynes can be used for a wide variety of applications including the immobilization ofbiomolecules on a substrate.

  1,3-二极官能团化合物（如叠氮官能团化合物）可与某些炔烃发生环化反应，形成杂环化合物。此外，还公开了有用的炔烃（如受约束的环状炔烃）和制造这类炔烃的方法。1,3-二极功能化合物与炔烃的反应可用于多种用途，包括将生物分子固定在基质上。
• [EN] STRAIN-PROMOTED CROSSLINKING OF PEG-BASED HYDROGELS VIA COPPER-FREE CYCLOADDITION<br/>[FR] RÉTICULATION PROMUE PAR CONTRAINTE D'HYDROGELS À BASE DE PEG PAR CYCLO-ADDITION SANS CUIVRE
  申请人：UNIV AKRON

  公开号：WO2014022501A3

  公开（公告）日：2014-03-27