3,4-dimethyl-N-(2-pyridyl)maleinimid | 40274-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,4-dimethyl-N-(2-pyridyl)maleinimid
• 英文别名: N-(2-pyridyl)-3,4-dimethyl maleimide；N-(2-pyridyl)-3,4-dimethylmaleimide；N-(2-pyridyl)-dimethyl-maleimide；N-(2-Pyridyl)-maleinimid；3,4-Dimethyl-1-pyridin-2-yl-pyrrole-2,5-dione；3,4-dimethyl-1-pyridin-2-ylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 40274-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: XRBVGKIFJFZOML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  341.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-N-(2-pyridyl)maleinimid 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2,3-二甲基马来酸酐
  参考文献：
  名称：

  从二氯 γ-内酰胺制备马来酸酐核：关注 N-取代基在功能重排和水解步骤中的作用

  摘要：

  通过二氯γ-内酰胺的功能重排制备3,4-二烷基取代的马来酸酐核，可以在功能重排步骤中比较各种N-取代基。2-吡啶基被证明是最适合将 5-methoxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 中间体水解成 5-羟基加合物的 N-取代基。马来酰亚胺核转化为马来酸酐。用氧化锰 (IV) 实现了 5-羟基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮氧化成相应的马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067273
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3,4-dimethyl-1-(2-pyridyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到3,4-dimethyl-N-(2-pyridyl)maleinimid
  参考文献：
  名称：

  从二氯 γ-内酰胺制备马来酸酐核：关注 N-取代基在功能重排和水解步骤中的作用

  摘要：

  通过二氯γ-内酰胺的功能重排制备3,4-二烷基取代的马来酸酐核，可以在功能重排步骤中比较各种N-取代基。2-吡啶基被证明是最适合将 5-methoxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 中间体水解成 5-羟基加合物的 N-取代基。马来酰亚胺核转化为马来酸酐。用氧化锰 (IV) 实现了 5-羟基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮氧化成相应的马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067273

文献信息

• Mechanismus der decarboxylativen Dimerisierung von Maleinsäureanhydrid zu Dimethylmaleinsäureanhydrid unter Einfluss von 2-Aminopyridin
  作者：Marcus E. Baumann、Hans Bosshard、Werner Breitenstein、Grety Rihs、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19840670728

  日期：1984.11.7

  Mechanism of the Decarboxylative Dimerization of Maleic Anhydride to Dimethylmaleic Anhydride under the Influence of 2-Aminopyridine

  2-氨基吡啶影响下马来酸酐脱羧二聚为二甲基马来酸酐的机理
• Novel heterocyclic compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04138243A1

  公开（公告）日：1979-02-06

  The present invention relates to novel 3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydropyrrole compounds substituted on the nitrogen atom, to processes for producing them, to their use in agriculture for combating animal and plant pests and also for regulating plant growth, and to compositions containing these novel pyrrole compounds. The novel 3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydropyrrole compounds substituted on the nitrogen atom correspond to the formula ##STR1## where A represents the hydroxyl group, a halogen atom or an O-acyl radical, and R represents an aryl radical, an aralkyl radical, or an heteroaromatic radical which has 5-6 ring members and which is bound by way of a carbon atom.

  本发明涉及一种新型3,4-二甲基-2-羟基-5-酮基-2,5-二氢吡咯烷化合物，其在氮原子上被取代，以及生产这些化合物的方法，它们在农业中用于对抗动植物害虫并调节植物生长，以及含有这些新型吡咯烷化合物的组合物。这些新型3,4-二甲基-2-羟基-5-酮基-2,5-二氢吡咯烷化合物在氮原子上被取代，对应于以下结构式：其中A代表羟基、卤素原子或O-酰基基团，R代表芳基、芳基烷基或具有5-6个环成员且通过碳原子连接的杂环芳基。
• Harnstoffhaltige Dünger mit Ureaseinhibitoren
  申请人：RUHR-STICKSTOFF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0142599A1

  公开（公告）日：1985-05-29

  Die Erfindung betrifft harnstoffhaltige Dünger mit Ureaseinhibitatoren, wobei als Inhibitatoren verschiedene Brom-Nitro-Verbindungen eingesetzt werden. Diese Brom-Nitro-Verbindungen entsprechendder Formel worin A, = (CH2)n,X, und A2 = (CH2)n2X2 bedeuten, wobei sowohl n, und n2 als auch X, und X2 gleich oder verschieden und die Alkylgruppen von A, und A2 gerad- oder verzweigtkettig und die Substituenten X, und X2 an jedem beliebigen C angeordent sein können, bevorzugt allerdings in a oder ω-Stellung zum Brom-Nitro-Kohlenstoffatom, und wobei n, und n2 die Werte 0 bis 6 annehmen können und X, und X2 jeweils H oder YR bedeuten mit Y=0, S oder NH und R=H oder ein gerad- oder verzweigtkettiges C,- bis C5-Alkyl oder eine bis zu 3 Methylgruppen enthaltende Cyclopent(en)yl-, Cyclohex(en)yl- oder Phenyl-Gruppe oder und R, = eine der für R angeführten Substituenten (ausschließlich des zuletzt genannten) sein kann. Ein Beispiel ist 2-Brom-2-nitro-2-propanol-(1) oder 2-Brom-2- nirtro-propandiol-(1,3).

  本发明涉及含有脲酶抑制剂的含尿素肥料，其中使用了各种溴硝基化合物作为抑制剂。这些溴硝基化合物的化学式为 式中 A，＝(CH2)n，X，和 A2＝(CH2)n2X2，其中 n，和 n2 以及 X，和 X2 可以相同或不同，A，和 A2 的烷基可以是直链或支链，取代基 X，和 X2 可以位于任何 C 位，但最好位于相对于溴硝基碳原子的 a 或 ω 位、其中 n 和 n2 的值可为 0 至 6，X 和 X2 分别为 H 或 YR（其中 Y=0、S 或 NH 且 R=H）或直链或支链 C，- 至 C5-烷基或环戊（烯）基、环己（烯）基或含有最多 3 个甲基的苯基，或 和 R, = 可以是 R 所列的取代基之一（后者除外）。例如 2-溴-2-硝基-2-丙醇-(1) 或 2-溴-2-硝基-2-丙二醇-(1,3)。
• Efficient access to 3-substituted-γ-hydroxylactams: the uncatalyzed addition of diorganozinc reagents to cyclic imides with heterocyclic substitution
  作者：Kimberly S. DeGlopper、Joseph M. Dennis、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.130

  日期：2014.3

  A range of 3-substituted-gamma-hydroxylactams have been prepared via the uncatalyzed addition of organo-zinc nucleophiles to cyclic imides. This reactivity is primarily limited to imides containing heterocyclic N-substitution, but proceeds efficiently with a variety of diorganozinc reagents, including those prepared and utilized without purification, as well as organozinc halides. It is hypothesized that the presence of a Lewis basic directing group is required for optimum reactivity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BAUMANN, M. E.;BOSSHARD, H., ADV. PESTIC. SCI. 4TH INT. CONGR. PESTIC. CHEM., ZURICH, JULY 24-28, 1978+
  作者：BAUMANN, M. E.、BOSSHARD, H.

  DOI：——

  日期：——