tert-Butyl-dimethyl-((Z)-1-phenyl-but-1-enyloxy)-silane | 94287-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-((Z)-1-phenyl-but-1-enyloxy)-silane
• 英文别名: tert-Butyl(dimethyl)[(1-phenylbut-1-en-1-yl)oxy]silane；tert-butyl-dimethyl-(1-phenylbut-1-enoxy)silane
• CAS: 94287-26-0
• 化学式: C₁₆H₂₆OSi
• 分子量: 262.467
• InChiKey: CEZCGYKCIAOHMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((Z)-1-phenyl-but-1-enyloxy)-silane 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Green organocatalytic α-hydroxylation of ketones

  摘要：

  已开发出一种高效且绿色的方法，用于对取代酮进行α-羟基化。

  DOI：

  10.1039/c6ob00036c
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tert-butyldimethyl((1-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl-dimethyl-((Z)-1-phenyl-but-1-enyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚在合成β-酰基阴离子当量中的用途

  摘要：

  某些酮的β-酰基阴离子当量可以通过用强碱处理直接从它们的甲硅烷基烯醇醚制备。

  DOI：

  10.1039/c39840001088

文献信息

• Advanced Nitroso Aldol Reaction: Metal-Free Cross-Coupling of Anilines with Silyl Enol Ethers en Route to α-Amino Ketones
  作者：Isai Ramakrishna、Vinod Bhajammanavar、Sumitava Mallik、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03686

  日期：2017.2.3

  nitroso aldol reaction has been developed based on metal-free direct cross-coupling of ready-stock anilines with silyl enol ethers at room temperature affording α-amino ketones in high yields (up to 82%). The protocol features a one-pot cascade of nitroso compound generation, selective C–N bond formation, and N–O bond cleavage using solely inexpensive and user-friendly Oxone and displays remarkable functional

  在室温下，基于现成的苯胺与甲硅烷基烯醇醚的无金属直接交叉偶联，已经开发了一种实用且分步经济的亚硝基醛醇缩合反应，可高产率（高达82％）提供α-氨基酮。该协议具有一锅的亚硝基化合物生成，选择性C–N键形成和使用仅便宜且用户友好的Oxone进行N–O键裂解的级联反应，并显示出显着的官能团耐受性。进一步扩展了该方法以制备原本难以合成的高密度官能化的吲哚。
• Mannich-type allylic C–H functionalization of enol silyl ethers under photoredox–thiol hybrid catalysis
  作者：Tsubasa Nakashima、Kohsuke Ohmatsu、Takashi Ooi

  DOI：10.1039/d0ob01862g

  日期：——

  photosensitizer with mild oxidizing ability and a thiol catalyst enables efficient allylic C–H functionalization of enol silyl ethers with imines under visible light irradiation. Subsequent transformations of the aminoalkylated enol silyl ethers allow for the facile construction of unique molecular frameworks such as functionalized octahydroisoindol-4-one.

  具有轻度氧化能力的Ir基光敏剂与硫醇催化剂的协同作用，使得在可见光照射下烯醇甲硅烷基醚与亚胺的烯丙基CH–H功能化成为可能。氨基烷基化的烯醇甲硅烷基醚的后续转化使得可以容易地构建独特的分子框架，例如官能化的八氢异吲哚-4-酮。
• Catalytic asymmetric defluorinative allylation of silyl enol ethers
  作者：Jordi Duran、Javier Mateos、Albert Moyano、Xavier Companyó

  DOI：10.1039/d3sc01498c

  日期：——

  of ketones is a fundamental yet unresolved transformation in organic chemistry. Herein we report a new catalytic methodology able to construct α-allyl ketones via defluorinative allylation of silyl enol ethers in a regio-, diastereo- and enantioselective manner. The protocol leverages the unique features of the fluorine atom to simultaneously act as a leaving group and to activate the fluorophilic nucleophile

  烷基片段在酮的α位上的立体控制安装是有机化学中一个基本但尚未解决的转变。在此，我们报告了一种新的催化方法，能够通过区域选择性、非对映选择性和对映选择性方式通过硅基烯醇醚的脱氟烯丙基化来构建α-烯丙基酮。该方案利用氟原子的独特特征，同时充当离去基团并通过以下方式激活亲氟亲核试剂：Si-F相互作用。一系列光谱、电分析和动力学实验证明了 Si-F 相互作用对于成功反应性和选择性的关键相互作用。通过合成一系列具有两个连续立构中心的结构多样的α-烯丙基化酮，证明了该转化的普遍性。值得注意的是，催化方案适用于具有生物学意义的天然产物的烯丙基化。
• Intermolecular Formal [2π + 2σ] Cycloaddition of Enol Silyl Ethers with Bicyclo[1.1.0]butanes Promoted by Lewis Acids
  作者：Shijie Zhu、Xue Tian、Shi-Wu Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01512

  日期：2024.8.2

  Silyl enol ethers react with bicyclo[1.1.0]butanes (BCBs) through Yb(OTf)3-promoted formal [2π + 2σ] cycloaddition reactions to furnish bicyclo[2.1.1]hexanes (BCHs). This new reaction tolerated a wide range of enol silyl ethers and BCBs. Furthermore, the amplification experiments and synthetic transformations of the cycloaddition compounds further highlighted their practicality.

  甲硅烷基烯醇醚与双环[1.1.0]丁烷(BCBs)通过Yb(OTf) 3 -促进的正式[2π + 2σ]环加成反应反应生成双环[2.1.1]己烷(BCHs)。这种新反应可以耐受多种烯醇甲硅烷基醚和 BCB。此外，环加成化合物的扩增实验和合成转化进一步凸显了其实用性。