3-Buten-2-one, 3-[(2-fluorophenyl)hydroxymethyl]- | 651027-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Buten-2-one, 3-[(2-fluorophenyl)hydroxymethyl]-
• 英文别名: 3-[(2-fluorophenyl)-hydroxymethyl]but-3-en-2-one
• CAS: 651027-14-4
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: UJMDEIWXBLNCDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Buten-2-one, 3-[(2-fluorophenyl)hydroxymethyl]- 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由2-溴联苯甲醛的森田-贝利斯-希尔曼加合物合成吡唑并[4,3-c]喹啉

  摘要：

  吡唑并[4,3– c ]喹啉的合成是从森田—贝利斯—希尔曼的2-溴苯甲醛和甲基乙烯基酮的溴化物中进行的。该合成涉及从α，β-烯酮一锅法制备官能化吡唑的新方法，一锅Cu介导的分子内N-芳基化作用以及对甲苯磺酸的消除。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10050
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 2-氟苯甲醛 在 碳酸氢钠 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到3-Buten-2-one, 3-[(2-fluorophenyl)hydroxymethyl]-
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸在烷基乙烯基酮和芳醛之间的 Baylis-Hillman 反应中作为双功能催化剂的第一个证据

  摘要：

  已发现在碳酸氢钠存在下脯氨酸是甲基或乙基乙烯基酮与芳醛之间 Baylis-Hillman 反应的有效催化剂。对几种胺催化剂的筛选表明，直接与仲胺催化剂相连的可电离羧基官能团在以高产率合成所需产物中起着重要作用。获得的数据使我们首次提出脯氨酸、肌氨酸、哌可啉酸和高脯氨酸可以通过双环烯氨基内酯作为中间体作为双功能催化剂。量子力学计算（PM3/COSMO 和 ab initio 3-21G/COSMO）支持这种机制并更深入地了解碳酸氢盐的作用。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701112

文献信息

• Brucine N-oxide-catalyzed Morita–Baylis–Hillman reaction of vinyl ketones: a mechanistic implication of dual catalyst system with proline
  作者：Kyungsoo Oh、Jian-Yuan Li、Jinhyang Ryu

  DOI：10.1039/c003667f

  日期：——

  The brucine N-oxide promoted Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction of vinyl ketones with aldehydes has been achieved. The corresponding asymmetric version of MBH reaction was also investigated, and the electron-deficient aryl aldehydes have emerged as suitable reaction partners for vinyl ketones; where proline was employed as a co-catalyst. In this dual catalyst system, proline is believed to form iminium

  原始的N氧化物促进了Morita–Baylis–Hillman（MBH）已经实现了乙烯基酮与醛的反应。对应的不对称版本MBH还对反应进行了研究，并且出现了缺电子的芳基醛作为乙烯基酮的合适反应伙伴。在哪里脯氨酸被用作助催化剂。在这种双重催化剂系统中，脯氨酸认为N-氧化物与缺电子的芳基醛形成亚胺中间体，而N-氧化物活化乙烯基酮以通过共轭加成提供烯醇化物。结合这两种中间体后，通过控制速率确定步骤可以得到高对映选择性的MBH产物。H桥接的椅子状过渡状态。本质上，结果MBH发现产物醇类干扰中间体，烯醇化物和脯氨酸亚胺鎓中间体两者的形成，因此观察到的产物的对映选择性在进一步反应转化时减弱，可能是由于自催化作用。本研究为衍生自缺电子的芳基醛和脯氨酸。
• Heterogeneous Baylis–Hillman using a polystyrene-bound 4-(N-benzyl-N-methylamino)pyridine as reusable catalyst
  作者：Avelino Corma、Hermenegildo García、Antonio Leyva

  DOI：10.1039/b309117a

  日期：——

  An insoluble Merrifield type resin having 4-aminopyridine units is a suitable and reusable heterogeneous catalyst for the Baylis–Hillman coupling of aromatic aldehydes and α,β-unsaturated ketones.

  一种含有4-氨基吡啶单元的不溶性梅里菲尔德型树脂是芳香醛和α,β-不饱和酮的Baylis-Hillman偶联反应中一种合适且可重复使用的异相催化剂。
• 1-Methylimidazole 3-N-oxide as a new promoter for the Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Yu-Sheng Lin、Chih-Wei Liu、Thomas Y.R. Tsai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.099

  日期：2005.3

  The Morita-Baylis-Hillman reaction of aldehydes with alpha,beta-unsaturated ketones can be affected by the Lewis bases. We have found that 1-methylimidazole 3-N-oxide promoted the Morita-Baylis-Hiliman reaction of various activated aldehyde compounds in non-solvent system. This is a mild reaction condition and requires no special equipment to give the Morita-BaylisHillman adducts. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First Evidence of Proline Acting as a Bifunctional Catalyst in the Baylis–Hillman Reaction Between Alkyl Vinyl Ketones and Aryl Aldehydes
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Francesco Giacalone、Paolo Lo Meo、Adriana Mossuto Marculescu、Serena Riela、Renato Noto

  DOI：10.1002/ejoc.200701112

  日期：2008.3

  Proline in the presence of sodium hydrogen carbonate has been found to be an effective catalyst for the Baylis–Hillman reaction between methyl or ethyl vinyl ketone and aryl aldehydes. Screening of several amine catalysts showed that an ionizable carboxylic function directly linked to the secondary amine catalyst plays an important role in the synthesis of the desired product in good yield. The data

  已发现在碳酸氢钠存在下脯氨酸是甲基或乙基乙烯基酮与芳醛之间 Baylis-Hillman 反应的有效催化剂。对几种胺催化剂的筛选表明，直接与仲胺催化剂相连的可电离羧基官能团在以高产率合成所需产物中起着重要作用。获得的数据使我们首次提出脯氨酸、肌氨酸、哌可啉酸和高脯氨酸可以通过双环烯氨基内酯作为中间体作为双功能催化剂。量子力学计算（PM3/COSMO 和 ab initio 3-21G/COSMO）支持这种机制并更深入地了解碳酸氢盐的作用。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）
• Synthesis of Pyrazolo[4,3-<i>c</i>]quinolines from Morita-Baylis-Hillman Adducts of 2-Bromobenzaldehydes
  作者：Jin Yu、Hye Ran Moon、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10050

  日期：2015.1

  The synthesis of pyrazolo[4,3‐c]quinolines has been carried out from the Morita–Baylis–Hillman bromides of 2‐bromobenzaldehydes and methyl vinyl ketone. The synthesis involved a novel one‐pot preparation of functionalized pyrazoles from α,β‐enones, a one‐pot Cu‐mediated intramolecular N‐arylation, and the elimination of p‐toluenesulfinic acid.

  吡唑并[4,3– c ]喹啉的合成是从森田—贝利斯—希尔曼的2-溴苯甲醛和甲基乙烯基酮的溴化物中进行的。该合成涉及从α，β-烯酮一锅法制备官能化吡唑的新方法，一锅Cu介导的分子内N-芳基化作用以及对甲苯磺酸的消除。