1-phenylnon-1-yn-3-one | 160254-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylnon-1-yn-3-one
• CAS: 160254-75-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: BXYHYUVKQUDMJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylnon-1-yn-3-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-hexyl-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  无铜纳米Pd催化连续酰基Sonogashira偶联-分子内环化反应在PEG-400 /水介质中一锅区域选择性合成取代的吡唑和异恶唑

  摘要：

  在环境友好的PEG-400 / H 2中原位生成的Pd-纳米颗粒（PdNPs）在区域选择性一锅合成3,5-di和3,4,5-三取代的吡唑和3,5-二取代的异恶唑的催化剂效力描述了一种O介质，它涉及（i）在PTC条件下无Cu的酰基-Sonogashira偶联（ASC）和（ii）分子内的ynone-amine环化。受控实验的结果支持两个连续的催化循环（ASC /环化）的操作，并通过一锅法通过与炔酮结合的钯实现互补/相反的区域选择性。而且，就地一锅法反应序列的第一个催化循环后回收的PdNPs已连续五次再次使用。此外，在进行上述研究之前，某些常见的Pd-N-杂环卡宾（Pd-NHC）配合物在水和有机物中催化相同的一锅两步反应顺序（无铜ASC /环化）的功效还优化了溶剂。还可以从水中的Pd-NHC上方原位生成PdNP，但由于它们的尺寸较大，因此无法重复使用。

  DOI：

  10.1039/c9cy01335k
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylnon-1-yn-3-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-phenylnon-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  双未活化烯烃的多种功能的光催化环烷基炔迁移策略。

  摘要：

  通过概念上的环-炔基迁移新模式，报道了一种新颖的光氧化还原催化，可在一次操作中将两种不同类型的未活化烯烃多重官能化。通过以C为中心的自由基诱导的级联5-exo-trig / 5-exo-dig双环化和CC键裂解过程，以高度选择性和官能团相容的方式合成了多种环戊烷羧酸酯。该方法可能为设计环行功能基团迁移以创建结构上适用的环系统打开一个新的入口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04018

文献信息

• Decatungstate as Direct Hydrogen Atom Transfer Photocatalyst for SOMOphilic Alkynylation
  作者：Luca Capaldo、Davide Ravelli

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00381

  日期：2021.3.19

  A versatile approach for the alkynylation of a variety of aliphatic hydrogen donors, including alkanes, is reported. We used tetrabutylammonium decatungstate as photocatalyst to generate organoradicals from C–H/Si–H bonds via hydrogen atom transfer. The latter intermediates underwent SOMOphilic alkynylation by methanesulfonyl alkynes to afford internal alkynes upon loss of a sulfonyl radical. The effect

  报道了一种用于多种脂肪族氢供体，包括烷烃的炔基化的通用方法。我们使用四丁基癸酸铵作为光催化剂，通过氢原子转移从C–H / Si–H键生成有机基团。后者中间体通过甲磺酰基炔烃进行亲硫性炔基化反应，从而在丢失磺酰基基团后得到内部炔烃。通过组合的实验和计算方法，评估并合理化了不同放射性核苷基团对反应结果的影响。
• A general two-step one-pot synthesis process of ynones from α-keto acids and 1-iodoalkynes
  作者：Xiaobao Zeng、Chulong Liu、Weiguang Yang、Xingyong Wang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c8cc05429k

  日期：——

  A general two-step one-pot synthesis process of ynones was developed by cycloaddition of α-keto acids and 1-iodoalkynes followed by a ring-opening reaction. Its easy conditions and novel mechanism endowed it with two distinctive advantages: iodine-atom bonded to C(sp2) remained intact and α-keto acids became a part of the triple bonds in ynones.

  通过环加成α-酮酸和1-碘炔烃，然后进行开环反应，开发了一种通用的两步一锅法合成炔酮的方法。它的简单条件和新颖的机理使其具有两个独特的优势：与C（sp 2）结合的碘原子保持完好无损，并且α-酮酸成为炔酮中三键的一部分。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Chromium(0) Fischer Carbene Complexes
  作者：Kang Wang、Fengjin Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01096

  日期：2017.6.2

  Alkyl chromium(0) carbene complexes typically undergo cycloadditions with alkynes to afford carbo- or heterocyclic compounds. In the presence of Pd catalyst, it is demonstrated that a traditional cycloaddition pathway is completely altered: instead of cycloaddition, oxidative cross-coupling reaction of alkyl chromium(0) carbene complexes with terminal alkynes occurs. The coupling reaction exhibits

  烷基铬（0）卡宾配合物通常与炔烃进行环加成反应，得到碳或杂环化合物。在钯催化剂的存在下，表明传统的环加成途径被完全改变：取代环加成，发生烷基铬（0）卡宾配合物与末端炔烃的氧化交叉偶联反应。偶联反应表现出优异的官能团耐受性和良好的效率。
• Transition-metal-free C–N and C–C formation: synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and 2-pyridones from ynones
  作者：Qing-Hu Teng、Xiang-Jun Peng、Zu-Yu Mo、Yan-Li Xu、Hai-Tao Tang、Heng-Shan Wang、Hong-Bin Sun、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/c8gc00069g

  日期：——

  been revealed. This cascade reaction involved a Michael addition/intramolecular cycloaddition/dehydration and provided the desired benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines in moderate to good yield. Furthermore, three benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines (3d, 3i, and 3q) exhibited good activities against Hep-G2 (human liver cancer), T-24 (human bladder cancer cell), and SK-OV-3 (human ovarian cancer) cell lines

  在此，已经揭示了在温和条件下炔烃与2-甲基苯并咪唑的无过渡金属的有效级联反应。该级联反应涉及迈克尔加成/分子内环加成/脱水，并以中等至良好的产率提供了所需的苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶。此外，三种苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶（3d，3i和3q）对Hep-G2（人类肝癌），T-24（人类膀胱癌细胞）和SK-OV-3（人类卵巢癌）细胞系，IC 50值在8.05–10.67μmolL -1范围内。为了研究有效抑制细胞生长的机制，对细胞周期分析，凋亡率检测，Ca 2+生成的测量，ROS，线粒体膜电位测定和caspase-3 / 9活化进行了进一步的研究。化合物3i。
• Hypervalent organoantimony compounds 12-ethynyl-tetrahydrodibenz[c,f][1,5]azastibocines: Highly efficient new transmetallating agent for organic halides
  作者：Naoki Kakusawa、Yoshinori Tobiyasu、Shuji Yasuike、Kentaro Yamaguchi、Hiroko Seki、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.02.041

  日期：2006.6

  Extremely efficient and high-speed ethynylation of acyl chlorides, aryl iodides and bromides was demonstrated by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of N-t-butyl-Sb-ethynyl-5,6,7,12-tetrahydrodibenz[c,f][1,5]azastibocine under mild conditions. Optimization and generalization of the hypervalent antimony-mediated coupling reaction are presented in detail. Single-crystal X-ray analysis of the N-methyl-1

  酰基氯，芳基碘化物和溴化物的非常有效和高速的乙炔化物通过证明钯催化交叉偶联反应ñ -吨丁基-锑-乙炔基5,6,7,12-tetrahydrodibenz并[c，F] [1,5]氮杂阿司匹星在温和的条件下。详细介绍了高价锑介导的偶联反应的优化和一般化。N-甲基-1,5-氮杂阿司匹波星的单晶X射线分析表明，氮杂阿司他波星的显着反应性增强是由于Sb–N分子内非键相互作用引起的锑-乙炔基碳键的延长而产生的。