2-[(trifluoroacetamido)methyl]benzyl alcohol | 948903-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(trifluoroacetamido)methyl]benzyl alcohol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(2-(hydroxymethyl)benzyl)acetamide；2,2,2-trifluoro-N-[[2-(hydroxymethyl)phenyl]methyl]acetamide
• CAS: 948903-65-9
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 233.19
• InChiKey: WAEHOWZNXXNUFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  357.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(trifluoroacetamido)methyl]benzyl alcohol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 triphenyl(2-((2,2,2-trifluoroacetamido)methyl)benzyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Trifluoromethyl Derivatives of Quinoline and Isoquinoline

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-21-14598
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(trifluoroacetamido)methyl]benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  由单一阴离子配体实现的苄胺，苯乙胺和苯丙胺衍生的酰胺的亚选择性CH硼化

  摘要：

  巧妙的定位：结合有远端阴离子磺酸盐基团的联吡啶配体可将铱催化的硼化反应引导至一系列含酰胺芳烃的间位。提出该选择性是氢键相互作用的结果，该氢键相互作用将铱金属中心正确定位在关键的CH活化中。

  DOI：

  10.1002/anie.201708967

文献信息

• 一种β-氯乙基亚硝基脲类化合物及其合成方法 和用途
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN104031048B

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明涉及一种新型的β-氯乙基亚硝基脲类化合物及其合成方法和用途，所述β-氯乙基亚硝基脲类化合物的结构如通式(Ⅱ)所示。本发明对通式Ⅱ中的化合物进行了体外抗肿瘤筛选试验。结果表明，通式Ι中的化合物对人脑神经胶质瘤细胞SF763、SF767、SF126、SF188，人结肠癌细胞HT29和小鼠白血病细胞L1210等多种肿瘤细胞系均有明显的抑制作用，且比现有的CENU及其与O6-苄基鸟嘌呤的联合用药具有更高的肿瘤抑制活性。
• O6-ALKYLGUANINE-DNA ALKYLTRANSFERASE INACTIVATORS AND BETA-GLUCURONIDASE CLEAVABLE PRODRUGS
  申请人：MOSCHEL C. Robert

  公开号：US20070213279A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Disclosed are prodrugs of inactivators of O 6 -alkylguanine-DNA alkyltransferase (AGT). The prodrugs are cleavable by the β-glucuronidase enzyme, which is either administered to the patient or produced by necrotic tumor cells. The prodrugs are represented by the formula A-B-C, wherein A is a glucuronosyl residue linked through its 1-oxygen to the phenyl ring of B; B is a benzyloxycarbonyl group, optionally ring-substituted with one or more electron withdrawing groups; and C is an inactivator of AGT, e.g., a substituted or unsubstituted O 6 -benzylguanine or O 6 -benzyl-2′-deoxyguanosine, Also disclosed are additional inactivators of AGT, pharmaceutical compositions comprising an inactivator or prodrug and a pharmaceutically acceptable carrier, and a method of use of the inactivator or prodrug in enhancing the chemotherapeutic treatment of tumor cells in a mammal, e.g., a human, with an antineoplastic alkylating agent that causes cytotoxic lesions at the O 6 -position of guanine.

  本发明公开了O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（AGT）不活化剂的前药。这些前药可被β-葡萄糖醛酸酶酶水解，该酶可由患者口服或由坏死的肿瘤细胞产生。该前药的化学式为A-B-C，其中A是葡萄糖醛酸残基，通过其1-氧原子与B的苯环连接；B是苄氧羰基基团，可选地带有一个或多个电子吸引基；C是AGT的不活化剂，例如取代或未取代的O6-苄基鸟嘌呤或O6-苄基-2'-脱氧鸟苷。本发明还公开了其他AGT不活化剂、包含不活化剂或前药及其药学可接受载体的制药组合物，以及在使用抗肿瘤烷基化剂在哺乳动物（例如人类）中增强肿瘤细胞的化疗治疗中使用不活化剂或前药的方法。
• Substitution of Aminomethyl at the Meta-Position Enhances the Inactivation of <i>O</i>⁶-Alkylguanine-DNA Alkyltransferase by <i>O</i>⁶-Benzylguanine
  作者：Gary T. Pauly、Natalia A. Loktionova、Qingming Fang、Sai Lakshmana Vankayala、Wayne C. Guida、Anthony E. Pegg

  DOI：10.1021/jm800675p

  日期：2008.11.27

  O-6-Benzylguanine is an irreversible inactivator of O-6-alkylguanine-DNA alkyltransferase currently in clinical trials to overcome alkyltransferase-mediated resistance to certain cancer chemotherapeutic alkylating agents. In order to produce more soluble alkyltransferase inhibitors, we have synthesized three aminomethyl-substituted O-6-benzylguanines and the three methyl analogs and found that the substitution of aminomethyl at the meta-position greatly enhances inactivation of alkyltransferase, whereas para-substitution has little effect and ortho-substitution virtually eliminates activity. Molecular modeling of their interactions with alkyltransferase provided a molecular explanation for these results. The square of the correlation coefficient (R-2) obtained between E-model scores (obtained from GLIDE XP/QPLD docking calculations) vs log(ED50) values via a linear regression analysis was 0.96. The models indicate that the ortho-substitution causes a steric clash interfering with binding, whereas the meta-aminomethyl substitution allows an interaction of the amino group to generate an additional hydrogen bond with the protein.
• O6-ALKYLGUANINE-DNA ALKYLTRANSFERASE INACTIVATORS
  申请人：Government of the United States of America, Represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：EP2134715A2

  公开（公告）日：2009-12-23
• US7825096B2
  申请人：——

  公开号：US7825096B2

  公开（公告）日：2010-11-02