(S)-benzyl 2-acetylaziridine-1-carboxylate | 1058709-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-acetylaziridine-1-carboxylate
• 英文别名: 2-acetyl-1-benzyloxycarbonylaziridine；Benzyl 2-acetylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 1058709-23-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: QJUBYAAUSMPGPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-acetylaziridine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N,C-双官能化双环[1.1.1]戊烷的双重自由基合成

  摘要：

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04180
• 作为产物：
  描述：

  sodium [(benzyloxy)carbonyl]chloroamide 、 丁烯酮 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(S)-benzyl 2-acetylaziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N,C-双官能化双环[1.1.1]戊烷的双重自由基合成

  摘要：

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04180

文献信息

• Catalytic aziridination of electron-deficient olefins with an N-chloro-N-sodio carbamate and application of this novel method to asymmetric synthesis
  作者：Satoshi Minakata、Yuta Murakami、Ryoji Tsuruoka、Shinsuke Kitanaka、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1039/b812978a

  日期：——

  A new method for the aziridination of electron-deficient olefins using an N-chloro-N-sodio carbamate is described; the reaction was promoted by phase-transfer catalysis (solid–liquid) and afforded aziridines from α,β-unsaturated ketones, esters, sulfones and amides.

  描述了一种使用氯代氮钠氨基甲酸酯对电子缺乏的烯烃进行氮杂环化的新方法；该反应通过相转移催化（固-液）促进，能够从α,β-不饱和酮、酯、磺酮和酰胺中获得氮杂环。
• Intermolecular (4+3) cycloadditions of aziridinyl enolsilanes
  作者：Sze Kui Lam、Sarah Lam、Wing-Tak Wong、Pauline Chiu

  DOI：10.1039/c3cc48266a

  日期：——

  Upon activation by strong Brønsted acids, aziridinyl enolsilanes undergo (4+3) cycloadditions with dienes to afford aminoalkylated cycloheptenones as products. The use of a highly polar medium such as nitroalkane facilitates high cycloaddition yields of up to 99%. Optically pure aziridinyl enolsilanes react to yield (4+3) cycloadducts with up to 99% ee.

  在强布朗斯特酸的激活下，氮杂环烯醇硅烷与二烯发生（4+3）环加成反应，生成氨基烷基化的环庚烯酮作为产物。使用高极性介质如硝基烷可以促进高达99%的环加成产率。光学纯的氮杂环烯醇硅烷反应生成的（4+3）环加成物具有高达99%的光学纯度（ee）。
• Clavulanic acid derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0013790B1

  公开（公告）日：1982-09-22
• DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS
  申请人：Kroth Heiko

  公开号：US20100009961A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates generally to pyrrolidine and thiazolidine DPP-IV inhibitor compounds. The present invention also provides synthetic methods for preparation of such compounds, methods of inhibiting DPP-IV using such compounds and pharmaceutical formulations containing them for treatment of DPP-IV mediated diseases, in particular, Type-2 diabetes.
• US7553861B2
  申请人：——

  公开号：US7553861B2

  公开（公告）日：2009-06-30