3-oxobutyl 4-methylbenzoate | 29342-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxobutyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: 4-(4-Methyl-benzoyloxy)-2-butanon；3-Oxobutyl 4-methylbenzoate
• CAS: 29342-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: AALLGGJMCKQSAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酮 、 对甲基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以75%的产率得到3-oxobutyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  致力于合成肌苷结构单元，用于制备在核苷酸单元之间具有疏水性烷基链的寡核苷酸。

  摘要：

  本手稿中报告的研究的科学目标是合成用于制备亲脂性寡核苷酸的新型亚磷酰胺构件。在原甲酸三乙酯和 4M HCl 的 1,4-二恶烷中，肌苷 (4) 与 4-氧代戊基-4-甲基苯甲酸酯 (2c) 的反应得到缩酮 5 的非对映异构混合物。 5'-羟基得到(R)-6 + (S)-6，其可通过色谱分离。去甲苯酰化得到化合物(R)-7和(S)-7。7 的非对映异构体混合物的磷酸化导致相应的 2-氰乙基亚磷酰胺 8 的四种非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.3390/molecules14114326

文献信息

• A Nucleophilic Activation of Carboxylic Acids by Proline: Oxa-Michael Addition to Methyl Vinyl Ketone under Solvent-Free Conditions
  作者：Srinivasan Easwar、Ajit Jha、Heena Inani

  DOI：10.1055/s-0036-1588172

  日期：2017.7

  chromatographic purification, imparting a green quotient to the protocol. A heterodimeric non-covalent interaction between the amino acid and the carboxylic acid appears to be the most plausible mechanistic interpretation for the nucleophilic activation; additionally, the possible activation of the Michael acceptor by iminium ion formation presents an interesting case of proline acting as a bifunctional catalyst

  脯氨酸对羧酸的偶然亲核活化有助于在 60°C 下在无溶剂条件下实现甲基乙烯基酮的直接加氢羧化。在这种 oxa-Michael 加成中成功使用了多种羧酸，以中等产率提供了有用的 4-酰氧基-2-丁酮。反应在无溶剂条件下进行，产物通过简单的后处理程序以高纯度分离，无需任何柱色谱纯化，为方案赋予绿色商数。氨基酸和羧酸之间的异二聚体非共价相互作用似乎是亲核活化最合理的机制解释。此外，
• Base-catalyzed .beta.-elimination reactions in aqueous solution. IV. Elimination from 4-(4-substituted benzoyloxy)-2-butanones
  作者：Richard C. Cavestri、Leo R. Fedor

  DOI：10.1021/ja00718a023

  日期：1970.7
• Towards the Synthesis of Inosine Building Blocks for the Preparation of Oligonucleotides with Hydrophobic Alkyl Chains Between the Nucleotide Units
  作者：Karl Köstler、Helmut Rosemeyer

  DOI：10.3390/molecules14114326

  日期：——

  research reported in this manuscript was the synthesis of novel phosphoramidite building blocks for the preparation of lipophilic oligonucleotides. Reaction of inosine (4) with 4-oxopentyl-4-methylbenzoate (2c) in the presence of triethyl orthoformate and 4M HCl in 1,4-dioxane gave a diastereoisomeric mixture of the ketals 5. Subsequent 4,4'-dimethoxytritylation at the 5'-hydroxyl afforded (R)-6 +

  本手稿中报告的研究的科学目标是合成用于制备亲脂性寡核苷酸的新型亚磷酰胺构件。在原甲酸三乙酯和 4M HCl 的 1,4-二恶烷中，肌苷 (4) 与 4-氧代戊基-4-甲基苯甲酸酯 (2c) 的反应得到缩酮 5 的非对映异构混合物。 5'-羟基得到(R)-6 + (S)-6，其可通过色谱分离。去甲苯酰化得到化合物(R)-7和(S)-7。7 的非对映异构体混合物的磷酸化导致相应的 2-氰乙基亚磷酰胺 8 的四种非对映异构体的混合物。