bis(pentafluorophenyl)phosphinous acid | 5032-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(pentafluorophenyl)phosphinous acid
• 英文别名: Bis(pentafluorophenyl)hydroxyphosphine；bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phosphinous acid
• CAS: 5032-93-9
• 化学式: C₁₂HF₁₀OP
• 分子量: 382.097
• InChiKey: XFRBKSOIRNHMSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.4±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(pentafluorophenyl)phosphinous acid 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 bis(pentafluorophenyl)phosphinous acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Some Perfluorophenylphosphine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic50037a027
• 作为产物：
  描述：

  二(五氟苯基)亚膦基氯化物 在 water 作用下， 以82%的产率得到bis(pentafluorophenyl)phosphinous acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Some Perfluorophenylphosphine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic50037a027

文献信息

• Bis(perfluoralkyl)phosphinous acids and derivatives and use thereof
  申请人：Hoge Berthold

  公开号：US20110124873A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The invention relates to bis(perfluoroalkyl)phosphinous acids, bis(perfluoroalkyl)thiophosphinous acids and derivatives, the synthesis thereof and the use thereof, in particular for the synthesis of air-stable metal complexes for catalytic processes.

  这项发明涉及双(全氟烷基)膦酸、双(全氟烷基)硫膦酸及其衍生物，其合成和用途，特别是用于合成用于催化过程的空气稳定金属配合物。
• Bis(pentafluorophenyl)phosphinous acid in the synthesis of P,P-bis(pentafluorophenyl)phosphorylalkanones and -alkanediones
  作者：E. I. Goryunov、I. B. Goryunova、Yu. V. Nelyubina、N. G. Frolova、E. D. Savin、T. V. Strelkova、M. P. Pasechnik、V. K. Brel

  DOI：10.1007/s11172-014-0741-1

  日期：2014.10

  Addition of bis(pentafluorophenyl)phosphinous acid to α,β-alkenones and α,β,β’-alkene-diones in anhydrous Et2O (the solvent, in which the P-OH tautomeric form predominates) proceeds rapidly and regiospecifically at the C=C bond of the substrate at room temperature in the absence of catalysts. The reaction leads to bis(pentafluorophenyl)phosphorylated alkanones and alkanediones, as a rule, in the yields

  在无水 Et2O（溶剂，其中 P-OH 互变异构形式占主导地位）中，将双（五氟苯基）次膦酸添加到 α,β-烯烃和 α,β,β'-烯烃-二酮中，在 C= 处快速且区域特异性地进行在没有催化剂的情况下，基材在室温下的 C 键。该反应产生双（五氟苯基）磷酸化烷酮和烷二酮，通常收率接近定量，可被视为合成相应官能化氧化膦的高效方法。所得化合物的结构通过红外光谱和核磁共振光谱以及X射线衍射分析确定。
• Stable phosphinous acids
  作者：Berthold Hoge、Stefan Neufeind、Sonja Hettel、Waldemar Wiebe、Christoph Thösen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.09.041

  日期：2005.5

  In this paper a safe one step and high yield synthesis of (CF3)2POH is described. The compound (C6F5)2POH, originally claimed as a phosphinous acid, is proved to exist at room temperature exclusively in the tautomeric oxide form. (C6F5)2P(O)H crystallizes in the triclinic space group P1¯ (no. 2) with a 992.9(1) pm; b 1501.9(2) pm; c 1539.4(2) pm; α 117.48(1)°; β 100.39(1)°; γ 96.02(1)° and Z 6.

  有机元素化合物的电子特性受有机替代物的电子特性的强烈影响。两个CF 3基团与磷原子的键合使碱性大大降低。即，磷原子是化合物（CF 3）2 POH中的最低碱性中心。该化合物由Burg和Griffiths于1960年合成，是次膦酸的唯一已知实例，尽管这类化合物应引起人们的普遍关注。但是，仅报道了一些调查，这些调查可以通过乏味而危险的综合来解释。在本文中，描述了一种安全的一步法和高收率的（CF 3）2 POH合成方法。化合物（C.6 F 5）2 POH原本被称为次膦酸，已证明在室温下仅以互变异构形式存在。（C 6 F 5）2 P（O）H在三斜空间群P1中结晶（无）。 2）用一个992.9（1）时; b 1501.9（2）下午; c 1539.4（2）pm; α 117.48（1）°; β 100.39（1）°; γ 96.02（1）°和Ž 6。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.3, 1.6, page 40 - 51
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• (2-carbamoylethyl)bis(pentafluorophenyl)phosphine oxides: Synthesis and structure
  作者：E. I. Goryunov、I. B. Goryunova、K. A. Lysenko、N. G. Frolova、E. A. Latokhina、V. K. Brel

  DOI：10.1134/s1070363215090157

  日期：2015.9

  The interaction of a series of acrylic and cinnamic acid amides with bis(pentafluorophenyl)-phosphinic acid proceeds vigorously at room temperature without any catalyst in the presence of the organic solvents providing for a high fraction of the > P-OH tautomer of the phosphinic acid. The reactions have afforded (2-carbamoylethyl)bis(pentafluorophenyl)phosphine oxides in a high yield.