N-benzyl-N-methyl-2-oxo-2-phenylacetamide | 95725-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 95725-09-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: RBUWOPXANNDMPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-benzyl-N-methyl-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of α-Ketoamides from 1-Arylethanols

  摘要：

  A copper-catalyzed one-pot strategy for the synthesis of -ketoamides from 1-arylethanols is described. This triple oxidation of 1-arylethanols involves alcohol oxidation, sp(3) C-H oxidation, and oxidative amidation with amines. The protocol is highly efficient, delivering -ketoamides in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379975

文献信息

• Coupling of Methyl Ketones and Primary or Secondary Amines Leading to α-Ketoamides
  作者：Wei Wei、Ying Shao、Huayou Hu、Feng Zhang、Chao Zhang、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/jo301117b

  日期：2012.9.7

  A metal-free oxidative coupling of methyl ketones and primary or secondary amines to α-ketoamides has been developed. Four intermediates, α-iodoketone, α-aminoketone, iminium intermediate, and α-hydroxy amine have been identified through a series of control experiments. The atom-economic methodology can be scaled-up, tolerates a variety of functional groups, and is operationally simple.

  已经开发出甲基酮和伯或仲胺与α-酮酰胺的无金属氧化偶联。通过一系列对照实验，已鉴定出四种中间体，即α-碘酮，α-氨基酮，亚胺鎓中间体和α-羟胺。原子经济方法可以扩大规模，可以容忍各种官能团，并且操作简单。
• Mesoporous poly-melamine-formaldehyde stabilized palladium nanoparticle (Pd@mPMF) catalyzed mono and double carbonylation of aryl halides with amines
  作者：Rostam Ali Molla、Md. Asif Iqubal、Kajari Ghosh、Anupam Singha Roy、Kamaluddin Kamaluddin、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c4ra07554d

  日期：——

  A new mesoporous polymer stabilized Pd nano (mPMF–Pd⁰) has been synthesized and well characterized. The catalytic performance of this complex has been tested for mono and double carbonylation of aryl halides with amines.

  一种新的介孔聚合物稳定的Pd纳米(mPMF-Pd^0)已经合成并进行了良好的表征。该复合物的催化性能已经用于芳基卤化物与胺的单和双羰基化反应的测试。
• Double carbonylation of aryl iodides with diethylamine catalyzed by dinuclear palladium complexes
  作者：Naofumi Tsukada、Yoichi Ohba、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.08.014

  日期：2003.12

  Dinuclear palladium complexes bridged by a novel PNNP ligand, N,N′-bis[(2-diphenylphosphino)phenylformamidinate (dpfam), were found to be very efficient and selective catalysts for the double carbonylation of iodobenzene with diethylamine using K3PO4 as base and 1,4-dioxane as solvent with a TON up to 105 and selectivity of 96%.

  已发现由新型PNNP配体N，N'-双[（2-二苯基膦基）苯基甲ami酸盐（dpfam）桥接的双核钯络合物是非常有效的选择性催化剂，可使用K 3 PO 4作为二乙胺与二乙胺进行双羰基化反应。碱和1,4-二恶烷作为溶剂，TON高达10 5，选择性为96％。
• Pd( <scp>triNHC</scp> )‐catalyzed Double Carbonylation of Aryliodides With Amines: The Effect of <scp>triNHC</scp> Ligands
  作者：Baji Shaik、Hye‐Young Jang

  DOI：10.1002/bkcs.12186

  日期：2021.3

  The Pd(triNHC) complex was synthesized and used for the carbonylative coupling of amine and aryl iodide. The electron‐rich nature of palladium catalysts promoted the formation of α‐ketoamides with good yields and selectivity.

  合成了Pd（triNHC）配合物，并将其用于胺和碘代芳基的羰基化偶联。钯催化剂的富电子性质促进了α-酮酰胺的形成，并具有良好的收率和选择性。
• Palladium-catalyzed double carbonylation of aryl halides to give .alpha.-keto amides. Mechanistic studies
  作者：Fumiyuki Ozawa、Hidehiko Soyama、Hisayoshi Yanagihara、Issei Aoyama、Hiroaki Takino、Kunisuke Izawa、Takakazu Yamamoto、Akio Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00297a033

  日期：1985.5

  Divers halogenures d'aryles sont convertis catalytiquement en α-cetoamides et amides par traitement avec des amines secondaires et le monoxyde de carbone

  Divershalures d'aryles sont convertis catalytiquement en α-cetoamides et amides par traitement avec des amines secondaires et le monooxyde de carbone