(1R,2R)-N,N'-bis(4-nitrobenzenesulfonyl)-cyclohexane-1,2-diamine | 155237-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-bis(4-nitrobenzenesulfonyl)-cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-N,N'-bis-(p-nitrobenzenesulfonyl)-1,2-cyclohexanediamine；(1R,2R)-1,2-N,N'-bis(p-nitrobenzenesulfonylamino)cyclohexane；4-nitro-N-[(1R,2R)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]cyclohexyl]benzenesulfonamide
• CAS: 155237-72-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₈S₂
• 分子量: 484.511
• InChiKey: AHFPEDLBFJTANO-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丁基铝 、 (1R,2R)-N,N'-bis(4-nitrobenzenesulfonyl)-cyclohexane-1,2-diamine 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性二磺酰胺-铝配合物催化烯丙醇的对映选择性环丙烷化反应

  摘要：

  已发现由 (1R,2R)-N,N'-双(苯磺酰基)-1,2-环己二胺和三烷基铝或 i-Bu2AlH 制备的手性二磺酰胺-烷基铝配合物可催化烯丙醇与 Et2Zn 的 Simmons-Smith 环丙烷化反应和 CH2I2 以极好的收率和高对映体过量提供相应的环丙烷。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.177
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酸 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(1R,2R)-N,N'-bis(4-nitrobenzenesulfonyl)-cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  MgBr 2促进ArTi（O i Pr）3的对映体选择性芳基加成到N，N'-磺酰化（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺†的钛（iv）催化剂上的酮中

  摘要：

  据报道，MgBr 2促进了N，N'-磺酰化（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺的钛催化剂催化的酮类化合物向酮中不对称地添加ArTi（O i Pr）3，结果表明：具有吸电子基团的手性N，N'-磺酰化环己烷-1,2-二胺可以有效催化不对称地将ArTi（O i Pr）3加到酮上，以高收率提供所需的叔醇，并具有良好的对映选择性。到95％ee。

  DOI：

  10.1039/c5ra18871g
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-prop-2-en-1-ol 在 四氧化钌 、 diethylzinc 、 (1R,2R)-N,N'-bis(4-nitrobenzenesulfonyl)-cyclohexane-1,2-diamine 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S,3S)-3-dimethylphenylsilyl-2,3-methanopropionate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基和苯乙烯基取代的环丙基甲醇的首次催化和对映选择性合成

  摘要：

  光学活性甲硅烷基和甲锡烷基取代cyclopropylmethanols被有效地取代的烯丙醇用Etγ -甲硅烷基和γ-甲锡烷基的催化对映选择性和环丙烷获得2 Zn和CH 2我2中的手性N，N'-双的存在（对硝基苯磺酰基）-1，2-环己二胺中的对映体。明确确定了所得金属环丙烷的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88221-5

文献信息

• A catalytic enantioselective reaction using a C-symmetric disulfonamide as a chiral ligand: Simmons-Smith cyclopropanation of allylic alcohols by the Et2Zn-CH2I2-disulfonamide system
  作者：Hideyo Takahashi、Masato Yoshioka、Masakatsu Shibasaki、Masaji Ohno、Nobuyuki Imai、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00760-6

  日期：1995.10

  A catalytic and enantioselective Simmons-Smith Cyclopropanation of an allylic alcohol was developed by the reaction of an allylic alcohol with Et2Zn and CH2I2 in the presence of a catalytic amount of chiral disulfonamide 4.

  在催化量的手性二磺酰胺4的存在下，通过烯丙基醇与Et 2 Zn和CH 2 I 2的反应，开发了烯丙基醇的催化和对映选择性席梦思-史密斯环丙烷化反应。
• Catalytic enantioselective cyclopropanation with bis(halomethyl)zinc reagents. II. The effect of promoter structure on selectivity
  作者：Scott E. Denmark、Beritte L. Christenson、Stephen P. O'Connor

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00259-f

  日期：1995.3

  The catalytic, enantioselective cyclopropanation of cinnamyl alcohol has been accomplished with bis(iodomethyl)zinc in the presence of chiral bis(sulfonamides) derived from cyclohexanediamine. An extensive survey of diamine and sulfonamide structure has revealed a marked sensitivity to the spatial relationship of the amine groups, but only a modest dependence on the sulfonamide residue.